5-乙基-2-甲基吡啶硼烷络合物
5-Ethyl-2-methylpyridine borane complex
| CAS号 | 1014979-56-6 |
| 分子式 | C8H14BN |
| 分子量 | 135.0145 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 90% |
| 包装规格 | 5ml，25kg，25ml，100ml，200kg，500ml |
产品详情
一、别名与名称
5-乙基-2-甲基吡啶硼烷络合物（5-Ethyl-2-methylpyridine borane complex），又称 5-乙基-2-皮考啉硼烷、硼烷-5-乙基-2-甲基吡啶络合物，英文同义名包括 (5-Ethyl-2-methylpyridine)trihydroborane、5-Ethyl-2-methylpyridine borane、Borane-5-Ethyl-2-picoline Complex 等，行业简称 PEMB。该物质属于吡啶-硼烷加合物类，是由三氢化硼（BH₃）配位到 5-乙基-2-甲基吡啶环氮原子上形成的稳定络合还原剂，在有机合成中作为温和、高选择性的氢负离子供体使用。
二、基础信息（详细参数）
| 中文名称 | 5-乙基-2-甲基吡啶硼烷络合物 |
| 英文名称 | 5-Ethyl-2-methylpyridine borane complex |
| 中文别名 | 5-乙基-2-皮考啉硼烷；硼烷-5-乙基-2-甲基吡啶络合物；PEMB |
| 英文别名 | (5-Ethyl-2-methylpyridine)trihydroborane；5-Ethyl-2-methylpyridine borane；Borane-5-Ethyl-2-picoline Complex；2-Methyl-5-ethylpyridine-Borane |
| CAS 号 | 1014979-56-6 |
| 分子式 | C₈H₁₄BN |
| 分子量 | 135.01（精确质量 135.0145） |
| 结构类型 | 吡啶-硼烷加合物（胺-硼烷络合物），BH₃ 配位吡啶氮 |
| 外观性状 | 无色透明液体，对空气稳定 |
| 密度 | 0.907 g/mL（25 °C） |
| 折射率 | 1.5270–1.5290（n20/D） |
| 闪点 | 105 °C（闭杯，属可燃液体） |
| 沸点 | 约 264.9 °C（760 mmHg，预测值） |
| 辛醇/水分配系数 LogP | -0.03 |
| 溶解性 | 溶于常见有机溶剂（四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯等） |
| 储存条件 | 2–8 °C 密封、避光、惰性气氛（开封后氮气或氩气保护） |
| 纯度 | 90%（常规供应规格） |
| InChIKey | XAYURVGTSKANSA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [BH3-][N+]1=C(C)C=CC(CC)=C1 |
| MDL 号 | MFCD16621137 |
| PubChem Substance ID | 329764129 |
| 危险品分类 | 第 6.1 类毒性物质 + 第 8 类腐蚀性；UN 2927，PG II |
数据来自网络公开，仅供参考
三、用途
5-乙基-2-甲基吡啶硼烷络合物（PEMB）凭借其相对硼烷-二甲硫醚（BMS）更优的热稳定性和对质子性溶剂的抗溶剂解能力，是有机合成与工艺化学中广泛使用的稳定硼烷还原剂。其主要应用方向如下：
- 还原胺化反应：作为经典应用（Burkhardt 等，Tetrahedron Letters 2008），在醛或酮与胺缩合后提供氢负离子，将亚胺/亚胺离子选择性还原为相应胺，反应条件温和、收率高，适用于药物分子中仲胺与叔胺的构建。
- 羰基化合物的化学选择性还原：可高效还原醛、酮、肟等不饱和化合物，对复杂分子中的敏感官能团（如酯、酰胺、卤代芳烃）表现出良好选择性，产物易分离纯化。
- 硼氢化反应：用于烯烃、炔烃的硼氢化，生成有机硼中间体，进而参与 Suzuki-Miyaura 等交叉偶联或官能团转化，是构建碳-碳键的重要工具。
- 有机金属交叉偶联：作为有机金属交叉偶联反应的参与者或氢源，在钯、镍催化的偶联体系中表现出良好的兼容性与稳定性。
- 医药中间体合成：用于手性胺、氨基醇等高价值活性药物成分（API）中间体的制备，是药物化学与工艺放大中关键的手性砌块来源。
- 不对称合成：配合手性辅基或催化剂，可实现立体选择性还原，制备单一构型的手性醇或胺类衍生物。
- 聚合物改性与精细化工：通过受控还原或硼氢化步骤实现聚合物的功能化修饰；亦可作为杀菌剂、胶片反转显影剂等特种用途组分。
四、储运与安全
危险性概述：本品属于急性毒性与腐蚀性物质，经口、经皮和吸入均具毒性，并可造成皮肤腐蚀与致敏。依据 Sigma-Aldrich 安全资料，其 GHS 分类为 GHS06（急性毒性，危险）+ GHS05（腐蚀，危险）。
象形图：GHS06 骷髅与交叉骨GHS05 腐蚀
信号词：Danger（危险）
危害说明（H 语句）：
- H301：吞咽有毒（急性毒性 类别 3，经口）
- H310：皮肤接触致命（急性毒性 类别 2，经皮）
- H330：吸入致命（急性毒性 类别 2，吸入）
- H314：造成严重皮肤灼伤和眼损伤（皮肤腐蚀 类别 1B）
- H317：可能导致皮肤过敏反应（皮肤致敏 类别 1）
- H335：可引起呼吸道刺激（特异性靶器官毒性-单次接触 类别 3，靶器官：呼吸系统）
- H412：对水生生物有害并具有长期持续影响（水生慢性毒性 类别 3）
防范说明（P 语句）：P260 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾；P273 避免释放到环境中；P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具；P303+P361+P353 皮肤（或头发）沾染时立即脱掉所有沾染衣物，用大量水冲洗皮肤/淋浴；P304+P340+P310 如吸入，将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适姿势，立即呼叫医生；P305+P351+P338 如进入眼睛，用水小心冲洗数分钟，如戴隐形眼镜并可方便取出则取出，继续冲洗。
储运要点：存储类别 6.1A（可燃急性毒性 类别 1 和 2 极毒危险物质）；WGK 德国水危害等级 3（对水体危害极大）。UN 编号为 2927（毒性物质，腐蚀性，有机，6.1/8，PG II）。应密封保存于 2–8 °C 阴凉处，避光、防潮，开封后保持惰性气氛（氮气或氩气）以防止吸湿分解。远离热源、火花、明火及氧化剂，运输按第 6.1 类毒性物质与第 8 类腐蚀性物质相关法规执行。
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