N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
N-Boc-cis-4-hydroxy-L-proline methyl ester
| 中文别名 | N-叔丁氧羰基-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯、N-BOC-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯,97%、N-BOC-顺式-L-羟脯氨酸甲酯 |
| CAS号 | 102195-79-9 |
| 分子式 | C11H19NO5 |
| 分子量 | 245.27 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 97%(GC) |
| 包装规格 | 1g，5g，250mg，500g，25kg |
产品详情
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 (N-Boc-cis-4-hydroxy-L-proline methyl ester)
N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯是一种 Boc 保护的顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯，属于手性氨基酸衍生物，分子内含有一个刚性的顺式-4-羟基脯氨酸骨架，并带有正交的 Boc 氨基保护基与甲酯基，是多肽合成、抗体药物偶联物（ADC）连接子及 PROTAC 连接剂构建中常用的关键手性砌块。
一、别名 / 同义词
- Boc-cis-4-Hydroxy-L-proline methyl ester
- BOC-cis-L-HYP-OME（Boc-cis-Hyp-OMe）
- (2S,4S)-1-tert-Butyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
- 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
- 甲基顺式-1-Boc-4-羟基-L-脯氨酸酯
- N-(叔丁氧羰基)-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
二、基础信息（详细参数）
| 中文名称 | N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 |
|---|---|
| 英文名称 | N-Boc-cis-4-hydroxy-L-proline methyl ester |
| CAS 号 | 102195-79-9 |
| 分子式 | C₁₁H₁₉NO₅ |
| 分子量 | 245.27 g/mol |
| EINECS 号 | 627-146-3 |
| MDL 号 | MFCD00237541 |
| InChIKey | SVSSZFBZFUSINI-SFYZADRCSA-N（MZMNEDXVUJLQAF-YUMQZZPRSA-N） |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@@H](O)C[C@H]1C(OC)=O |
| 立体化学构型 | (2S,4S)-顺式（cis）构型 |
| 外观 | 白色至近白色粉末或结晶固体 |
| 熔点 | 82–86 ℃（文献值） |
| 沸点 | 约 335.2±42.0 ℃（预测值） |
| 密度 | 约 1.216±0.06 g/cm³（预测值） |
| 旋光度 | [α]ᴅ 约 −63.6°（c=1.011 g/100 mL，乙醇） |
| 酸度系数 (pKa) | 约 14.27±0.40（预测值） |
| 溶解性 | 水中不溶；易溶于二氯甲烷、甲醇、乙醇、乙酸乙酯、DMF 等有机溶剂 |
| 纯度 | 97%（GC）；对映体过量（ee）≥99% |
| 储存条件 | 密封、干燥、2–8 ℃ 冷藏，建议充惰性气体（如氩气）保护 |
| WGK 德国水危害等级 | WGK 2（对水体有危害） |
| 海关编码 (HS Code) | 29339900 / 2933990090 |
| 危险类别码 / 安全说明 | R22；R36/37/38；R43 / S26；S36 |
| 储存类别 | 11 – 可燃固体 |
数据来自网络公开，仅供参考
三、用途
1. 多肽固相合成（SPPS）砌块：作为 Fmoc/Boc 固相多肽合成中的手性脯氨酸衍生物，其正交的 Boc 与甲酯保护基支持选择性、序列化的脱保护，用于构建构象受限环肽、脯氨酸富集肽及胶原模拟物。
2. 抗体药物偶联物（ADC）非可切割连接子：该顺式-4-羟基脯氨酸骨架可作为不可切割的 ADC 连接子核心结构，仅在溶酶体完全降解时释放载荷，提升 ADC 的血浆稳定性和治疗窗。
3. PROTAC 连接剂前体：用作基于烷基链的 PROTAC 连接剂构建中间体，其刚性顺式-4-羟基脯氨酸骨架可调控三元复合物构象与靶蛋白降解效率。
4. 手性医药中间体：用于合成具有构象约束的支架分子，提升受体结合特异性、代谢稳定性与生物活性，是药物化学与药物发现中高价值手性中间体。
5. 生化与生物医学研究：作为生化试剂用于酶抑制、抗病毒活性、组织工程等相关研究中脯氨酸类刚性肽类似物的构建。
四、储运与安全
GHS 危险性分类（象形图 GHS07）
H302 吞咽有害 H315 造成皮肤刺激 H317 可能导致皮肤过敏反应 H319 造成严重眼刺激 H335 可引起呼吸道刺激信号词：Warning（警告）
危险类别：急性毒性（经口）类别 4；皮肤刺激类别 2；眼刺激类别 2A；皮肤致敏物类别 1；特异性靶器官毒性-一次接触（呼吸道）类别 3。
防范说明（P 代码）：
P261P264P270P271P272P280 P301+P312P302+P352P304+P340P305+P351+P338 P312P321P330P333+P313P337+P313 P362P403+P233P405P501操作与个人防护：操作时在通风良好处进行，避免吸入粉尘或蒸气；穿戴防护手套、护目镜及面部防护罩；操作后彻底清洗皮肤；受污染的工作服不得带出工作场地；不慎接触皮肤用大量肥皂和水冲洗，接触眼睛用水缓慢温和冲洗数分钟（如方便取出隐形眼镜则取出后继续冲洗），必要时就医。
储存与运输：密封、干燥、阴凉处 2–8 ℃ 冷藏保存，建议充惰性气体保护，远离强氧化剂；存放于通风良好处并保持容器密闭；联合国运输编号 NONH（非危险品运输）；按可燃固体（储存类别 11）管理，避免与氧化剂、酸碱混储。
废弃物处置：内容物/容器应交由经批准的废物处理厂处置；含本物质的废液按有机氮废物收集，不可直接排入水体（WGK 2）。
相关关键词： N-叔丁氧羰基-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯,N-BOC-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯,97%,N-BOC-顺式-L-羟脯氨酸甲酯
