(2S,3R)-(+)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸
(2S,3R)-(+)-2-Amino-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
| 中文别名 | L-苏-羟基亮氨酸、L(+)-苏-3-羟基亮氨酸 |
| CAS号 | 10148-71-7 |
| 分子式 | C6H13NO3 |
| 分子量 | 147.17 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 250mg |
产品详情
一、产品别名
(2S,3R)-(+)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸为带苏式(threo)构型的手性 β-羟基-α-氨基酸,属于非蛋白氨基酸,在文献与商品中亦称为 L-苏-3-羟基亮氨酸、L-苏-羟基亮氨酸、(2S,3R)-β-羟基亮氨酸、3-Hydroxy-L-Leucine、L(+)-threo-3-Hydroxyleucine、L-erythro β-Hydroxyleucine、THREO-3-HYDROXY-L-LEUCINE、H-L-Hle-OH、NSC 524546。其绝对构型为 (2S,3R),是亮氨酸的 β-羟基化非对映异构体,与胃蛋白酶抑制剂组分 statine 的骨架相同但立体构型不同,在药物化学与多肽修饰中作为高价值手性砌块使用。
二、基础信息
| 中文名称 | (2S,3R)-(+)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸 |
| 英文名称 | (2S,3R)-(+)-2-Amino-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid |
| 中文别名 | L-苏-3-羟基亮氨酸;L-苏-羟基亮氨酸;β-羟基亮氨酸;(2S,3R)-β-羟基亮氨酸 |
| 英文别名 | (2S,3R)-β-Hydroxyleucine;3-Hydroxy-L-Leucine;L-threo-3-Hydroxyleucine;L(+)-threo-3-Hydroxyleucine;L-erythro β-Hydroxyleucine;H-L-Hle-OH;NSC 524546;THREO-3-HYDROXY-L-LEUCINE |
| CAS 号 | 10148-71-7 |
| 分子式 | C₆H₁₃NO₃ |
| 分子量 | 147.17 |
| 化学类别 | 非蛋白氨基酸;β-羟基-α-氨基酸;手性苏式(threo)构型 |
| 外观性状 | 白色蓬松粉末(white fluffy powder) |
| 熔点 | 225–227°C |
| 比旋光度 | [α]ᴅ +18.5°(c=1,6N HCl,25°C) |
| 沸点 | 约 267.28°C(rough estimate) |
| 密度 | 约 1.2006 g/cm³(estimate) |
| 折射率 | 约 1.4240(estimate) |
| 酸度系数(pKa) | 约 2.40±0.25(预测值,羧基) |
| 溶解性 | 溶于水;溶于常见极性有机溶剂 |
| 纯度 | 98%(企业标准) |
| MDL 号 | MFCD00142983 |
| HS 编码 | 29224985 |
| 储存条件 | 避光、惰性气氛、室温密封保存 |
| 包装规格 | 250mg |
数据来自网络公开,仅供参考
三、产品用途
① 非蛋白氨基酸与手性合成砌块:作为带确定 (2S,3R) 构型的 β-羟基亮氨酸,是药物化学与非天然氨基酸库中不可或缺的手性构建模块,用于引入立体确定的 β-羟基-α-氨基结构单元。
② 丝氨酸蛋白酶抑制剂:研究显示 (2S,3R)-β-羟基亮氨酸可抑制丝氨酸蛋白酶,尤其对胰蛋白酶(trypsin)与蛋白酶 K(proteinase K)表现出有效的抑制作用,是蛋白酶抑制活性研究的工具化合物。
③ 抗菌活性研究:该构型能够抑制革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及酵母菌的生长,且此活性与其 (2R,3S) 对映异构体不同,体现了立体构型对生物活性的显著影响。
④ 医药中间体:作为制备手性药物的重要构建模块,参与含 β-羟基氨基酸骨架的活性药物成分(API)与医药中间体合成,在药物开发中受到广泛关注。
⑤ 科研试剂与酶抑制研究:以高光学纯度(≥98% 甚至 99% ee 规格)供应,用于蛋白酶抑制机制、非天然氨基酸库构建及化学生物学研究。
⑥ 多肽化学与修饰:β-羟基氨基酸结构可嵌入多肽类似物中以调控构象、稳定性与生物活性,是多肽药物与仿生分子设计中的特殊残基来源。
四、储运与安全
危害分类:依据全球化学品统一分类与标签制度(GHS),本品属于 GHS07(警示)类别。信号词为 Warning(警告)。危害说明 H315:造成皮肤刺激(皮肤刺激 类别 2);H319:造成严重眼刺激(眼刺激 类别 2);H335:可引起呼吸道刺激(特异性靶器官毒性-一次接触 类别 3)。安全说明 S24/25(避免与皮肤和眼睛接触)。
防范说明:P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾;P264 作业后彻底清洗;P271 只能在室外或通风良好处使用;P280 戴防护手套、穿防护服、戴防护眼罩/面屏;P302+P352 如皮肤沾染,用水充分冲洗;P305+P351+P338 如进入眼睛,用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便取出,则取出,继续冲洗;P332+P313 如发生皮肤刺激,就医;P337+P313 如眼刺激持续,就医;P362+P364 脱掉沾染的衣物,清洗后方可重新使用;P403+P233 存放在通风良好的地方,保持容器密闭;P501 按当地法规处置内装物与容器。
操作与个人防护:在通风良好处操作,避免粉尘产生与吸入,避免与眼睛、皮肤直接接触。建议佩戴防护手套、防护眼镜/面屏及防尘口罩,穿着实验服。作业后及时清洗暴露部位。
储存要求:密封保存于避光、惰性气氛(如氮气或氩气保护)、室温环境中。容器保持紧闭,存放于阴凉、干燥、通风处,远离不相容物质。
泄漏处置:佩戴适当防护装备,避免扬尘,用洁净工具收集泄漏粉末于密闭容器中。少量残留可用湿布擦拭后依规处置,防止进入下水道或自然水体。
废弃处置:依据国家和地方危险废物管理法规,交由具备资质的单位收集处理,不得随意排放至环境水体。
运输注意:按普通化学品(刺激性固体)要求运输,确保包装密封、标识清晰,避免高温、潮湿与破损泄漏。
