7-三氟甲氧基靛红

产品概述

7-三氟甲氧基靛红，英文名 7-Trifluoromethoxyisatin，CAS 149125-30-4，别名 7-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮、7-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2,3-二酮，属 7 位三氟甲氧基取代的吲哚-2,3-二酮类含氟杂环砌块。分子式 C9H4F3NO3，分子量 231.13（C 108.10、H 4.03、F 56.99、N 14.01、O 48.00 核算），MDL MFCD06804535，PubChem CID 16099928，纯度规格 97%。外观为黄色至橙色固体，供货形态为粉末，常规包装 1 g、5 g、25 g、100 g 与 500 g。分子含靛红母核的活性亚甲基与内酰胺结构，三氟甲氧基的强吸电子效应显著改变电子分布与亲脂性，可进行缩合、烷基化与开环反应，是药物化学与含氟功能分子研发中的常用中间体。三氟甲氧基具有较大的基团体积与较高的电负性，取代位点位于吲哚环 7 位，与 5 位、6 位取代异构体在空间效应与电子效应上差异明显，可调节目标分子的亲脂性、代谢稳定性与受体结合方式。苯环上相邻的内酰胺结构使其在碱性条件下易发生开环，工艺中通常需要控制反应体系的酸碱性，储存时避免接触潮气与碱源。

理化性质

常温常压下为黄色至橙色固体粉末，熔点与沸点未收录，预测密度 1.562±0.06 g/cm³，预测水溶解度 0.56 mg/mL，属难溶级别。预测脂水分配系数 XLogP3 为 1.9，拓扑极性表面积 55.4 Ų，氢键供体 1 个、受体 3 个，可旋转键 2 个，呈现较好的膜透过倾向。酸解离常数 pKa 预测值 8.42±0.20，内酰胺氮上的质子在中性偏碱条件下可脱除。分子含三氟甲氧基，遇强氧化剂与强碱易分解，受热放出含氟化合物与氮氧化物气体，须干燥密封并避光保存，避免长时间暴露于潮湿空气。

质量规格

外观为黄色至橙色固体，主含量 ≥97%（高效液相色谱法），MDL MFCD06804535；水分、残留溶剂与有关物质按试剂级限值控制，干燥失重受控，粒径均匀且批间色差稳定。每批随货附带 COA，可按批号索取核磁、质谱与红外谱图。常规包装 1 g、5 g、10 g、25 g、100 g 与 500 g，室温密封干燥发运。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 GHS07，信号词 警告，危害代码 H302,H315,H319,H335，防范代码 P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P305+P351+P338。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与强氧化剂、强碱混装。操作与装卸时佩戴防尘口罩、护目镜与防护手套，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 29339900，水危害等级 WGK 未分级。

用途与存储

储存条件：本品须在室温条件下密封、干燥、避光保存，远离强氧化剂与强碱，库房保持通风并控制相对湿度，开封后尽快用完并充惰性气体保护。主要用途：一是药物化学中充当含氟杂环砌块，用于构建激酶抑制剂与中枢靶点配体；二是充当靛红类螺环与稠环化合物合成的关键中间体；三是构建席夫碱与腙类衍生物，用于抗菌与抗肿瘤活性筛选；四是充当有机光电与荧光探针分子的制备前体；五是充当农药与兽药活性分子结构修饰的中间体；六是充当分析检测与结构鉴定的对照品。操作防护：在通风柜内称量与投料，佩戴防尘口罩、护目镜与防护手套，避免粉尘扬起与吸入；作业后清洗暴露部位，废液按危废分类收集并交有资质单位处置。