1,2,3,4-四氢卡唑-4-酮

产品概述

1,2,3,4-四氢卡唑-4-酮（CAS 15128-52-6），又称四氢咔唑酮、1,2,3,9-四氢-4H-咔唑-4-酮，分子式 C12H11NO，分子量 185.23，是咔唑环系与环己酮稠合的双环含氮酮类化合物。分子中吲哚型 NH 与羰基共轭，既可经烯胺化学与亲电反应在 C2、C3 位衍生化，又可经芳构化构建咔唑衍生物，是合成降压药卡维地洛与止吐药昂丹司琼的重要中间体。工业上多由苯基肼与环己二酮经 Fischer 吲哚化缩合制得，路线成熟、收率稳定。产品常规纯度 97% 与 98%，呈白色晶体粉末，化学性质稳定，便于常规合成操作与放大生产。

理化性质

白色至浅黄色晶体粉末，熔点 223 ℃ 至 229 ℃，沸点约 386.3 ℃（760 mmHg，预测值），密度约 1.3 g/cm³（预测值），闪点约 194.5 ℃（预测值），折射率约 1.689，25 ℃ 蒸汽压极低。难溶于水，可溶于乙醇、氯仿、乙酸乙酯与 DMSO 等有机溶剂。固体常温常压下稳定，具吲哚 NH 弱酸性，对氧化剂敏感，久置或受光会缓慢变色，宜阴凉干燥密封贮存。

质量规格

纯度 ≥98%（GC），外观白色至浅黄色至浅橙色粉末或晶体，熔点 223 ℃ 至 229 ℃，干燥失重不高于 0.5%。随批附 COA、GC 纯度报告与核磁共振图谱，结构确证吻合。MDL 号 MFCD00173749，Reaxys 号 142070，海关编码 2933990090。包装规格 5 g、10 g、25 g、100 g、500 g 与 25 kg，避光密封，纸板桶或按客户要求分装，可长期稳定供货。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 GHS07，信号词 警告，危害代码 H315-H319，防范代码 P264-P280-P302+P352-P305+P351+P338。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与单一物质，非混合物混装。操作与装卸时佩戴防护手套、防护眼罩，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 2933990090，水危害等级 WGK 未分级。

用途与存储

储存条件：室温阴凉干燥处密封避光保存，远离氧化剂与强酸。主要用途：一、充当β受体阻滞剂卡维地洛及其磷酸盐的合成中间体；二、充当止吐药盐酸昂丹司琼的关键中间体；三、构建咔唑类生物碱与天然产物类似物；四、经 C2、C3 位衍生化合成稠杂环化合物库；五、充当 OLED 功能材料咔唑衍生物的合成前体；六、充当吲哚化学与 Fischer 吲哚化研究中的模型底物。操作防护：穿戴护目镜、防护手套与防尘口罩，在通风良好处操作，避免吸入粉尘，接触皮肤后用肥皂水彻底清洗。