3-溴环己烯

产品概述

3-溴环己烯是烯丙位溴代的环己烯类卤代烃，CAS 1521-51-3，常温为无色至黄色透明液体。分子中溴原子位于双键烯丙位，SN1与SN2反应活性高，是构建碳碳键的经典烯丙基化试剂，可经取代、消除、格氏试剂制备与自由基反应衍生出多种环己烯骨架产物。在环己糖醇、氨基酸侧链修饰与天然产物全合成路线中应用广泛，Sigma文献记载其用于N-Boc-O-环己基-L-酪氨酸及muco-槲皮醇等手性环己醇合成。该品具催泪性，闪点低，储运须按易燃液体管理。

理化性质

沸点57至58℃（12 mmHg，文献值），常压沸点更高。密度约1.4 g/mL（25℃，文献值），折射率n20/D 1.528（文献值）。闪点约54℃（闭杯），蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热有燃烧风险。外观为无色至黄色透明液体，不溶于水，可与醇、醚等有机溶剂混溶。Alfa Aesar商品掺入300至1000 ppm环氧丙烷作稳定剂。Sigma建议-20℃避光储存。HS编码29038900，德国水污染分级WGK 3，运输属3类易燃液体。

质量规格

Sigma-Aldrich标称technical grade纯度90%，液态，折射率n20/D 1.528，建议-20℃储存。Alfa Aesar 95%规格含300至1000 ppm环氧丙烷作稳定剂，抑制烯丙位氧化与聚合。避光冷藏，防静电，远离火源，长储期建议充氮隔氧。分子量161.04，分子式C6H9Br。商品多为90%至95%规格，主要杂质为异构体与二溴代物，含量过高会影响烯丙基化收率。开瓶后有催泪蒸气逸出，取用宜在通风良好的通风橱内完成，用毕立即盖紧。长时间存放可能颜色加深，属缓慢氧化现象，不影响主成分结构，存放期间避光。本品在有机合成教学中也常用作烯丙位取代演示实验，反应现象直观。物流环节须危险品资质承运，包装带通气阀为宜，夏季长途运输建议冷链或避开高温时段，减少蒸气压累积风险。

运输信息

运输信息：本品平台归类为普通化学品，但按危险货物运输规则属易燃液体，联合国运输编号 1993，危险类别 3，包装等级 III。GHS 象形图 GHS02、GHS07，信号词 警告，危害代码 H226、H315、H319、H335，防范代码 P210、P233、P240、P241、P305+P351+P338。装卸与搬运须佩戴防化手套、护目镜、面罩、ABEK型防毒面具，容器保持密闭，远离热源与火种，不与避免强氧化剂与强碱混装混运。运输车辆须随车配备消防与泄漏应急器材，泄漏时按危险货物应急程序处置，用惰性吸附材料收集后交有资质单位处理。海关编码 29038900，水危害等级 WGK 3。

用途与存储

储存条件：-20℃避光密封冷藏，容器充氮更佳，远离火源、热源与强氧化剂，作业区防静电接地，采用防爆电气与机械通风，库温保持阴凉且通风良好。主要用途：烯丙基取代与偶联反应合成环己烯衍生物；手性环己糖醇如槲皮醇、肌醇异构体制备；氨基酸侧链修饰如O-环己基酪氨酸合成；格氏试剂与有机锌试剂制备前体；天然产物全合成中环状烯丙基砌块引入；自由基环化方法学模式底物。操作防护：易燃且有催泪性，佩戴防化手套、护目镜、面罩，必要时配ABEK型防毒面具，通风橱内操作，避免吸入蒸气及皮肤眼睛接触，沾染后立即冲洗并就医，废弃物按易燃卤代烃规范处置。