(1R,2S,5R)-(-)-薄荷基(S)-对甲苯亚磺酸酯

产品概述

(1R,2S,5R)-(-)-薄荷基(S)-对甲苯亚磺酸酯是手性亚砜合成中的经典手性辅剂，由 L-薄荷醇与对甲苯亚磺酸经脱水缩合制得，分子内同时含有手性薄荷基骨架与 S 构型亚磺酰基，两个手性源协同发挥双重诱导作用，立体控制能力突出，产物构型可预测性强。产品外观为白色结晶粉末，纯度 98%，可溶于丙酮、氯仿等有机溶剂，比旋光数值高，构型表征明确，批次稳定性好。在合成反应中经金属有机试剂或格氏试剂取代，高选择性生成手性亚砜或手性亚磺酰亚胺，产物对映体过量值高，脱除辅剂后即得光学活性产物，是不对称催化、天然产物全合成与药物化学研究中的常用工具试剂。其与格氏试剂的反应条件温和，兼容多种官能团，副反应少，后处理简便。

理化性质

熔点 99 ℃ 至 104 ℃，沸点约 402.3 ℃（预测值），密度约 1.08 g/cm³，比旋光 [α]20/D 约 +195°（c=2，丙酮），外观为白色结晶粉末，微溶于丙酮与氯仿，水中几乎不溶，易吸潮的亚磺酸酯结构对湿气敏感。常温常压下化学性质基本稳定，但受热或长期存放时亚磺酰基构型易发生转变，导致手性诱导效果下降，光学活性降低，宜密封避光存放于低温干燥环境，−20 ℃ 冷藏保存效果最佳，开封后应尽快用毕。样品溶解后应一次用毕，不宜长期存放稀释液，稀释液需低温避光短期保存，旋光方向与数值建议在正式投料前复核，确保批次间手性诱导效果一致，减少合成失败风险。

质量规格

wgk 3，hs 29309090，储存分类 11（可燃固体）。未见明确 GHS 分级与 UN 编号信息，毒理学数据有限，按普通化学品防范管理，避免粉尘吸入与皮肤接触，远离火源、热源及强氧化剂，保持作业区通风良好，废弃物集中收集处置。废弃包装与残余物料按实验室规范集中回收，不得随意丢弃，台账清晰可查。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 未收录，信号词 未收录，危害代码 未收录，防范代码 未收录。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与强氧化剂、强酸混装。操作与装卸时佩戴未收录，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 29309090，水危害等级 WGK 3。

用途与存储

储存条件：−20 ℃ 密封避光冷藏，远离氧化剂与酸类，容器充氮更利于保持构型稳定，避免反复冻融与受潮，开封后尽快用毕并记录开封日期。主要用途：1 手性亚砜合成中充当对甲苯亚磺酰基引入试剂；2 与金属酮亚胺反应生成对映纯亚磺酰亚胺；3 合成 Mg、Rh、Ir 等金属的亚砜 pincer 配合物；4 与硫代取代苯甲醛反应制备 N-亚磺酰亚胺类配体；5 药物分子手性中心构建；6 不对称合成方法学与立体化学研究底物。7 天然产物全合成中手性仲醇衍生物制备；8 亚磺酰基配体与金属配合物拓展；9 手性药物中间体工艺优化；操作防护：称量时佩戴护目镜、丁腈手套与实验服，在通风橱内操作，避免吸入粉尘，皮肤接触后随即用大量清水冲洗，作业区保持整洁通风。用量与余量及时登记，保证台账清晰。