BOC-N-甲基-L-丝氨酸
BOC-N-METHYL-L-SERINE
| 中文别名 | N-甲基-BOC-L-丝氨酸、叔丁氧羰基-N-甲基-L-丝氨酸、N-BOC-N-甲基-L-丝氨酸、N-(叔丁氧羰基)-N-甲基-L-丝氨酸 |
| CAS号 | 101772-29-6 |
| 分子式 | C9H17NO5 |
| 分子量 | 219.24 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 95% |
| 包装规格 | 1g，500g，25kg |
产品详情
一、别名
BOC-N-甲基-L-丝氨酸又称叔丁氧羰基-N-甲基-L-丝氨酸、Boc-N-Me-Ser-OH、BOC-L-MESER-OH，系统命名为 (2S)-3-羟基-2-[甲基-[(2-甲基丙烷-2-基)氧羰基]氨基]丙酸。英文通用名为 Boc-N-methyl-L-serine。本品为丝氨酸的 N 端经叔丁氧羰基（Boc）保护、且 α-氨基氮上再甲基化的 L-型受保护氨基酸单体。
二、基础信息（详细参数）
| 参数项 | 参数值 |
|---|---|
| 中文名称 | BOC-N-甲基-L-丝氨酸 |
| 英文名称 | Boc-N-methyl-L-serine |
| 中文别名 | 叔丁氧羰基-N-甲基-L-丝氨酸；Boc-N-Me-Ser-OH |
| 系统命名 | (2S)-3-hydroxy-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]propanoic acid |
| CAS 登录号 | 101772-29-6 |
| 分子式 | C₉H₁₇NO₅ |
| 分子量 | 219.24 |
| MDL 号 | MFCD00037249 |
| Beilstein 号 | 8685334 |
| PubChem 号 | 57647492 |
| 外观与性状 | 白色至类白色结晶性固体 |
| 密度 | 1.215 g/cm³（25 °C） |
| 熔点 | 83–87 °C |
| 沸点 | 353.2±42.0 °C（760 mmHg，预测值） |
| 闪点 | 167.4±27.9 °C（预测值） |
| 比旋光度 | [α]ᴅ²⁰/D −33±2°（c=1%，甲醇） |
| 酸解离常数 pKa | 羧基约 3.4（预测值） |
| 溶解性 | 溶于甲醇、DMSO、乙醇等极性有机溶剂 |
| LogP | 约 0.1–0.71 |
| 拓扑极性表面积 PSA | 87.1 Ų |
| 氢键供体 / 受体数 | 2 / 5 |
| 旋光构型 | L 型（2S） |
| 常用纯度 | ≥95%–98%（TLC） |
| 储存条件 | 密封、干燥、2–8 °C 冷藏保存 |
| WGK 德国等级 | WGK 3（对水体危害大） |
数据来自网络公开，仅供参考
三、用途
1. 多肽合成受保护砌块。α-氨基由 Boc 基团保护、侧链羟基游离，便于在多肽链延伸中实施选择性偶联与后续脱保护；N-甲基化修饰可显著降低肽键的氢键供体能力，改善构象约束。
2. 多肽药物研发。N-甲基氨基酸是提升多肽类药物口服生物利用度、抗蛋白酶水解与延长体内半衰期的重要结构单元，广泛用于代谢类、抗肿瘤类肽药的骨架构建。
3. 结构生物学研究。将 N-甲基-L-丝氨酸引入蛋白或肽序列，可用于研究蛋白质相互作用、折叠稳定性及主链构象约束，辅助阐明结构与功能关系。
4. 手性中间体与天然产物合成。可作为从 D-丝氨酸出发制备受保护 2,3-二氨基丙酸（L-Dap）甲酯等手性砌块的关键中间体，并用于非天然氨基酸衍生物的合成。
5. 生化与科研试剂。作为受保护非天然氨基酸标准品，用于固相多肽合成方法学开发、化合物库构建及生化评估，仅供科研与生产用途。
四、储运安全
危险性分类：依据公开 SDS（chemsrc 等）GHS 分类，本品在常规规格下不属于危险物质或混合物；Sigma 将其列为储存类别 13（不可燃固体），WGK 3（对水体危害大）。
危害声明：常规文献未列特定急性毒性或 GHS 危害象形图。作为固体有机试剂，操作中仍可能产生粉尘刺激，参照同类研究用氨基酸砌块标注 H315 造成皮肤刺激、H319 造成严重眼刺激、H335 可引起呼吸道刺激。
防范说明：P261 避免吸入粉尘；P305+P351+P338 如进入眼睛，用水小心冲洗数分钟，如戴隐形眼镜并可方便取出，取出后继续冲洗；操作后彻底清洗手部。
储运要求：储存于阴凉、干燥、通风处，密封容器并置于 2–8 °C 冷藏，远离强氧化剂。运输按非危险品普通化学品办理，避免高温与受潮。泄漏或废弃物处置须避免进入地表水与排水系统。
个体防护：操作时佩戴防护眼镜、防护手套及 N95 型防尘口罩，避免粉尘吸入与直接接触皮肤、眼睛。如发生接触，立即用大量清水冲洗并就医。
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