(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛

产品概述

(R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛又称 D-甘油醛缩丙酮，是重要手性合成子。分子内缩酮保护甘油醛的两个羟基，保留游离醛基充当反应位点，官能团正交性好，脱保护后即得手性甘油醛衍生物。产品为无色透明液体，沸点 139 ℃，密度 1.045 g/mL（25 ℃），比旋光 +53.8°，光学纯度高。醛基可参与羟醛缩合、烯化、氧化等多类反应，向分子中引入手性二醇片段，是抗肿瘤药物吉西他滨合成的关键中间体，在糖化学、核苷合成与手性药物制造中应用广泛。其光学纯度可直接经旋光测定快速评价，进货验收方便，与左旋对映体配套使用可开展构型对照研究，方法开发灵活。

理化性质

熔点未收录，沸点 139 ℃（文献值），密度约 1.045 g/mL（25 ℃），闪点约 62 ℃（闭杯），折射率 n20/D 1.454，外观为无色至微黄色透明液体，与水混溶性差，比旋光 [α]22/D +53.8°（c=2，氯仿），纯品久置不稳定，易发生自氧化与构型变化，颜色渐变黄，−20 ℃ 冷冻保存，溶液制品需按实际溶剂分开管理并低温存放。分装时建议充氮小瓶分装，减少开盖次数，每次取用后立即回冻，最大限度延缓变质进程，外观变黄明显时停止使用。取用器具保持干燥洁净，避免带入水分与杂质，瓶口残留及时擦净后再冷冻。

质量规格

GHS08 图标，信号词危险，H351 疑似致癌，长期接触需高度警惕，H227 可燃液体，H303、H333 吞咽或吸入可能有害。wgk 3，hs 29329990，储存分类 10（可燃液体）。未见 UN 编号信息，按非危险货物储运，需远离火源与高温表面。沾染的抹布与手套按危废收集，不得与普通垃圾混放，作业区远离食品。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 GHS08，信号词 危险，危害代码 H227、H303、H333、H351，防范代码 P201、P210、P280、P403+P235、P405。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与强氧化剂、强碱混装。操作与装卸时佩戴护目镜、手套、多功能滤毒呼吸器，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 29329990，水危害等级 WGK 3。

用途与存储

储存条件：−20 ℃ 密封冷冻避光保存，隔绝潮湿空气，远离火源与氧化剂，纯品久置不稳定，开封后建议尽快使用，溶液制品按实际溶剂分开管理并标明浓度与开封日期。主要用途：1 抗肿瘤药物吉西他滨关键中间体；2 亨利缩合反应手性合成子；3 高官能团化手性氮杂环丙烷合成；4 醛烯化与 Hosomi-Sakurai 反应底物；5 C-H 键氧化与羟醛缩合研究；6 亲水性吡嗪荧光示踪染料合成。7 糖化学中手性砌块拓展；8 核苷类似物合成路线开发；9 手性二醇与缩酮保护策略研究；10 缩酮保护策略方法学示例；11 手性合成教学实验样品；操作防护：佩戴护目镜、防化手套与实验服，通风橱内操作，远离明火与高温表面，避免吸入蒸气及皮肤接触。作业区配备易燃液体专用收纳柜。远离配电箱与高温设备存放。