苄基 (三苯基正磷烷基IDENE)乙酸酯

产品概述

苄基（三苯基膦）乙酸酯，英文名 Benzyl(triphenylphosphoranylidene)acetate，CAS 15097-38-8，别名（苄氧羰基亚甲基）三苯基膦、2-(三苯基膦亚基)乙酸苄酯、三苯基膦叶立德乙酸苄酯，属稳定膦叶立德类有机合成试剂。分子式 C27H23O2P，分子量 410.45，MDL MFCD00191787，EC 编号 864-132-8。供货纯度 97%，Sigma 编号 419206，Thermo Scientific 编号 377221000。外观为白色至类白色结晶性粉末，熔点 120-122 ℃，密度约 1.19 g/cm³（计算值）。膦叶立德碳兼具亲核性与碱性，可与醛酮发生 Wittig 缩合，是构建 α,β-不饱和酯的常用试剂，操作简便，副产物三苯基氧化膦易通过柱层析或结晶除去。常规包装 1 g、5 g、25 g、100 g 与 500 g 试剂瓶，4 ℃ 避光密封保存，可按需分装。本品属实验室常用 Wittig 试剂，反应条件温和，收率稳定，三苯基氧化膦副产物可通过柱层析或重结晶除去。储存期间须避免受潮与受热，开封后应充惰性气体密封，长期存放须定期复检含量与外观。

理化性质

常温常压下为白色至类白色结晶性粉末，熔点 120-122 ℃，沸点 571.1±43.0 ℃（计算值），密度 1.19±0.1 g/cm³（计算值），闪点 312 ℃（计算值），折射率 1.636，蒸气压极低。溶于二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃与甲苯等有机溶剂，不溶于水。辛醇/水分配系数计算值 5.5，分子呈弱碱性，叶立德碳可与活泼羰基发生加成反应。干燥固态在避光条件下稳定，遇水与醇长期接触可缓慢水解，遇强氧化剂与强酸可发生分解，受热分解产生一氧化碳、二氧化碳与磷氧化物。

质量规格

含量 97%（HPLC 面积归一法），Thermo Scientific 规格不低于 96%；外观白色至类白色粉末，熔点 120-127 ℃；水分、灼烧残渣、重金属与残留溶剂符合试剂级限值；核磁氢谱、碳谱与红外谱图结构确证，磷谱可确认叶立德结构。每批随货附带检验报告，可按批号索取谱图。常规包装 1 g、5 g、25 g、100 g 与 500 g。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 GHS07，信号词 警告，危害代码 H302,H315,H319,H332,H335，防范代码 P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P310,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P362+P364,P403+P233,P405,P501。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与强氧化剂、强酸、强碱混装。操作与装卸时佩戴防护手套、护目镜与防尘口罩，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 29319019，水危害等级 WGK 3。

用途与存储

储存条件：本品须在 4 ℃ 阴凉干燥、避光通风处密封保存，包装充干燥氮气或氩气，防止受潮水解与光照变质，与强氧化剂、强酸、强碱分开存放。主要用途：一是充当 Wittig 反应中的亚甲基化试剂，将醛酮转化为 α,β-不饱和酯；二是充当三丁基膦介导的插烯 Wittig 反应底物，构建共轭二烯骨架；三是充当有机催化迈克尔加成与环加成反应的亲核叶立德组分；四是充当螺环氧化吲哚类化合物合成中的环化砌块；五是充当泛酸与泛醇类维生素合成的关键中间体；六是充当药物分子中苄酯保护基的引入试剂；七是服务于有机发光材料与共轭聚合物的单体合成。操作防护：称量与投料须在通风橱内进行，佩戴防护手套、护目镜与防尘口罩，避免粉尘吸入与皮肤接触；本品对皮肤、眼睛与呼吸道有刺激性，吸入可致不适，须在通风良好处操作；操作后彻底清洗双手，废液与废包装按当地法规分类收集，交有资质单位处置。