6(5H)-菲啶酮
6(5H)-Phenanthridinone
| CAS号 | 1015-89-0 |
| 分子式 | C13H9NO |
| 分子量 | 195.2 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
别名
6(5H)-菲啶酮又称菲啶酮、6-菲啶酮、菲啶-6(5H)-酮,英文通用名 6(5H)-Phenanthridinone,IUPAC 名称为 5H-phenanthridin-6-one,常见英文别名为 Phenanthridone、6-Phenanthridone、Phenanthridin-6(5H)-one、6-Phenanthridinol,以及 NSC 编号 NSC 11021、NSC 40943、NSC 61083。该化合物是菲啶(phenanthridine)母核在 6 位引入羰基形成的内酰胺类多环芳香杂环化合物,属于菲啶类生物碱骨架,广泛用作医药化学与化学生物学研究的工具分子。
基础信息
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 6(5H)-菲啶酮 |
| 中文别名 | 菲啶酮;6-菲啶酮;菲啶-6(5H)-酮;Phenanthridone;6-菲啶醇 |
| 英文名称 | 6(5H)-Phenanthridinone |
| 英文别名 | Phenanthridin-6(5H)-one;6-Phenanthridone;Phenanthridone;6-Phenanthridinol;NSC 11021;NSC 40943;NSC 61083 |
| IUPAC名称 | 5H-phenanthridin-6-one |
| CAS号 | 1015-89-0 |
| 分子式 | C13H9NO |
| 分子量 | 195.22(约 195.2) |
| MDL号 | MFCD00004988 |
| EINECS号 | 213-804-3 |
| RTECS号 | SG0370000 |
| Beilstein号 | 140641 |
| PubChem CID | 1853 |
| InChIKey | RZFVLEJOHSLEFR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C1Nc2ccccc2-c3ccccc13 |
| 外观性状 | 粉末或结晶 |
| 熔点 | 290-292 °C(文献值) |
| 溶解性 | 溶于 DMSO(约 5 mg/mL)等有机溶剂;不溶于水 |
| 纯度规格 | 98% |
| 化学分类 | 菲啶类生物碱 / 内酰胺(多环芳香杂环) |
| 储存条件 | 阴凉、干燥、通风处,密封保存,远离氧化剂 |
| 储存类别 | 11(可燃固体) |
数据来自网络公开,仅供参考
用途
6(5H)-菲啶酮作为菲啶类多环杂环骨架与 PARP 抑制剂工具分子,用途集中在化学生物学与药物化学领域:
1. PARP-1 抑制剂研究:该化合物是聚(ADP-核糖)聚合酶-1(PARP-1)的强效抑制剂,用于研究 DNA 损伤应答、细胞凋亡以及电离辐射对肿瘤细胞作用的增敏效应。
2. 活性分子合成:作为反应物参与 5,6-二氢菲啶磺酰胺类化合物的合成、与二苯基乙炔的氧化偶联反应,以及乙酸铜催化的环状酰胺 N-环丙基化等有机转化。
3. HIV-1 整合酶抑制剂研究:其结构作为 HIV-1 整合酶抑制活性骨架被深入研究,是抗艾滋病药物发现中的参考化合物。
4. 免疫与炎症研究:用于探究 PARP 抑制剂对淋巴细胞转录激活的抑制作用及在实验性自身免疫性脑脊髓炎中的缓解效应,支撑抗炎与免疫调节机制研究。
5. 有机合成砌块:作为刚性多环芳香内酰胺骨架,可用于构建荧光探针、金属配体及功能材料前体,服务于高端有机合成与材料化学。
储运安全
本品为可燃固体(储存类别 11),应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,保持容器密闭,与强氧化剂分开存放,避免不相容物质接触。取用时建议在通风处进行,并佩戴防护眼镜、防护手套及防尘口罩(N95 级别)。
根据公开资料,该物质对水体具有危害(WGK 3),应避免其释放到地下水、水道或污水中;若无相关许可,不得将物料排入周围环境。文献(PubChem)将其标注为具有诱变剂与免疫抑制活性的物质,操作时应避免吸入粉尘或接触皮肤与眼睛,并在实验后妥善处理废弃物。
本产品仅限科学研究使用,不得用于人体治疗、药物开发或其他商业用途。运输过程中按普通化学品与可燃固体规范妥善包装,防止破损、受潮与泄漏。
