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叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛

(tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde

CAS号102191-92-4
分子式C8H18O2Si
分子量174.3
产品分类普通化学品
纯度90%
包装规格1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,200mg,500g

产品详情

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 产品详情

叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛((tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde)

一、别名与标识信息

中文别名:叔丁基二甲基硅氧基乙醛、叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛、T-丁基二甲基硅氧基乙醛、(叔丁基二甲基硅烷氧基)乙醛、(叔丁基二甲基硅杂氧基)乙醛、2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙醛、2-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)乙醛
英文别名:(tert-Butyldimethylsiloxy)acetaldehyde、2-(tert-Butyldimethylsiloxy)acetaldehyde、2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde、Dimethyl-tert-butylsilyloxyacetaldehyde、Acetaldehyde, 2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-
CAS 号:102191-92-4 MDL 号:MFCD01321229 EINECS/EC 号:629-471-6
InChIKey:MEBFFOKESLAUSJ-UHFFFAOYSA-N SMILES:CC(C)(C)[Si](C)(C)OCC=O

二、基础信息(详细参数)

产品名称叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛
英文名称(tert-Butyldimethylsilyloxy)acetaldehyde
CAS 号102191-92-4
分子式C8H18O2Si
分子量174.31 g/mol(服务器标注 174.3)
MDL 号MFCD01321229
EC / EINECS 号629-471-6
线性分子式(CH3)3CSi(CH3)2OCH2CHO
别名(常用)2-(叔丁基二甲基硅氧基)乙醛
外观性状透明无色至稻草黄色液体
密度0.915 g/mL(25 °C,lit.)
沸点165–167 °C(760 mmHg,lit.)
折射率n20/D 1.432(lit.)
闪点60 °C(闭杯,140 °F)
溶解性不溶于水;易溶于乙醇、氯仿、丙酮等有机溶剂
纯度90%(本品);市售另有 95% / 97% min 规格
水解敏感性8 级(遇水、潮湿、质子性溶剂迅速反应,需严格防潮)
化学分类硅烷试剂 / 有机合成砌块 / 醛类
常用规格10 mg、100 mg、200 mg、1 g、5 g、25 g、100 g、500 g、25 kg
储存条件2–8 °C 冷藏,保持干燥,氮气等惰性气体保护下密封保存
海关编码(HS)2931900090

数据来自网络公开,仅供参考

三、产品用途

本品为羟乙醛的叔丁基二甲基硅基(TBS)保护形式,分子中保留了活泼的醛基,同时以硅醚键保护羟基,是有机合成与药物化学中用途广泛的关键中间体,主要应用方向如下:

1. 不对称合成砌块。作为合成 (R)-(+)-1,2-二氨基环己烷不对称合成路线中的关键中间体,通过醛与叔丁基二甲基氯硅烷及亚胺的反应制备,用于构建手性胺骨架。

2. 海洋天然产物全合成。用于构建海洋天然产物 (–)-dactylodide 中关键的四氢吡喃(THP)亚单元,是该类复杂大环内酯骨架合成的核心原料。

3. 合成糖生物学试剂。在立体控制合成赤藓糖(erythrose)时,同时作为羟醛反应的供体与受体,是合成糖生物学领域常用的重要试剂。

4. 复杂天然产物全合成。作为重要试剂参与 (+)-ambruticin、(−)-laulimalide、(−)-salinosporamide A、(+)-leucascandrolide A 等多种复杂天然产物的全合成,提供结构中的 C2 醛片段。

5. 有机催化与脂肪酸酯合成。可作为哌嗪的受体,用于形成胺与酰胺的盐酸盐;亦用于脂肪酸酯及有机催化剂的合成,是药物分子、活性化合物制备中常用的硅保护醛砌块。

四、储运与安全管理

安全分类:依据 GHS 分类,本品属于易燃液体(类别 3)、皮肤刺激(类别 2)、严重眼刺激(类别 2A)、特异性靶器官系统毒性—单次接触(类别 3,呼吸道),象形图 GHS02(易燃)+ GHS07(警告),信号词 Warning。欧洲危害码 Xi,危险类别码 R36/37/38(刺激眼睛、呼吸系统和皮肤),安全说明 S26/S36。WGK 3(对水体危害大)。

危险说明(H 代码):H226 易燃液体和蒸气;H315 造成皮肤刺激;H319 造成严重眼刺激;H335 可引起呼吸道刺激。

防范说明(P 代码):P210 远离热源、火花、明火和热表面,禁止吸烟;P233 保持容器密闭;P240 容器和接收设备接地/等势连接;P241 使用防爆的电气/通风/照明设备;P261 避免吸入蒸气;P264 操作后彻底清洗皮肤;P271 只能在室外或通风良好处使用;P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩;P303+P361+P353 如皮肤(或头发)沾染:立即脱掉所有沾染的衣服,用水清洗皮肤/淋浴;P304+P340 如吸入:将患者移到新鲜空气处休息,保持呼吸舒畅姿势;P305+P351+P338 如进入眼睛:用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出后继续冲洗;P312 如感觉不适,呼叫中毒控制中心或医生;P337+P313 如仍觉眼刺激,求医/就诊;P370+P378 火灾时:用干砂、干化学品或耐醇泡沫灭火;P403+P233 存放于通风良好处,保持容器密闭;P403+P235 存放于通风良好、低温处;P405 存放处须加锁;P501 将内容物/容器交由经批准的废物处理厂处置。

防护要求:操作时佩戴化学护目镜、防护手套与防护服,使用 A 型(有机气体)及 ABEK 型(多功能组合)防毒滤罐的呼吸防护具;在通风橱或通风良好处作业,避免蒸气积聚。

储存条件:2–8 °C 冷藏或 −20 °C 冷冻保存,保持干燥,在氮气等惰性气体保护下密封储存;本品水解敏感性高(8 级),遇水、潮湿及质子性溶剂会迅速分解,须严格防潮、避光、远离热源与火源。运输参照 UN 1989,第 3 类易燃液体,包装组 III(UN 1989, Class 3, PG III)。

泄漏与应急处置:少量泄漏用干砂或惰性吸附材料收容,置于密闭容器按危废处理;灭火剂宜用耐醇泡沫、干砂或二氧化碳,禁止用水直接冲击泄漏物。发生火灾时佩戴自给式呼吸器,上风向撤离。

废弃处置:按易燃有机硅废液交由有资质的危险废物处理单位处置,不得倒入下水道或随意排放;空容器须彻底清洗后方可回收或处置。

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