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反-2,6-二氟肉桂酸

反-2,6-二氟肉桂酸

反-2,6-二氟肉桂酸

trans-2,6-Difluorocinnamic Acid

中文别名2,6-二氟肉桂酸、2,6-二氟苯乙烯酸
CAS号102082-89-3
分子式C9H6F2O2
分子量184.14
产品分类普通化学品
纯度99%
包装规格1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g

产品详情

一、别名

反-2,6-二氟肉桂酸又称反式-2,6-二氟肉桂酸、(2E)-3-(2,6-二氟苯基)-2-丙烯酸、trans-3-(2,6-Difluorophenyl)acrylic Acid。英文名称 trans-2,6-Difluorocinnamic Acid,线性分子式可表示为 F₂C₆H₃CH=CHCO₂H。该化合物为肉桂酸的苯环 2、6 位双氟代衍生物,分子中存在一个反式(E 型)碳碳双键,属于含氟取代的α,β-不饱和羧酸,外观为白色至浅黄色或浅橙色粉末至结晶,是有机氟化学与医药、材料合成中常用的含氟砌块。

二、基础信息(详细参数)

中文名称反-2,6-二氟肉桂酸
英文名称trans-2,6-Difluorocinnamic Acid
中文别名反式-2,6-二氟肉桂酸、(2E)-3-(2,6-二氟苯基)-2-丙烯酸
英文别名trans-3-(2,6-Difluorophenyl)acrylic Acid、2,6-Difluorocinnamic Acid
CAS号102082-89-3
分子式C₉H₆F₂O₂
分子量184.14
MDL号MFCD00010319
PubChem Substance ID24857459 / 135727135
立体化学反式(E)构型,碳碳双键 E/Z 立构中心 1 个
InChIKeyJMUOYANNVIFGFN-SNAWJCMRSA-N
SMILES[H]\C(=C(\[H])c1c(F)cccc1F)C(O)=O
外观性状白色至浅黄色至浅橙色粉末至结晶
熔点124-125℃(文献值);TCI 范围 121-125℃(参考值 122℃)
溶解性溶于甲醇,可溶于常见有机溶剂,微溶于水
LogP(脂水分配系数)约 2.1(XlogP)
PSA(极性表面积)约 37.3
单一同位素质量184.033586 Da
氢键供体/受体数量供体 1,受体 4
可旋转键数量2
摩尔折射率约 43.69
纯度99%
海关编码291639(TCI 出口参考 2916.39.7900)
储存类别11 - 可燃固体
稳定性常温常压稳定,避免与强氧化剂接触

数据来自网络公开,仅供参考

三、产品用途

1、有机合成含氟砌块。反-2,6-二氟肉桂酸是一种结构明确的含氟α,β-不饱和羧酸,作为氟化构建模块广泛用于药物、农药及精细化学品的骨架构建,可在酯化、酰胺化、还原、环化等反应中引入 2,6-二氟苯基与丙烯酸片段(Sigma 标注其可用于化学合成)。

2、医药与农药中间体。氟代肉桂酸骨架常见于具有生物活性的小分子先导化合物中,苯环邻位双氟取代可调控分子的脂溶性、代谢稳定性与受体结合特性,是合成含氟医药中间体及新型农药活性成分的重要前体。

3、功能材料与光化学前体。其反式α,β-不饱和羧酸结构可参与光聚合、点击化学或构建非线性光学、液晶及有机光电材料,氟原子的引入有助于调节材料的电子云分布与热稳定性。

4、科研分析对照品。作为结构确证(NMR、HPLC、GC 纯度标定)的参考标准物质,用于实验室方法开发与含氟化合物定性、定量分析,纯度可达 99%。

四、储运与安全

反-2,6-二氟肉桂酸属非危险品(运输分类 NONH,非受管制物质),对水体有轻微危害(WGK 3,避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统)。其急性危害较低,但粉尘对皮肤、眼睛及呼吸道具有刺激性,操作时须采取相应防护。

GHS危害分类(GHS07,警示词:警告):

H315:引起皮肤刺激。
H319:引起严重眼刺激。
H335:可引起呼吸道刺激。

防范说明:

P261:避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264:操作后彻底清洗皮肤。
P271:仅在室外或通风良好处使用。
P280:戴防护手套、防护眼罩/面屏。
P302+P352:如皮肤沾染,用大量肥皂和水清洗。
P305+P351+P338:如进入眼睛,小心用水冲洗数分钟,如戴隐形眼镜且易取下则取下,继续冲洗。
P337+P313:如眼刺激持续,求医/就诊。
P332+P313:如发生皮肤刺激,求医/就诊。
P362+P364:脱去受沾染的衣物,清洗后方可重新使用。

储存与操作要求:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,密封保存,远离强氧化剂,推荐在阴凉避光处(低于 15℃)存放。操作时佩戴 N95 防尘口罩、化学防护手套与护目镜,避免产生和吸入粉尘,作业场所保持良好通风。搬运时轻装轻卸,防止包装破损。灭火可采用水、二氧化碳、泡沫或干粉,火场中避免粉尘扩散。废弃处置须遵循环保法规,少量可按一般化学废物交由有资质单位处理,防止进入水体造成污染。

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相关关键词: 2,6-二氟肉桂酸,2,6-二氟苯乙烯酸

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