Z-Ser(Tos)-OMe

产品概述

Z-Ser(Tos)-OMe，中文名 N-苄氧羰基-O-对甲苯磺酰基-L-丝氨酸甲酯，CAS 1492-52-0，属双保护氨基酸类多肽合成砌块，分子中丝氨酸的氨基由苄氧羰基保护、羟基由对甲苯磺酰氧基活化、羧基成甲酯。分子式 C19H21NO7S，分子量 407.44（C 228.21、H 21.17、N 14.01、O 112.00、S 32.06 核算），MDL MFCD00237368，可旋转键 8 个，氢键供体 1 个、受体 7 个，拓扑极性表面积 108 Ų，计算脂水分配系数 SlogP 约 2.17。供货纯度 98% 与对映体过量 98%EE（Activate Scientific AS148805），Bachem 目录号 4001178，Biosynth 目录号 FT48931 规格 ≥95%，Cymit 分装规格 ≥95%。外观为白色粉末，文献熔点 122 ℃。因氨基与羟基已分别保护，本品可与羧基组分缩合而不发生丝氨酸羟基的副反应，脱保护步骤分步可控，属多肽与糖肽合成中的常用砌块。常规包装 5 g、25 g、500 g 与 25 kg 级批量，低温干燥避光密封存放，每批随货附 COA。

理化性质

常温常压下为白色结晶性粉末，文献熔点 122 ℃，沸点、密度与闪点未见收录。分子两端分别为苄氧羰基与对甲苯磺酰氧基，前者在氢溴酸乙酸溶液或催化氢化条件下可脱除，后者在强碱条件下易水解并使磺酸酯键断裂，酯基收碱液作用水解成羧酸盐。溶于二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂，水中溶解度未见收录。具旋光性，比旋光度受溶剂与浓度影响。对强氧化剂与强碱不稳定，储存中须防潮、避光并避免高温长时间暴露，固体状态低温下稳定性良好。

质量规格

外观为白色粉末，主含量 98%（Activate Scientific AS148805，对映体过量 98%EE），Cymit 分装规格 ≥95%，Biosynth 规格 ≥98%；干燥失重、灼烧残渣与残留溶剂按试剂级限值控制，核磁与红外图谱确证结构，旋光度按批实测。每批随货附带 COA，可按批号索取谱图。常规包装 5 g、25 g、500 g，支持按需分装，冷链发运。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 无，信号词 无，危害代码 ，防范代码 。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与强氧化剂、强碱混装。操作与装卸时佩戴防尘口罩、护目镜与防护手套，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 29242990，水危害等级 WGK 未分级。

用途与存储

储存条件：本品须在 -20 ℃ 冷冻、干燥避光的条件下密闭保存，Biosynth 与 Cymit 建议 2-8 ℃ 冷藏短周期存放；包装保持密封防潮，与强氧化剂、强碱及食品原料分开存放，长途运输采用冰袋或干冰保温。主要用途：一是充当多肽合成中丝氨酸残基的引入砌块，用于制备含羟基氨基酸的肽链；二是用于磺酸酯型羟基保护策略的研究与工艺开发；三是充当医药中间体，服务于抗肿瘤与抗感染类活性分子的合成；四是用于糖肽与磷酸肽类似物的结构修饰研究；五是充当手性合成中的手性砌块与拆分研究素材；六是用于蛋白酶底物与酶抑制剂的构效关系研究。操作防护：称量在通风柜或洁净操作台内完成，佩戴防尘口罩、护目镜与防护手套，避免粉尘扬起与皮肤长时间接触；接触后立即用清水与肥皂清洗，废液与残渣按危险废物分类收集并交有资质单位处置。