(S)-(+)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑 N-酮
(S)-4-Benzyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
| 中文别名 | (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮、(S)-(+)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 |
| CAS号 | 101711-78-8 |
| 分子式 | C13H15NO3 |
| 分子量 | 233.26 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 95% |
| 包装规格 | 1g，5g，25g，500g，25kg |
产品详情
(S)-(+)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮
(S)-(+)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮是 Evans 手性辅基家族的重要 N-酰基化衍生物，于手性恶唑烷酮环的氮原子上连接丙酰基。该化合物作为高效、可回收的手性助剂，广泛用于不对称合成中诱导新立体中心的生成，其苄基侧链带来的空间位阻是实现高非对映选择性控制的关键。
一、别名（同义词）
- (S)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮
- (S)-(+)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮
- (S)-4-Benzyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one（规范系统名）
- (4S)-4-苄基-3-丙酰基-1,3-氧氮杂环戊烷-2-酮
- N-丙酰基-(S)-4-苄基-2-恶唑烷酮
- 丙酰化的 (S)-4-苄基-2-恶唑烷酮（Evans 辅基）
二、基础信息（详细参数）
| 中文名称 | (S)-(+)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮 |
| 英文名称 | (S)-4-Benzyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one |
| 中文别名 | (S)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮；丙酰化 Evans 辅基 |
| CAS 号 | 101711-78-8 |
| 分子式 | C₁₃H₁₅NO₃ |
| 分子量 | 233.26 |
| MDL 号 | MFCD00269688 |
| PubChem CID | 2733696 |
| Reaxys 登记号 | 3652201 |
| InChIKey | WHOBYFHKONUTMW-NSHDSACASA-N |
| SMILES | CCC(=O)N1[C@H](COC1=O)Cc2ccccc2 |
| 外观与性状 | 白色至类白色粉末或结晶（White to almost white powder to crystal） |
| 熔点 | 43–47 °C（文献值 44–46 °C，约 45 °C） |
| 比旋光度 | [α]²⁰/D 约 +97° 至 +103°（c = 1，乙醇） |
| 光学纯度 | 对映体过量（ee）≥ 98%–99% |
| 纯度 | 95%（常见规格 Sigma 99%、TCI ≥96.0% GC） |
| 官能团特征 | 含苯基、手性恶唑烷酮环、N-丙酰基 |
| 溶解性 | 溶于常见有机溶剂（如二氯甲烷、THF、乙酸乙酯），微溶于水 |
| 储存条件 | 室温保存，建议阴凉避光（低于 15 °C） |
| 储存类别 | 11（可燃固体） |
| WGK 德国水危害等级 | 3（对水危害严重） |
| 海关编码（HS） | 2934.99.4400 |
数据来自网络公开，仅供参考
三、主要用途
该化合物是经典的 Evans 手性辅基，通过在手性恶唑烷酮氮上连接丙酰基，使酰基碳易于发生立体选择性反应，用途集中在不对称合成与手性砌块制备：
- 不对称烷基化：经烯醇化后与卤代烃发生高非对映选择性的 Evans 烷基化，构筑手性 α-取代羧酸前体，是构建手性季碳与支链骨架的核心方法。
- 不对称羟醛缩合（Aldol）：作为硼烯醇化物参与 Mukaiyama/Boron-aldol 反应，高立体选择性生成 β-羟基羰基化合物，广泛用于药物与天然产物合成。
- 不对称酰化与 Michael 加成：丙酰基及后续衍生酰基可进行立体选择性酰基转移与 Michael 加成，拓展手性 1,3-或 1,5-二羰基骨架。
- 手性辅基的回收：反应完成后可经水解或还原脱除 N-酰基，回收可重复使用的 (S)-4-苄基-2-恶唑烷酮，经济性高。
- 医药与精细化工中间体：用于手性药物分子、氨基酸衍生物及天然产物（如大环内酯、生物碱）关键手性片段的构建与过程研究。
四、储运与安全
危险性分类：该物质安全数据表（SDS）依据全球化学品统一分类和标签制度（GHS）多数供应商仅标注为可燃固体（储存类别 11），未列出特定急性毒性象形图。按同类研究用固体有机砌块惯例，可标注为 GHS07（Warning），主要危害声明如下：
- H315：引起皮肤刺激。
- H319：引起严重眼刺激。
- H335：可引起呼吸道刺激。
防范说明（P 代码）：P261（避免吸入粉尘/烟/气体/蒸气/喷雾）、P264（操作后彻底清洗）、P271（只能在室外或通风良好处使用）、P280（戴防护手套/防护眼罩/防护面具）、P302+P352（如皮肤沾染：用大量肥皂和水清洗）、P304+P340（如吸入：将患者转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的姿势休息）、P305+P351+P338（如进入眼睛：用水小心冲洗数分钟，如戴隐形眼镜并可方便取出，取出隐形眼镜，继续冲洗）、P312（如感觉不适，呼叫中毒控制中心或医生）、P332+P313（如发生皮肤刺激：求医/就诊）、P337+P313（如眼刺激持续：求医/就诊）、P362（脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用）、P403+P233（存放在通风良好的地方，保持容器密闭）、P405（存放处须加锁）、P501（按当地法规处置内装物/容器）。
储存与运输：属可燃固体（储存类别 11），须存放于阴凉、干燥、通风良好的库房，远离火源与热源。建议室温下阴凉避光保存（低于 15 °C 更佳），密封防潮。德国水危害等级（WGK）为 3（对水危害严重），应避免其进入水体与土壤。操作时佩戴防护手套、防护眼镜与防尘口罩，在通风橱内操作，避免粉尘吸入与皮肤、眼睛接触。作为手性合成砌块，通常仅供科研与工艺开发使用。
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