2-[[(3-甲基-4-硝基-2-吡啶基)甲基]巯基]苯并咪唑

产品概述

2-[[(3-甲基-4-硝基-2-吡啶基)甲基]巯基]苯并咪唑属吡啶类医药中间体，英文名 2-[[(3-Methyl-4-nitro-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole，CAS 号 152402-98-7，分子式 C14H12N4O2S，分子量 300.33，EC 号 460-440-8。本品常温下为米色至类白色固体，熔点 88 ℃ 至 93 ℃（乙醇重结晶），密度 1.44±0.1 g/cm³（20 ℃，计算值），几乎不溶于水，可溶于二氯甲烷与二甲基亚砜，辛醇水分配系数约 3.26。分子由苯并咪唑环经硫醚键与硝基吡啶甲基相连，硫醚经不对称氧化可得右兰索拉唑与兰索拉唑，故该品是质子泵抑制剂合成路线中的关键硫醚前体，常规工艺经 2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物与巯基苯并咪唑缩合制得。产品纯度规格常见 95% 与 98%，包装涵盖 1 g、5 g、25 g、500 g 与 25 kg，另备 25 kg 大包装满足放大生产，贮存时密闭避光、保持干燥。该品品质直接关联后续氧化工序收率与纯度，投料前宜核对含量与水分。

理化性质

理化性质方面，本品为米色至类白色固体粉末，熔点 88 ℃ 至 93 ℃，沸点约 535.4 ℃（101 325 Pa，预测值），密度 1.44±0.1 g/cm³（20 ℃，计算值），辛醇水分配系数约 3.26，拓扑极性表面积约 113。该品几乎不溶于水，25 ℃ 时水溶解度仅 8.168 mg/L，可溶于二氯甲烷、二甲基亚砜等溶剂，难溶于脂肪烃。分子内含苯并咪唑 NH 与吡啶氮，呈弱碱性，遇强酸成盐；硝基与硫醚结构在强氧化剂、高温环境下不稳定，硫醚易被氧化为亚砜或砜。常温干燥条件下固态稳定，贮存宜密闭避光、防潮，远离氧化性物料，投料前核对纯度与水分。

质量规格

稳定性与环境行为：常温干燥条件下固态稳定，须密闭、避光、防潮存放，远离强氧化剂与强酸。该品水溶解度极低，泄漏后主要滞留在固相，宜清扫收集并避免粉尘扩散；硫醚结构遇氧化剂可被氧化，贮存中应与氧化性物料分开存放，废弃物按化学品废物规范处置，防止进入水体。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 GHS07，信号词 警告，危害代码 H315、H319、H335，防范代码 P264、P280、P302+P352、P321、P332+P313、P362、P305+P351+P338、P337+P313。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与强氧化剂、强酸混装。操作与装卸时佩戴防尘口罩、护目镜、丁腈手套与实验服，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 2934999090，水危害等级 WGK 未分级。

用途与存储

储存条件：密闭、避光、干燥保存，置于阴凉通风库房，室温存放即可，远离强氧化剂与强酸，防潮防结块，取用后及时回封容器。主要用途：一、兰索拉唑与右兰索拉唑合成中的关键硫醚中间体，经不对称氧化引入手性亚砜；二、雷贝拉唑等质子泵抑制剂共用中间体；三、兰索拉唑亚砜杂质的合成与定位对照；四、质子泵抑制剂候选药物的结构修饰砌块；五、苯并咪唑硫醚氧化反应研究的模式底物；六、药物分析中杂质谱研究的方法开发物质。操作防护：操作区域保持良好通风，称量与投料在通风柜内完成，佩戴防尘口罩、护目镜与丁腈手套，穿实验服；避免粉尘吸入与皮肤、眼睛接触，接触后立即用大量清水冲洗并按需就医；本品对皮肤、眼睛与呼吸道具刺激性，严禁入口，操作后彻底清洗双手，废料按化学品废物规范处置。