Fmoc-D-脯氨酸
Fmoc-D-Proline
| CAS号 | 101555-62-8 |
| 分子式 | C20H19NO4 |
| 分子量 | 337.37 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 5g,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
别名
Fmoc-D-脯氨酸中文又称芴甲氧羰基-D-脯氨酸、N-α-(9-芴甲氧羰基)-D-脯氨酸,英文通用名 Fmoc-D-Proline,常见英文别名为 Fmoc-D-Pro-OH、9-Fluorenylmethoxycarbonyl-D-proline、N-(9-Fluorenemethoxycarbonyl)-D-proline 以及 (R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester。该化合物为 D-脯氨酸的 N 端经 9-芴甲氧羰基(Fmoc)保护的衍生物,是多肽固相合成中常用的手性氨基酸砌块,构型为 D 型。
基础信息
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | Fmoc-D-脯氨酸 |
| 中文别名 | 芴甲氧羰基-D-脯氨酸;N-α-(9-芴甲氧羰基)-D-脯氨酸;FMOC-D-PRO-OH |
| 英文名称 | Fmoc-D-Proline |
| 英文别名 | Fmoc-D-Pro-OH;9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-D-PROLINE;N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-D-PROLINE;(R)-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-(9H-FLUOREN-9-YLMETHYL) ESTER |
| CAS号 | 101555-62-8 |
| 分子式 | C20H19NO4 |
| 分子量 | 337.37 |
| MDL号 | MFCD00065671 |
| SMILES | N1(C(OCC2C3=C(C=CC=C3)C3=C2C=CC=C3)=O)CCC[C@@H]1C(O)=O |
| InChIKey | ZPGDWQNBZYOZTI-GOSISDBHSA-N |
| 外观性状 | 白色至浅黄色粉末或结晶 |
| 熔点 | 110-116 °C |
| 沸点 | 548.6±43.0 °C(预测值) |
| 密度 | 1.328±0.06 g/cm³(预测值) |
| 比旋光度 | [α]D20 = +31.0±3.0°(c=1,DMF) |
| 酸度系数(pKa) | 3.95±0.20(预测值) |
| 溶解性 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等有机溶剂 |
| 纯度规格 | 98% |
| 化学分类 | 氨基酸衍生物 / Fmoc保护氨基酸 |
| 储存条件 | 2-8°C,密封、干燥保存 |
| GHS象形图 | GHS07(感叹号) |
| 海关编码 | 29339900 |
数据来自网络公开,仅供参考
用途
Fmoc-D-脯氨酸作为手性 Fmoc 保护氨基酸,在合成与研究领域用途明确:
1. 多肽固相合成:作为 Fmoc-SPPS 工艺中的 D-脯氨酸构建单元,用于向肽链引入 D-型脯氨酸残基,调控多肽的立体构型、构象稳定性与抗酶解能力。
2. 手性药物中间体:D-脯氨酸衍生物是合成多种手性药物与活性分子的关键砌块,可改变分子的药代动力学特征与受体选择性。
3. 生化与科研试剂:广泛用于生化研究、蛋白-蛋白相互作用分析及肽类模拟物的构建,是实验室常见高纯试剂。
4. 手性合成与配体:可作为手性助剂或配体前体,参与不对称合成中的立体选择性反应,服务于复杂手性分子的制备。
5. 多肽药物研发:在 GLP-1 类似物、抗菌肽、环肽及非天然氨基酸多肽等药物开发中,提供关键的非天然氨基酸单元。
储运安全
本品应密封储存于 2-8°C 阴凉干燥环境中,避光、防潮,远离强氧化剂,保持容器密闭以防止吸湿与降解。搬运与取用时建议在通风良好处进行,并佩戴适当的个人防护装备。
根据公开安全资料,该物质归入 GHS07 象形图(感叹号),信号词为 Warning(警告)。其危害声明包括:H302 吞咽有害;H315 引起皮肤刺激;H319 引起严重眼刺激;H335 可能引起呼吸道刺激。防范说明建议:P261 避免吸入粉尘或雾气;P280 戴防护手套、防护眼镜或面部防护;P305+P351+P338 如进入眼睛,用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便取下,则取下后继续冲洗。安全说明另注明 S22 切勿吸入粉尘、S24/25 避免接触皮肤和眼睛。
该物质对水体有轻微危害(WGK Germany 3),若无政府许可,勿将未稀释或大量物料排入地下水、水道或污水系统。储存类别为 11(可燃固体)。本产品仅限科学研究使用,不得用于人体治疗、药物开发或其他商业用途,运输过程中按普通化学品规范妥善包装,防止破损与泄漏。
