N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯
N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline Succinimidyl Ester
| 中文别名 | BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺酯、N-BOC-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯、BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯、N-BOC-D-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯、N-叔丁氧羰基-D-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯、(R)-1-叔丁基 2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)吡咯烷-1,2-二羧酸酯、<I>N</I>-(叔丁氧羰基)-<SMALL>D</SMALL>-脯氨酸琥珀酰亚胺酯、N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-PROLINE SUCCINIMIDYL ESTER N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯 |
| CAS号 | 102185-34-2 |
| 分子式 | C14H20N2O6 |
| 分子量 | 312.32 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,500g,25kg |
产品详情
一、别名
N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯;N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline Succinimidyl Ester;Boc-D-Pro-OSu;N-Boc-D-proline Succinimidyl Ester;BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺酯;1-O-tert-butyl 2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate。
二、基础信息(详细参数)
| 中文名称 | N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯 |
|---|---|
| 英文名称 | N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline Succinimidyl Ester |
| 缩写/常用名 | Boc-D-Pro-OSu |
| CAS 号 | 102185-34-2 |
| 分子式 | C14H20N2O6 |
| 分子量 | 312.32 |
| EC 号 | 未公布(无 EINECS 登记) |
| MDL 号 | MFCD00069687 |
| Reaxys 登记号 | 5304234 |
| InChI Key | DICWIJISMKZDDY-SECBINFHSA-N |
| 外观性状 | 白色至近白色粉末或结晶 |
| 比旋光度 | [α]20/D +54.0 ~ +58.0°(C=1,二氧六环);参考值 +56° |
| 熔点 | 132 ~ 137 °C |
| 溶解性 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等有机溶剂 |
| LogP(辛醇/水分配系数) | 约 0.7 |
| 氢键供体数 | 0 |
| 氢键受体数 | 6 |
| 纯度 | ≥ 98.0%(HPLC / 总氮法) |
| 储存条件 | 2-8 °C 或低于 0 °C 冷藏,惰性气体保护,防潮、避光 |
| 海关编码(HS Code) | 2933.99-000 / 2933998090 |
| WGK(德国水危害等级) | 3(危害水体) |
| 运输信息 | 非危险品运输(NONH),冷链运输 |
数据来自网络公开,仅供参考
三、用途
本品为 D-脯氨酸的 N-Boc 保护、羧基经 N-羟基琥珀酰亚胺(OSu)活化的氨基酸衍生物,是多肽与有机合成中的高效偶联试剂,主要用途如下:
- 多肽固相/液相合成:作为预活化氨基酸单元,琥珀酰亚胺酯基团可与伯胺、仲胺迅速形成稳定酰胺键,实现多肽链延伸中 D-脯氨酸残基的精准引入,常用于治疗性多肽、肽模拟物及环肽的构建。
- 构象约束肽设计:D-脯氨酸的吡咯烷环提供特定构象约束,可增强肽类对抗酶解的稳定性和预期生物活性,适合设计抗降解肽药物候选分子。
- 手性药物中间体:其手性中心与双官能团(Boc 保护胺 + 活化酯)便于药物化学家合成含吡咯烷环的小分子新药及复杂手性有机分子。
- 稳定生物活性肽制备:在温和反应条件下即可完成偶联,用于研发结构稳定、生物活性高的肽类化合物。
- 科研用氨基酸标准品:作为高纯度 Boc 氨基酸活化酯,供多肽化学、组合化学及医药研发实验室使用。
四、储运安全
依据 GHS 分类,本品属于 GHS07 信号词 Warning,主要危害类别为:急性经口毒性(H302 吞咽有害)、皮肤致敏(H317 可能导致皮肤过敏反应)。少数数据库未对其做完整 GHS 分类,但综合主流 SDS 信息,其危害等级偏低,与服务器标注的普通化学品属性相符。
防范说明(GHS P 代码):P280 戴防护手套/防护服/防护眼罩/防护面具;P305+P351+P338 如进入眼睛:用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便取出,则取出,继续冲洗。
欧洲危害与安全标识:部分文献标注 Xn(有害),安全建议 S22(切勿吸入粉尘)、S24/25(避免接触皮肤和眼睛);相关防范与处置原则等同上述 GHS 说明。
操作防护:在通风良好处操作,避免产生粉尘和气溶胶;避免与皮肤、眼睛直接接触;使用个人防护用品(化学防护手套、护目镜、防尘服),作业后洗手。
储存要求:容器密封,置于干燥、阴凉、通风处,2-8 °C 或低于 0 °C 冷藏并充惰性气体保护,防潮、避光,远离食品及不相容物质存放。
消防措施:适用灭火剂为干粉、二氧化碳、抗醇泡沫或雾状水;燃烧或高温下可能分解产生有毒烟气,灭火人员应佩戴自给式呼吸器。
泄漏处置:避免扬尘,用防静电工具清扫收集于密闭容器中,防止进入下水道或环境水体;按当地法规处置。
运输:按非危险品(NONH)冷链运输,避免高温与受潮。
