(R,R)-2,2''-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉)

产品概述

(R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉)，英文名 (+)-2,2'-Isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-2-oxazoline]，CAS 150529-93-4，别名 (R,R)-2,2-双(4-苯基-2-恶唑啉-2-基)丙烷、二甲基亚甲基双(4-苯基-2-恶唑啉)、(4R,4'R)-2,2'-丙烷二基双(4-苯基-4,5-二氢唑)、PhBOX 手性配体。分子式 C21H22N2O2，分子量 334.41，MDL MFCD00192244，Reaxys 登记号 7490868。供货纯度 96%（GC），光学纯度不低于 98% ee。外观为淡黄色至深绿色透明液体或低熔点固体，比旋光度 +160°（c=1，乙醇）。本品两个噁唑啉氮原子与金属配位能力强，形成刚性双齿螯合环，在铜、钯、镍催化的不对称转化中奠定稳定的手性环境。常规包装 250 mg、1 g、5 g、500 g 与 25 kg，棕色瓶避光密封，冷藏 0-10 ℃ 保存。本品属实验室研究用小批量试剂，外观随批次色泽略有差异，浅色与深色批次的催化活性一致。贮存与取用须保持工具干燥洁净，防止水分带入导致配体水解失效，配位反应宜在无水无氧条件下进行。

理化性质

常温常压下为淡黄色至深绿色透明液体，熔点 56-58 ℃（文献值），呈低熔点固体与液态可互变的状态；沸点 468.9±45.0 ℃（760 mmHg，计算值），密度 1.18±0.1 g/cm³（计算值），闪点 190.5 ℃，折射率 1.56，25 ℃ 蒸气压 1.62E-08 mmHg，几乎不挥发。溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲苯、四氢呋喃与乙醇，水中溶解度低，未见定量数据，解离常数约 4.85。噁唑啉氮原子亲金属性强，易与铜、钯、镍形成双齿配合物，配体骨架在催化循环中保持稳定；遇强氧化剂与强酸可发生开环反应，吸潮后品质下降，须充惰性气体冷藏避光保存。

质量规格

含量 96%（GC 面积归一），光学纯度不低于 98% ee，比旋光度 +160°（c=1，乙醇）；外观淡黄色至深绿色透明液体，核磁氢谱、红外光谱与质谱结构确证，水分与残留溶剂按试剂级限值控制，手性纯度另经液相色谱手性柱复核。每批随货附带 COA 与手性色谱图。常规包装 250 mg、1 g、5 g、500 g 与 25 kg，支持按需分装与惰性气体封装。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 GHS07，信号词 警告，危害代码 H315,H319，防范代码 P264,P280,P302+P352,P332+P313,P337+P313,P362+P364。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与强氧化剂、强酸、强碱混装。操作与装卸时佩戴防护手套、护目镜与实验服，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 2934999090，水危害等级 WGK 3。

用途与存储

储存条件：充惰性气体密封，冷藏 0-10 ℃，避光防潮，与强氧化剂、强酸、强碱分开存放，开封后尽快用完。主要用途：一是充当不对称催化手性配体，与铜盐配合催化重氮化合物与烯烃的环丙烷化反应；二是充当钯催化烯丙基取代反应的手性配体，构建手性碳碳键；三是充当镍、铑配合物配体，服务于氢化、偶联与羰基化反应研究；四是充当手性配体构效关系研究的模型化合物，比较取代基与骨架刚性对手性诱导的影响；五是充当手性药物与农药中间体合成的手性源，制备环丙烷氨基酸酯等光学活性砌块；六是充当手性色谱、配位化学与不对称催化教学实验的试剂。操作防护：称量与投料在通风橱内完成，佩戴防护手套、护目镜与实验服，避免吸入蒸气与皮肤接触；操作后彻底清洗双手，废液与废渣按危险废物集中处置，不得倒入下水道。