N-乙酰-D-苯丙氨酸
N-Acetyl-D-Phenylalanine
| 中文别名 | N-乙酰-D-Α-氨基氢化肉桂酸 |
| CAS号 | 10172-89-1 |
| 分子式 | C11H13NO3 |
| 分子量 | 207.23 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g，5g，25g，25kg，100g，200kg，500g |
产品详情
一、别名
N-乙酰-D-苯丙氨酸又称 N-乙酰基-D-苯丙氨酸、Ac-D-Phe-OH、D-Phenylalanine, N-acetyl-，系统命名为 (2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoic acid。英文通用名为 N-Acetyl-D-Phenylalanine。本品为天然 L-构型苯丙氨酸的对映体经 N 端乙酰化保护得到的受保护 D-型氨基酸单体。
二、基础信息（详细参数）
| 参数项 | 参数值 |
|---|---|
| 中文名称 | N-乙酰-D-苯丙氨酸 |
| 英文名称 | N-Acetyl-D-Phenylalanine |
| 中文别名 | N-乙酰基-D-苯丙氨酸；Ac-D-Phe-OH |
| 系统命名 | (2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoic acid |
| CAS 登录号 | 10172-89-1 |
| 分子式 | C₁₁H₁₃NO₃ |
| 分子量 | 207.23 |
| EINECS 号 | 233-447-7 |
| MDL 号 | MFCD00002664 |
| PubChem 号 | 24890820 |
| 外观与性状 | 白色至类白色结晶性粉末 |
| 密度 | 1.199 g/cm³（20 °C） |
| 熔点 | 167 °C |
| 沸点 | 453.9 °C（760 mmHg） |
| 闪点 | 228.3 °C |
| 比旋光度 | [α]ᴅ²⁰ 约 -41°（C=5, 甲醇） |
| 酸解离常数 pKa | 3.56±0.10（羧基，预测值） |
| 溶解性 | 微溶于 DMSO，溶于甲醇，可溶于热水及碱性溶液 |
| LogP | 约 0.78～1.21 |
| 拓扑极性表面积 PSA | 66.40 Ų |
| 氢键供体 / 受体数 | 2 / 3 |
| 旋光构型 | D 型（2R） |
| 常用纯度 | ≥98%（TLC） |
| 海关编码 | 2924299090 |
| 储存条件 | 密封、干燥、−20 °C 冷冻保存 |
| WGK 德国等级 | WGK 3（对水体危害大） |
数据来自网络公开，仅供参考
三、用途
1. 手性药物合成中间体。本品为具确定立体构型的 D-型受保护氨基酸，是 2 型糖尿病治疗药物及多肽类小分子手性原料药合成的关键砌块，其固定的 (2R) 构型可保证终产物的立体专一性与生物活性。
2. 多肽与蛋白质化学砌块。作为 N 端乙酰化保护的 D-苯丙氨酸单体，用于固相多肽合成（SPPS）与肽库构建，D-氨基酸的引入可增强多肽对蛋白酶水解的抵抗能力，延长体内半衰期。
3. 生化与酶学研究底物。可与其它 D-氨酰化氨基酸共同作为底物，用于 D-氨酰酶（D-aminoacylase）、D-氨基酸-N-乙酰转移酶等立体选择性酶的鉴定、区分与活性表征。
4. 配体结合分析与荧光滴定。分子内苯基具有本征荧光特性，可用于荧光滴定实验，研究蛋白质—配体相互作用及分子识别过程。
5. 营养与运动生理研究。作为氨基酸衍生物，用于评估其对合成代谢激素分泌、运动过程燃料供应及抗运动性肌肉损伤的影响等营养学研究。
四、储运安全
危险性分类：依据 GHS 分类，本品属于警告类（Warning）物质，主要健康危害为急性经口毒性与刺激性。
危害声明：H302 吞咽有害；H315 造成皮肤刺激；H319 造成严重眼刺激；H335 可引起呼吸道刺激。
防范说明：P261 避免吸入粉尘、烟、气体、雾、蒸气或喷雾；P305+P351+P338 如进入眼睛，用水小心冲洗数分钟，如戴隐形眼镜并可方便取出，取出后继续冲洗；操作后彻底清洗手部。
储运要求：储存于阴凉、干燥、通风处，密封容器并置于 −20 °C 冷冻环境，远离氧化剂。运输按非危险品普通化学品办理，避免高温与受潮。本品对水体存在潜在危害，泄漏或废弃处置须避免进入地表水与排水系统。
个体防护：操作时佩戴防护眼镜、防护手套及 N95 型防尘口罩，避免粉尘吸入与直接接触皮肤、眼睛。如发生皮肤或眼睛接触，立即用大量清水冲洗并就医。
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