N-(苄氧羰基)-1H-吡咯-1-甲眯

产品概述

N-(苄氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒是单Cbz保护的胍基化试剂，CAS 152120-62-2，室温呈白色固体。试剂向胺类底物转移单保护胍基，生成N-Cbz单取代胍，保护基可在温和条件下经催化氢解或化学法脱除。相比双保护试剂，单Cbz试剂在胍基上保留一个可继续衍生化的氨基位点，适合构建非对称胍、脒类与胍基氨基酸等结构。该品在杂环药物、脒基蛋白酶抑制剂与拟肽合成中应用广泛，反应副产物吡唑衍生物易于分离，操作简便，收率良好，是胍基化学中可与双Boc试剂互补使用的经典工具。

理化性质

TCI规格熔点109.0至113.0℃，参考熔点111℃，HPLC纯度与非水滴定纯度均不低于98.0%。外观为白色至类白色粉末或晶体，Fisher Scientific记录为白色结晶粉末。固态常温稳定，建议阴凉避光保存并防潮。与烯丙胺等伯胺在35℃氩气氛下即可平稳反应，收率约82%，反应介质无需苛刻无水条件亦能获得良好结果。HS编码2933199090，TCI与Fisher均未将其列为运输危险货物，按普通化学品发运。

质量规格

TCI规格熔点109.0至113.0℃，参考值111℃，HPLC与非水滴定双控纯度不低于98.0%，NMR确认结构。Reaxys登记号6146986。室温储存，阴凉避光防潮。文献典型反应条件为室温至35℃、惰性气氛，产率约八成，副产物易纯化。分子量244.25，分子式C12H12N4O2，PubChem物质编号172088938。氢解脱保护后所得游离胍可与酸成盐分离，避免游离碱不稳定问题。单Cbz策略构建非对称胍时无需色谱拆分，保护基位阻小，转移效率高于双保护试剂，反应后处理简单。本品分子量小、熔点适中，研磨与称量方便，水溶性低，反应后水洗除盐即可粗分。科研端常用1克至5克包装，工业端可定制更大包装。库存管理上防潮为主，防潮措施到位时货架期长，品质衰减慢。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 GHS07，信号词 警告，危害代码 H315、H319，防范代码 P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与避免强氧化剂与强酸混装。操作与装卸时佩戴防护手套、护目镜、防尘口罩，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 2933199090，水危害等级 WGK 未分级。

用途与存储

储存条件：原包装密闭，室温阴凉避光存放，防潮防热，远离强氧化剂与强酸，开封后充氮保存更佳，避免与酸性气体接触。主要用途：胺类底物的单保护胍基化修饰；含脒基蛋白酶抑制剂等药物中间体合成；非对称胍衍生物与胍基氨基酸构建；杂环药物化学中胍基砌块引入；有机方法学研究中胍基转移反应与选择性脱保护策略开发。操作防护：佩戴防护手套、护目镜与防尘口罩，通风橱内称量与反应，避免吸入粉尘，防止接触皮肤、眼睛与衣物，作业后彻底清洗，洒落物及时收集，沾染衣物更换后清洗，废弃物按当地法规处置。