双(4-甲基苯基)氯膦

一、别名

双(4-甲基苯基)氯膦又称二对甲苯基氯化膦、氯二对甲苯基膦、P,P-双(4-甲基苯基)-氯化膦，英文名为 Bis(4-methylphenyl)chlorophosphine，常用别名包括 Chlorodi-p-tolylphosphine、P,P-Bis(4-methylphenyl)-phosphinous chloride、di(p-tolyl)chlorophosphine、chloro-bis(4-methylphenyl)phosphane。其线性分子式可写作 (H₃CC₆H₄)₂PCl，属于二芳基氯化膦类化合物，是三价磷（P(III)）有机磷合成中间体。

二、基础信息（详细参数）

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三、用途

双(4-甲基苯基)氯膦是有机磷化学中重要的三价磷合成砌块，主要用途如下：

1. 有机磷配体合成中间体：分子中活泼的 P–Cl 键可发生亲核取代反应，被胺、醇、烷氧基、硫醇等亲核试剂置换，用于构筑结构多样的叔膦配体，是对甲苯基取代二芳基膦类化合物的关键前体。

2. 过渡金属催化配体前体：其衍生的磷配体广泛用作钯催化碳-碳偶联反应的配体，涵盖 Suzuki-Miyaura、Heck、Sonogashira、Stille、Negishi 及 Buchwald-Hartwig 交叉偶联等反应类型，对提高催化效率与选择性具有重要作用。

3. 镍催化异构化反应配体：可作为镍(0)催化异构化反应的膦配体组分，参与烯烃及官能团化底物的位置选择性异构转化。

4. 磷酰磺酰胺镍配合物构筑：用于合成磷酰磺酰胺型镍配合物，应用于烯烃寡聚等催化过程。

5. 膦酰化反应原料：作为反应物参与膦酰化（Phosphinylation）反应，制备含 P(V) 或功能化膦氧化物中间体。

6. 不对称催化与关环复分解辅助试剂：用作钯催化分子内不对称烯丙基胺化及关环复分解（RCM）反应的原料，支撑手性胺类与杂环化合物的合成研究。

四、储运安全

本品为含活泼 P–Cl 键的有机氯化膦，具有强腐蚀性与遇水剧烈反应特性，须按腐蚀性危险化学品严格管理。

GHS 分类与危害说明：依据化学品安全技术说明书，本品列属 GHS05「危险（Danger）」级——H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤（皮肤腐蚀 1B 类）、H318 造成严重眼损伤（眼损伤 1 类）；另具遇水剧烈反应特性（R14/R34），对金属有腐蚀性（Met. Corr. 1，H290）。危险货物联合国编号为 UN 1760，第 8 类腐蚀品，包装类别 PG II；水体危害等级 WGK 3。

防范说明（P 代码）：P260 不要吸入粉尘/烟/气体；P264 操作后彻底清洗皮肤；P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具；P301+P330+P331 如误吞咽：漱口，不得诱导呕吐；P303+P361+P353 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染衣物，用水冲洗皮肤/淋浴；P304+P340 如吸入：将患者移到新鲜空气处并保持呼吸舒适的姿势休息；P305+P351+P338 如进入眼睛：用水小心冲洗数分钟，如戴隐形眼镜并可方便取出，取出后继续冲洗；P310 立即呼叫中毒急救中心或医生；P321 具体治疗（见本标签上的急救指导）；P363 沾染的衣物清洗后方可重新使用；P405 存放处须加锁；P501 将内容物/容器交由批准的废物处理厂处置。

操作与储存：须在通风良好的场所或手套箱内操作，佩戴耐化学腐蚀手套、护目镜及防护服；严禁接触水、潮湿空气，开瓶后应立即用惰性气体（氮气/氩气）吹扫并重新密封；储存于惰性气氛、2–8℃ 干燥环境，远离氧化剂、醇类、胺类等亲核试剂；运输按第 8 类腐蚀品规范执行，防止容器破损泄漏。泄漏处理须用干燥砂土或惰性吸附材料收容，严禁用水冲洗，避免释放氯化氢腐蚀性气体。