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(2S,3R)-(+)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸

(2S,3R)-(+)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸

(2S,3R)-(+)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸

(2S,3R)-(+)-2-Amino-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid

中文别名L-苏-羟基亮氨酸、L(+)-苏-3-羟基亮氨酸
CAS号10148-71-7
分子式C6H13NO3
分子量147.17
产品分类普通化学品
纯度98%
包装规格250mg

产品详情

一、产品别名

(2S,3R)-(+)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸为带苏式(threo)构型的手性 β-羟基-α-氨基酸,属于非蛋白氨基酸,在文献与商品中亦称为 L-苏-3-羟基亮氨酸、L-苏-羟基亮氨酸、(2S,3R)-β-羟基亮氨酸、3-Hydroxy-L-Leucine、L(+)-threo-3-Hydroxyleucine、L-erythro β-Hydroxyleucine、THREO-3-HYDROXY-L-LEUCINE、H-L-Hle-OH、NSC 524546。其绝对构型为 (2S,3R),是亮氨酸的 β-羟基化非对映异构体,与胃蛋白酶抑制剂组分 statine 的骨架相同但立体构型不同,在药物化学与多肽修饰中作为高价值手性砌块使用。

二、基础信息

中文名称(2S,3R)-(+)-2-氨基-3-羟基-4-甲基戊酸
英文名称(2S,3R)-(+)-2-Amino-3-hydroxy-4-methylpentanoic acid
中文别名L-苏-3-羟基亮氨酸;L-苏-羟基亮氨酸;β-羟基亮氨酸;(2S,3R)-β-羟基亮氨酸
英文别名(2S,3R)-β-Hydroxyleucine;3-Hydroxy-L-Leucine;L-threo-3-Hydroxyleucine;L(+)-threo-3-Hydroxyleucine;L-erythro β-Hydroxyleucine;H-L-Hle-OH;NSC 524546;THREO-3-HYDROXY-L-LEUCINE
CAS 号10148-71-7
分子式C₆H₁₃NO₃
分子量147.17
化学类别非蛋白氨基酸;β-羟基-α-氨基酸;手性苏式(threo)构型
外观性状白色蓬松粉末(white fluffy powder)
熔点225–227°C
比旋光度[α]ᴅ +18.5°(c=1,6N HCl,25°C)
沸点约 267.28°C(rough estimate)
密度约 1.2006 g/cm³(estimate)
折射率约 1.4240(estimate)
酸度系数(pKa)约 2.40±0.25(预测值,羧基)
溶解性溶于水;溶于常见极性有机溶剂
纯度98%(企业标准)
MDL 号MFCD00142983
HS 编码29224985
储存条件避光、惰性气氛、室温密封保存
包装规格250mg

数据来自网络公开,仅供参考

三、产品用途

① 非蛋白氨基酸与手性合成砌块:作为带确定 (2S,3R) 构型的 β-羟基亮氨酸,是药物化学与非天然氨基酸库中不可或缺的手性构建模块,用于引入立体确定的 β-羟基-α-氨基结构单元。

② 丝氨酸蛋白酶抑制剂:研究显示 (2S,3R)-β-羟基亮氨酸可抑制丝氨酸蛋白酶,尤其对胰蛋白酶(trypsin)与蛋白酶 K(proteinase K)表现出有效的抑制作用,是蛋白酶抑制活性研究的工具化合物。

③ 抗菌活性研究:该构型能够抑制革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌以及酵母菌的生长,且此活性与其 (2R,3S) 对映异构体不同,体现了立体构型对生物活性的显著影响。

④ 医药中间体:作为制备手性药物的重要构建模块,参与含 β-羟基氨基酸骨架的活性药物成分(API)与医药中间体合成,在药物开发中受到广泛关注。

⑤ 科研试剂与酶抑制研究:以高光学纯度(≥98% 甚至 99% ee 规格)供应,用于蛋白酶抑制机制、非天然氨基酸库构建及化学生物学研究。

⑥ 多肽化学与修饰:β-羟基氨基酸结构可嵌入多肽类似物中以调控构象、稳定性与生物活性,是多肽药物与仿生分子设计中的特殊残基来源。

四、储运与安全

危害分类:依据全球化学品统一分类与标签制度(GHS),本品属于 GHS07(警示)类别。信号词为 Warning(警告)。危害说明 H315:造成皮肤刺激(皮肤刺激 类别 2);H319:造成严重眼刺激(眼刺激 类别 2);H335:可引起呼吸道刺激(特异性靶器官毒性-一次接触 类别 3)。安全说明 S24/25(避免与皮肤和眼睛接触)。

防范说明:P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾;P264 作业后彻底清洗;P271 只能在室外或通风良好处使用;P280 戴防护手套、穿防护服、戴防护眼罩/面屏;P302+P352 如皮肤沾染,用水充分冲洗;P305+P351+P338 如进入眼睛,用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便取出,则取出,继续冲洗;P332+P313 如发生皮肤刺激,就医;P337+P313 如眼刺激持续,就医;P362+P364 脱掉沾染的衣物,清洗后方可重新使用;P403+P233 存放在通风良好的地方,保持容器密闭;P501 按当地法规处置内装物与容器。

操作与个人防护:在通风良好处操作,避免粉尘产生与吸入,避免与眼睛、皮肤直接接触。建议佩戴防护手套、防护眼镜/面屏及防尘口罩,穿着实验服。作业后及时清洗暴露部位。

储存要求:密封保存于避光、惰性气氛(如氮气或氩气保护)、室温环境中。容器保持紧闭,存放于阴凉、干燥、通风处,远离不相容物质。

泄漏处置:佩戴适当防护装备,避免扬尘,用洁净工具收集泄漏粉末于密闭容器中。少量残留可用湿布擦拭后依规处置,防止进入下水道或自然水体。

废弃处置:依据国家和地方危险废物管理法规,交由具备资质的单位收集处理,不得随意排放至环境水体。

运输注意:按普通化学品(刺激性固体)要求运输,确保包装密封、标识清晰,避免高温、潮湿与破损泄漏。

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相关关键词: L-苏-羟基亮氨酸,L(+)-苏-3-羟基亮氨酸

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