2-氟-3-碘苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
2-Fluoro-3-iodophenylboronic acid(contains varying amounts of Anhydride)
| 中文别名 | 2-氟-3-碘苯硼酸 |
| CAS号 | 1016231-39-2 |
| 分子式 | C6H5BFIO2 |
| 分子量 | 265.82 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 97% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,250mg,500g,25kg |
产品详情
产品概述
2-氟-3-碘苯硼酸(含有数量不等的酸酐),英文名 2-Fluoro-3-iodophenylboronic acid (contains varying amounts of anhydride),是一种同时携带氟原子与碘原子的邻位双卤代芳基硼酸。分子内含苯环、硼酸基(—B(OH)₂)、邻位氟(2-F)与间位碘(3-I)四个关键官能团,其中硼酸基团是钯催化碳—碳偶联反应的核心反应位点,而氟与碘两种卤素提供了可编程的区域选择性官能化入口。该化合物在常温常压下为白色至灰白色固体,熔程集中(238–243 °C),由于硼酸在储存过程中易脱水缩合生成环状酸酐,商品化试剂通常以"含数量不等的酸酐"形式供应,这是该类硼酸的典型存在状态,使用时需按实际硼酸当量折算投入量。
别名
- 2-氟-3-碘苯硼酸
- (2-氟-3-碘苯基)硼酸
- 2-Fluoro-3-iodophenylboronic acid
- (2-Fluoro-3-iodophenyl)boronic acid
- 2-Fluoro-3-Iodophenyl-boronic acid
- MFCD05664305
基础信息(详细参数)
| 中文名称 | 2-氟-3-碘苯硼酸(含有数量不等的酸酐) |
|---|---|
| 英文名称 | 2-Fluoro-3-iodophenylboronic acid (contains varying amounts of Anhydride) |
| 别名 | 2-氟-3-碘苯硼酸;(2-氟-3-碘苯基)硼酸 |
| CAS 号 | 1016231-39-2 |
| 分子式 | C₆H₅BFIO₂ |
| 分子量 | 265.82 g/mol(精确值 265.82) |
| MDL 号 | MFCD05664305 |
| PubChem Substance ID | 16217451 |
| InChIKey | NNMDGAIATJXYFJ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | FC1=C(C=CC=C1I)B(O)O |
| 外观与性状 | 白色至灰白色固体 |
| 熔点 | 238–243 °C(文献值) |
| 沸点 | 358.6±52.0 °C(预测值) |
| 密度 | 2.01±0.1 g/cm³(预测值) |
| 酸度系数(pKa) | 7.47±0.58(预测值) |
| 溶解性 | 可溶于二氯甲烷、乙醚、氯仿等有机溶剂 |
| 氢键供体数 | 2 |
| 氢键受体数 | 3 |
| 拓扑极性表面积(TPSA) | 40.5 Ų |
| LogP | 0.11 |
| 储存条件 | 惰性气体(氮气或氩气)保护下,2–8 °C 冷藏,避光 |
| 海关编码(HS Code) | 2931900090(其他有机—无机化合物) |
| WGK 等级 | WGK 3(对水体危害极大) |
数据来自网络公开,仅供参考
用途
- 钯催化 Suzuki–Miyaura 偶联核心砌块:作为硼酸组分与多种芳基卤化物、乙烯基卤化物发生交叉偶联,高效构筑碳—碳键,是合成含氟、含碘复杂芳环骨架的首选试剂之一。
- 多卤素选择性官能化平台:分子中碘原子比氟原子更活泼,可在不同催化条件下分别或依次活化,实现碘位与氟位的差异化取代,用于构建区域专一的多取代苯衍生物。
- 医药与农药中间体:借助硼酸基团引入氟代/碘代芳环结构,广泛应用于含氟药物分子、小分子抑制剂及农用化学品的工艺研发与中试放大。
- 材料与有机光电分子合成:通过 Stille、Negishi 等偶联路径接入共轭体系,用于功能性有机材料、配体及探针分子的结构修饰。
- 硼化学与含氟砌块研究:作为双卤代芳基硼酸的标准品与反应底物,用于硼酸脱水成酐机理、硼酸酯保护策略及氟效应等基础有机合成研究。
储运安全
本品属于刺激性化学品(危险等级 IRRITANT),非危险货物,但在操作与储运中仍需按规范防护。其 GHS 危害分类为 GHS07(Warning),具体危害声明如下:
- H302:吞咽有害。
- H315:造成皮肤刺激。
- H319:造成严重眼刺激。
- H332:吸入有害。
- H335:可引起呼吸道刺激。
防范说明(Precautionary Statements):
- P261:避免吸入粉尘/烟/气体/蒸气/喷雾。
- P280:戴防护手套/防护眼罩/防护面具。
- P305+P351+P338:如进入眼睛:用水小心冲洗数分钟;如戴隐形眼镜并可方便地取出,则取出;继续冲洗。
储存与操作要求:
- 储存于惰性气体(氮气或氩气)保护下,温度 2–8 °C 冷藏,远离热源与火源,容器保持密封、避光。
- 应在通风良好的场所操作,避免产生粉尘;建议佩戴防护眼镜、防护手套及符合 N95(美标)或 P1(欧标 EN143)的颗粒物呼吸防护。
- 避免与强氧化剂接触,防止发生危险反应;保持干燥,避免长时间暴露于潮湿空气(硼酸易吸湿并脱水生成酸酐)。
- 废弃处置须遵守当地化学品废弃物管理法规,不得倒入下水道;含氟、含碘及含硼废液应集中收集交由有资质单位处理。
- WGK 3 表明对水生环境危害极大,须严防泄漏进入地表水与土壤。

相关关键词: 2-氟-3-碘苯硼酸