反-2,6-二氟肉桂酸
trans-2,6-Difluorocinnamic Acid
| 中文别名 | 2,6-二氟肉桂酸、2,6-二氟苯乙烯酸 |
| CAS号 | 102082-89-3 |
| 分子式 | C9H6F2O2 |
| 分子量 | 184.14 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 99% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
一、别名
反-2,6-二氟肉桂酸又称反式-2,6-二氟肉桂酸、(2E)-3-(2,6-二氟苯基)-2-丙烯酸、trans-3-(2,6-Difluorophenyl)acrylic Acid。英文名称 trans-2,6-Difluorocinnamic Acid,线性分子式可表示为 F₂C₆H₃CH=CHCO₂H。该化合物为肉桂酸的苯环 2、6 位双氟代衍生物,分子中存在一个反式(E 型)碳碳双键,属于含氟取代的α,β-不饱和羧酸,外观为白色至浅黄色或浅橙色粉末至结晶,是有机氟化学与医药、材料合成中常用的含氟砌块。
二、基础信息(详细参数)
| 中文名称 | 反-2,6-二氟肉桂酸 |
| 英文名称 | trans-2,6-Difluorocinnamic Acid |
| 中文别名 | 反式-2,6-二氟肉桂酸、(2E)-3-(2,6-二氟苯基)-2-丙烯酸 |
| 英文别名 | trans-3-(2,6-Difluorophenyl)acrylic Acid、2,6-Difluorocinnamic Acid |
| CAS号 | 102082-89-3 |
| 分子式 | C₉H₆F₂O₂ |
| 分子量 | 184.14 |
| MDL号 | MFCD00010319 |
| PubChem Substance ID | 24857459 / 135727135 |
| 立体化学 | 反式(E)构型,碳碳双键 E/Z 立构中心 1 个 |
| InChIKey | JMUOYANNVIFGFN-SNAWJCMRSA-N |
| SMILES | [H]\C(=C(\[H])c1c(F)cccc1F)C(O)=O |
| 外观性状 | 白色至浅黄色至浅橙色粉末至结晶 |
| 熔点 | 124-125℃(文献值);TCI 范围 121-125℃(参考值 122℃) |
| 溶解性 | 溶于甲醇,可溶于常见有机溶剂,微溶于水 |
| LogP(脂水分配系数) | 约 2.1(XlogP) |
| PSA(极性表面积) | 约 37.3 |
| 单一同位素质量 | 184.033586 Da |
| 氢键供体/受体数量 | 供体 1,受体 4 |
| 可旋转键数量 | 2 |
| 摩尔折射率 | 约 43.69 |
| 纯度 | 99% |
| 海关编码 | 291639(TCI 出口参考 2916.39.7900) |
| 储存类别 | 11 - 可燃固体 |
| 稳定性 | 常温常压稳定,避免与强氧化剂接触 |
数据来自网络公开,仅供参考
三、产品用途
1、有机合成含氟砌块。反-2,6-二氟肉桂酸是一种结构明确的含氟α,β-不饱和羧酸,作为氟化构建模块广泛用于药物、农药及精细化学品的骨架构建,可在酯化、酰胺化、还原、环化等反应中引入 2,6-二氟苯基与丙烯酸片段(Sigma 标注其可用于化学合成)。
2、医药与农药中间体。氟代肉桂酸骨架常见于具有生物活性的小分子先导化合物中,苯环邻位双氟取代可调控分子的脂溶性、代谢稳定性与受体结合特性,是合成含氟医药中间体及新型农药活性成分的重要前体。
3、功能材料与光化学前体。其反式α,β-不饱和羧酸结构可参与光聚合、点击化学或构建非线性光学、液晶及有机光电材料,氟原子的引入有助于调节材料的电子云分布与热稳定性。
4、科研分析对照品。作为结构确证(NMR、HPLC、GC 纯度标定)的参考标准物质,用于实验室方法开发与含氟化合物定性、定量分析,纯度可达 99%。
四、储运与安全
反-2,6-二氟肉桂酸属非危险品(运输分类 NONH,非受管制物质),对水体有轻微危害(WGK 3,避免未稀释或大量产品接触地下水、水道或污水系统)。其急性危害较低,但粉尘对皮肤、眼睛及呼吸道具有刺激性,操作时须采取相应防护。
GHS危害分类(GHS07,警示词:警告):
H315:引起皮肤刺激。
H319:引起严重眼刺激。
H335:可引起呼吸道刺激。
防范说明:
P261:避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
P264:操作后彻底清洗皮肤。
P271:仅在室外或通风良好处使用。
P280:戴防护手套、防护眼罩/面屏。
P302+P352:如皮肤沾染,用大量肥皂和水清洗。
P305+P351+P338:如进入眼睛,小心用水冲洗数分钟,如戴隐形眼镜且易取下则取下,继续冲洗。
P337+P313:如眼刺激持续,求医/就诊。
P332+P313:如发生皮肤刺激,求医/就诊。
P362+P364:脱去受沾染的衣物,清洗后方可重新使用。
储存与操作要求:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房,密封保存,远离强氧化剂,推荐在阴凉避光处(低于 15℃)存放。操作时佩戴 N95 防尘口罩、化学防护手套与护目镜,避免产生和吸入粉尘,作业场所保持良好通风。搬运时轻装轻卸,防止包装破损。灭火可采用水、二氧化碳、泡沫或干粉,火场中避免粉尘扩散。废弃处置须遵循环保法规,少量可按一般化学废物交由有资质单位处理,防止进入水体造成污染。
