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N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯

N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯

N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯

N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline Succinimidyl Ester

中文别名BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺酯、N-BOC-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯、BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺硬脂酸酯、N-BOC-D-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯、N-叔丁氧羰基-D-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯、(R)-1-叔丁基 2-(2,5-二氧代吡咯烷-1-基)吡咯烷-1,2-二羧酸酯、<I>N</I>-(叔丁氧羰基)-<SMALL>D</SMALL>-脯氨酸琥珀酰亚胺酯、N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-PROLINE SUCCINIMIDYL ESTER N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯
CAS号102185-34-2
分子式C14H20N2O6
分子量312.32
产品分类普通化学品
纯度98%
包装规格1g,5g,25g,500g,25kg

产品详情

一、别名

N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯;N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline Succinimidyl Ester;Boc-D-Pro-OSu;N-Boc-D-proline Succinimidyl Ester;BOC-D-脯氨酸羟基琥珀酰亚胺酯;1-O-tert-butyl 2-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate。

二、基础信息(详细参数)

中文名称N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸琥珀酰亚胺酯
英文名称N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline Succinimidyl Ester
缩写/常用名Boc-D-Pro-OSu
CAS 号102185-34-2
分子式C14H20N2O6
分子量312.32
EC 号未公布(无 EINECS 登记)
MDL 号MFCD00069687
Reaxys 登记号5304234
InChI KeyDICWIJISMKZDDY-SECBINFHSA-N
外观性状白色至近白色粉末或结晶
比旋光度[α]20/D +54.0 ~ +58.0°(C=1,二氧六环);参考值 +56°
熔点132 ~ 137 °C
溶解性溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等有机溶剂
LogP(辛醇/水分配系数)约 0.7
氢键供体数0
氢键受体数6
纯度≥ 98.0%(HPLC / 总氮法)
储存条件2-8 °C 或低于 0 °C 冷藏,惰性气体保护,防潮、避光
海关编码(HS Code)2933.99-000 / 2933998090
WGK(德国水危害等级)3(危害水体)
运输信息非危险品运输(NONH),冷链运输

数据来自网络公开,仅供参考

三、用途

本品为 D-脯氨酸的 N-Boc 保护、羧基经 N-羟基琥珀酰亚胺(OSu)活化的氨基酸衍生物,是多肽与有机合成中的高效偶联试剂,主要用途如下:

  • 多肽固相/液相合成:作为预活化氨基酸单元,琥珀酰亚胺酯基团可与伯胺、仲胺迅速形成稳定酰胺键,实现多肽链延伸中 D-脯氨酸残基的精准引入,常用于治疗性多肽、肽模拟物及环肽的构建。
  • 构象约束肽设计:D-脯氨酸的吡咯烷环提供特定构象约束,可增强肽类对抗酶解的稳定性和预期生物活性,适合设计抗降解肽药物候选分子。
  • 手性药物中间体:其手性中心与双官能团(Boc 保护胺 + 活化酯)便于药物化学家合成含吡咯烷环的小分子新药及复杂手性有机分子。
  • 稳定生物活性肽制备:在温和反应条件下即可完成偶联,用于研发结构稳定、生物活性高的肽类化合物。
  • 科研用氨基酸标准品:作为高纯度 Boc 氨基酸活化酯,供多肽化学、组合化学及医药研发实验室使用。

四、储运安全

依据 GHS 分类,本品属于 GHS07 信号词 Warning,主要危害类别为:急性经口毒性(H302 吞咽有害)、皮肤致敏(H317 可能导致皮肤过敏反应)。少数数据库未对其做完整 GHS 分类,但综合主流 SDS 信息,其危害等级偏低,与服务器标注的普通化学品属性相符。

防范说明(GHS P 代码):P280 戴防护手套/防护服/防护眼罩/防护面具;P305+P351+P338 如进入眼睛:用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便取出,则取出,继续冲洗。

欧洲危害与安全标识:部分文献标注 Xn(有害),安全建议 S22(切勿吸入粉尘)、S24/25(避免接触皮肤和眼睛);相关防范与处置原则等同上述 GHS 说明。

操作防护:在通风良好处操作,避免产生粉尘和气溶胶;避免与皮肤、眼睛直接接触;使用个人防护用品(化学防护手套、护目镜、防尘服),作业后洗手。

储存要求:容器密封,置于干燥、阴凉、通风处,2-8 °C 或低于 0 °C 冷藏并充惰性气体保护,防潮、避光,远离食品及不相容物质存放。

消防措施:适用灭火剂为干粉、二氧化碳、抗醇泡沫或雾状水;燃烧或高温下可能分解产生有毒烟气,灭火人员应佩戴自给式呼吸器。

泄漏处置:避免扬尘,用防静电工具清扫收集于密闭容器中,防止进入下水道或环境水体;按当地法规处置。

运输:按非危险品(NONH)冷链运输,避免高温与受潮。

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