3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺

产品概述

3-碘-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺（CAS 151266-23-8），别名 4-氨基-3-碘吡唑并[3,4-d]嘧啶，分子式 C5H4IN5，分子量 261.03，是嘌呤母核类似物与重要的药物合成中间体。其结构融合吡唑与嘧啶双杂环，4 位氨基与 3 位碘取代基分别充当氢键给受体与偶联位点，对激酶 ATP 结合口袋具有亲和潜力。该化合物是布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂依鲁替尼的关键中间体，也用于构建 FLT3、PfCDPK4 等激酶抑制剂分子，经 Suzuki、Sonogashira 等交叉偶联可快速拓展结构多样性。产品常规纯度 98%，呈白色至浅棕黄色粉末，对光敏感，需避光贮存。

理化性质

白色至浅棕黄色结晶性粉末，文献熔点 272 ℃ 至 275 ℃，密度约 2.5 g/cm³（预测值），沸点约 498.8 ℃（760 mmHg，预测值），闪点约 255.5 ℃（预测值），紫外最大吸收约 282 nm，pKa 约 10.5。25 ℃ 水中溶解度约 8.6 g/L，微溶于 DMSO 与热甲醇。固体在常温常压下稳定，对光与湿气敏感，长期暴露会变黄，应密闭避光、氮气保护贮存，远离强氧化剂。

质量规格

纯度 ≥98%（HPLC），外观白色至浅黄色至浅橙色粉末或晶体，单一杂质不高于 1.0%，干燥失重不高于 0.5%。每批次随附 COA、1H-NMR 与 MS 图谱，结构与标准谱一致。MDL 号 MFCD03787931，EC 号 688-977-5，海关编码 2933990090。包装规格 250 mg、1 g、5 g、25 g、100 g、500 g 与 25 kg，避光密封充氮包装，可按需放大供货。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 GHS07，信号词 警告，危害代码 H315-H319-H335，防范代码 P261-P264-P271-P280-P305+P351+P338。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与单一物质，非混合物混装。操作与装卸时佩戴防尘口罩、护目镜、防护手套，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 2933990090，水危害等级 WGK 未分级。

用途与存储

储存条件：室温、干燥、避光密封保存，推荐充氮气并远离热源与氧化剂。主要用途：一、充当依鲁替尼等布鲁顿酪氨酸激酶抑制剂的关键中间体；二、构建 FLT3 激酶抑制剂 CHMFL-FLT3-122；三、合成恶性疟原虫 PfCDPK4 抑制剂，阻断疟疾传播；四、经碘位交叉偶联制备嘌呤类似物库；五、充当激酶抑制剂骨架筛选的通用砌块；六、充当有机合成方法学中杂环偶联的模型底物。操作防护：佩戴护目镜、防护手套与防尘口罩，在通风橱内操作，避免吸入粉尘与皮肤接触，接触后立即用大量清水冲洗并就医。