N,N''-双(苄氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒

产品概述

N,N'-双(苄氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒是双Cbz保护的胍基化试剂，别名双CBZ脒，CAS 152120-55-3，室温呈白色固体。分子中两个苄氧羰基对胍基氮实施保护，使试剂与伯胺、仲胺在四氢呋喃等溶剂中室温缩合，释放吡唑副产物并生成双Cbz保护胍。Cbz保护基可经催化氢解脱除，条件温和中性，不影响分子中苄醚、酯基等敏感结构，特别适合需要温和脱保护策略的药物分子与天然产物合成。该试剂反应收率高、纯化简单，批间质量稳定，Sigma与TCI均有商品供应，是多肽精氨酸模拟物与含胍药物中间体合成的经典工具。

理化性质

TCI规格熔点91.0至95.0℃，文献值87至91℃，参考熔点93℃。外观为白色至类白色粉末或晶体，HPLC纯度不低于98.0%。溶于四氢呋喃、二氯甲烷等有机溶剂，常温固态稳定，建议阴凉避光存放。与胺反应释放的吡唑副产物极性与产物相近，硅胶柱层析梯度洗脱即可分离。Glentham给出熔点90.0至96.0℃、纯度不低于98.0%的平行规格。HS编码2933199090，Sigma-Aldrich记录运输状态为NONH，各运输方式均非受管制货物。

质量规格

Sigma-Aldrich记录运输状态为NONH（所有方式非受管制），德国水污染分级WGK 3。规格外观白色至类白色，HPLC纯度不低于98.0%，熔点窗口91.0至95.0℃。室温储存即可，避免湿热与强氧化剂，避光密封可长期保持规格稳定。分子量378.39，分子式C20H18N4O4。氢解脱保护采用钯碳催化，常压氢气条件下数小时即可完成，胍基释放完全。Sigma货号439428、TCI货号B3605，纯度97%与98%两档供应，包装1克至5克为主。试剂呈弱碱性，与酸成盐后更易结晶保存。运输全程常温即可，无需冷链，破损风险低。文献合成路线由吡唑-1-甲脒与氯甲酸苄酯出发，两步法制备成熟，原料易得，成本可控，适合批量采购。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 GHS07，信号词 警告，危害代码 H315、H319、H335，防范代码 P261、P280、P302+P352、P305+P351+P338。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与避免强氧化剂与强酸混装。操作与装卸时佩戴防护手套、护目镜、防尘口罩，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 2933199090，水危害等级 WGK 3。

用途与存储

储存条件：密封避光，室温干燥处存放，长期储存建议温度不高于15℃，远离强氧化剂、强酸与水源，开封后保持容器密闭并充氮防潮。主要用途：多肽与拟肽合成中胍基保护引入；含胍药物中间体的规模化制备；催化氢解脱保护策略下精氨酸模拟物合成；组合化学库构建中的胍基化砌块；有机方法学研究中非对称胍衍生物制备；天然产物全合成中胍基结构单元搭建。操作防护：佩戴防护手套、护目镜与防尘口罩，通风橱内操作，避免吸入粉尘与皮肤眼睛接触，反应与称量区域保持良好通风，作业后清洗双手与暴露皮肤，沾染衣物及时更换，废弃物按化学品规范处置。