R-4-苄基-2-恶唑烷酮
R-4-Benzyl-2-oxazolidinone
| 中文别名 | (R)-4-苯基-2-噁唑烷酮、(R)-4-苄基-2-噁唑烷酮、(R)-4-苄基-2-恶唑烷酮、(R)-(+)-4-苯甲基-2-恶唑烷酮、(R)-(+)-4-苯甲基-3-恶唑烷酮、(R)-(+)-4-苯甲基-4-恶唑烷酮、R-(-)-4-苯甲基-2-恶唑酮、R-(4)-苄基-2-唑烷酮 |
| CAS号 | 102029-44-7 |
| 分子式 | C10H11NO2 |
| 分子量 | 177.20 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98%，99% |
| 包装规格 | 1g，2.5kg，5g，25g，25kg，100g，200kg，500g |
产品详情
一、别名
本品中文名称为 R-4-苄基-2-恶唑烷酮，英文名称为 R-4-Benzyl-2-oxazolidinone，亦常见标注为 (R)-4-Benzyl-2-oxazolidinone、(R)-(+)-4-Benzyl-2-oxazolidinone、(4R)-4-(Phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one、(4R)-4-(Phenylmethyl)-2-oxazolidinone、(R)-4-Benzyloxazolidin-2-one、4-Benzyl-2-oxazolidinone (R)-(+)-、RBOX。其属于 1,3-恶唑烷-2-酮类手性杂环化合物，4 位为苄基取代、立体中心为 R 构型，是有机合成中广泛使用的 Evans 型手性助剂（chiral auxiliary），通常以白色或类白色结晶性粉末形式提供，光学纯度较高。
二、基础信息（详细参数）
| 中文名称 | R-4-苄基-2-恶唑烷酮 |
| 英文名称 | R-4-Benzyl-2-oxazolidinone |
| 常用别名 / 代号 | (R)-4-Benzyl-2-oxazolidinone；(R)-(+)-4-Benzyl-2-oxazolidinone；(4R)-4-(Phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；RBOX |
| CAS 号 | 102029-44-7 |
| 分子式 | C₁₀H₁₁NO₂ |
| 分子量 | 177.20 |
| 精确分子量 | 177.0790 |
| PubChem CID | 2734969 |
| MDL 号 | MFCD00010846 |
| UNII / Beilstein | UNII: CVS8468YG3；Beilstein: 4782551 |
| InChIKey | OJOFMLDBXPDXLQ-SECBINFHSA-N |
| 结构式（SMILES） | O=C1N[C@@H](CO1)Cc2ccccc2 |
| 立体化学 | 手性，绝对构型 4R，含 1 个确定立体中心，旋光性 (+) |
| 光学活性 [α]₁₈/D | +64°（c = 1，氯仿） |
| 外观性状 | 白色至类白色粉末或结晶性粉末 |
| 熔点 | 88–90 ℃ |
| 沸点 | 398.8±9.0 ℃（760 mmHg，预测值） |
| 密度 | 1.2±0.1 g/cm³ |
| 闪点 | 195.0±18.7 ℃（预测值） |
| 折射率 | 1.552（预测值） |
| LogP（辛醇/水分配系数） | 1.80 |
| 拓扑极性表面积 PSA | 38.33 Ų |
| 蒸汽压 | 0.0±0.9 mmHg（25℃，预测值） |
| 溶解度 | 易溶于氯仿、常见有机溶剂；水溶液溶解度有限 |
| 纯度规格 | ≥98%、≥99%（常见 99%） |
| 包装规格 | 1 g、5 g、25 g、100 g、500 g、2.5 kg、25 kg、200 kg |
| 储存条件 | 室温密闭、干燥处保存；储存类别 11（可燃固体） |
| 海关编码（HS Code） | 2934999090（其他杂环化合物） |
数据来自网络公开，仅供参考
三、用途
1. 不对称合成手性助剂（Evans 助剂）。本品是经典的 Evans 型手性恶唑烷酮助剂，可经酰化后与烯醇化物发生高立体选择性羟醛缩合（Evans aldol）、烷基化、Michael 加成等反应，反应完成后通过水解或醇解脱除助剂并回收，是构筑对映纯 α-取代羧酸与 β-羟基酸的标准砌块。
2. 医药中间体与活性分子合成。作为手性源广泛用于药物分子的对映选择性构建，文献报道其用于合成对映纯碳环核苷类 HIV 逆转录酶抑制剂（如 1592U89）、(2R,2′S)-erythro-哌甲酯（methylphenidate）以及多种 HIV 蛋白酶抑制剂的关键中间体。
3. 配体与不对称催化前体。恶唑烷酮环上的氮、氧及苄基可作为配位位点或手性诱导基团，衍生为手性配体、催化剂及手性试剂，服务于过渡金属催化与有机催化领域的不对称转化研究。
4. 科研与工艺开发。作为高光学纯度手性标准品与有机合成中间体，用于手性分析方法建立、工艺路线筛选及教学科研，不适用于临床或人体用途。
四、储运安全
危险性概述：本品为可燃固体，对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激性，属于 GHS07 类信号词 Warning 物质。主要危害声明如下：
GHS 危害分类与代码：
- H315：造成皮肤刺激。
- H319：造成严重眼刺激。
- H335：可引起呼吸道刺激。
防范说明（P 代码）：
- P261：避免吸入粉尘/烟/气体/蒸气/喷雾。
- P264：作业后彻底清洗皮肤。
- P271：只能在室外或通风良好处使用。
- P280：戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
- P302+P352：如皮肤沾染，用大量肥皂和水清洗。
- P304+P340：如吸入，将患者转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
- P305+P351+P338：如进入眼睛，用水小心冲洗数分钟，如戴隐形眼镜并可方便取出，取出隐形眼镜，继续冲洗。
- P312：如感觉不适，呼叫解毒中心或医生。
- P332+P313：如发生皮肤刺激，求医/就诊。
- P337+P313：如眼刺激持续，求医/就诊。
- P362：脱掉沾染的衣物，清洗后方可重新使用。
- P403+P233：存放在通风良好的地方，保持容器密闭。
- P405：存放处须加锁。
- P501：将内容物/容器交由专业废物处理机构处置。
操作与储存：操作时应在通风良好处进行，佩戴适当的个人防护装备（防护手套、护目镜、防尘口罩 N95），避免产生粉尘与直接接触。本品为储存类别 11 的可燃固体，须密封、避光、置于干燥阴凉处保存，远离火源与热源；与强氧化剂分开存放。可按一般化学品运输，轻拿轻放，防止日晒雨淋，严禁与有毒有害物品混放混运。废弃物须按当地法规收集处理，不可随意排放。
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