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柚皮苷

柚皮苷

柚皮苷

Naringin

中文别名3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2、7-[[2-O-(6-脱氧-A-L-甘露吡喃基)-B-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-、7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-、柚苷、柚皮苷水合物、橙皮甙、川陈皮素、柚甙
CAS号10236-47-2
分子式C27H32O14
分子量580.53
产品分类普通化学品
纯度分析对照品试剂,95%,99%
包装规格1g,1kg,5g,10g,20mg,25g,25kg,50g,100g,100mg,200kg,250g,500g

产品详情

柚皮苷 商品详情

柚皮苷(Naringin)

常用别名:柚苷、柚皮甙、柑桔苷、异橙皮苷、Naringoside、Naringenin 7-O-neohesperidoside、Naringenin 7-rhamnoglucoside、4′,5,7-三羟基黄烷酮-7-新橙皮糖苷、Aurantiin、Cyclorel

一、基础信息(详细参数)

中文名称柚皮苷
英文名称Naringin
化学名称(IUPAC)(2S)-7-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-3-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-三羟基-6-甲基噁喃-2-基]氧基}噁喃-2-基]氧基}-5-羟基-2-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-酮
CAS 号10236-47-2
分子式C₂₇H₃₂O₁₄
分子量580.53 g/mol(580.5346 平均值;单同位素质量 580.1792)
EINECS / EC 号233-566-4
MDL 号MFCD00148888
Beilstein / Reaxys 号102012
PubChem CID442428 / 24897483(物质)
HMDB 号HMDB0002927
RTECS 号QN6340000
化学分类黄酮类(二氢黄酮,flavanone);黄酮-7-O-糖苷;类黄酮-7-O-糖苷
外观性状白色至淡黄色结晶性粉末或类白色粉末;极苦味
纯度规格分析对照品试剂,95%、99%
熔点六至八水合物约 83℃;110℃ 干燥至二水物熔点约 171℃;无水/干燥态报告 166–171℃
比旋光度[α]²⁰/D −80±10°(c=1,乙醇);文献报道 −82° 至 −91°(c=1,乙醇)
密度约 1.33 g/cm³(估算);文献 1.66±0.1 g/cm³
沸点约 928.1℃(760 mmHg,估算)
闪点约 308.5℃(估算);Sigma 标注 Not applicable
溶解性微溶于水(约 0.1%,常温),75℃ 热水中可达约 10%;易溶于乙醇、丙酮、温热的冰乙酸、稀碱溶液、吡啶、甲酰胺、二甲基甲酰胺;不溶于石油醚、苯、乙醚、己烷、氯仿
氢键供体数8
氢键受体数14
拓扑极性表面积(TPSA)225 Ų
疏水参数(XLogP)约 −0.5
手性中心11 个确定立体中心(糖苷键构型明确)
InChIInChI=1S/C27H32O14/c1-10-20(32)22(34)24(36)26(37-10)41-25-23(35)21(33)18(9-28)40-27(25)38-13-6-14(30)19-15(31)8-16(39-17(19)7-13)11-2-4-12(29)5-3-11/h2-7,10,16,18,20-30,32-36H,8-9H2,1H3/t10-,16-,18+,20-,21+,22+,23-,24+,25+,26-,27+/m0/s1
InChIKeyDFPMSGMNTNDNHN-ZPHOTFPESA-N
SMILESC[C@@H]1O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]2Oc3cc(O)c4C(=O)CC(Oc4c3)c5ccc(O)cc5)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
海关编码(HS)29389090(植物源黄酮类苷)
WGK(德国水危害)WGK 2 / 3(不同供应商)
储存条件粉末 −20℃ 保存 3 年,4℃ 保存 2 年;避光、阴凉干燥、密封;溶剂中 −80℃ 6 个月、−20℃ 1 个月

数据来自网络公开,仅供参考

二、用途

柚皮苷是从芸香科植物柚(Citrus grandis)、葡萄柚(Citrus paradisi)、橘、橙的果皮与果肉中分离得到的一种二氢黄酮糖苷,是柑橘类苦味的主要成分。其用途广泛,主要包括以下方向:

  • 分析对照品与标准物质:作为 Supelco / Sigma 等品牌的分析标准品(HPLC ≥95%),用于食品、药品、植物提取物中柚皮苷及相关黄酮的定量分析、方法开发与质量控制。
  • 医药与药理研究:具有抗炎、抗氧化、抗凋亡、抗病毒、抗过敏、抗溃疡及镇痛活性;可抑制 HMG-CoA 还原酶而降胆固醇,改善微循环,并被研究用于防治心脑血管疾病、糖尿病并发症及辐射防护;常作为 CYP3A4、CYP1A2 与 OATP1A2 抑制的研究工具。
  • 食品与饮料工业:作为天然苦味剂(苦度约为奎宁的 1/5),用于口香糖、清凉饮料及果汁风味调节;经水解加氢制得的"柚苷二氢查尔酮"为高强度甜味剂(甜度约蔗糖 150 倍),用作低热量甜味剂原料。
  • 保健品与功能性食品:用于降血脂、降血压、抗氧化及改善免疫功能的功能性食品与膳食补充剂配料。
  • 化妆品与日化:凭借抗氧化、抗炎特性作为化妆品天然活性成分与稳定剂;亦用于饲料添加剂与植物源农药研究。

三、储运与安全

柚皮苷属低毒天然黄酮苷,主要供应商(Sigma-Aldrich、ChemSrc、Chem960、Bio-fount 等)安全数据按 GHS07(Warning) 管理,危害声明为 H302(吞咽有害)、H315(皮肤刺激)、H319(严重眼刺激)、H335(呼吸道刺激);危险类别码 R22(吞咽有害),安全说明 S22-S24/25。运输按非危险品(NONH for all modes of transport)管理,WGK 2–3。具体防范与处置要求如下:

GHS 象形图⚠ GHS07(感叹号)
信号词Warning(警告)
危害声明(H 代码)H302 吞咽有害;H315 引起皮肤刺激;H319 引起严重眼刺激;H335 可引起呼吸道刺激
防范说明(P 代码)P261 避免吸入粉尘/烟/气体;P305+P351+P338 如进入眼睛:用水小心冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便取下则取下,继续冲洗;P301+P312+P330 如误吞咽:如感觉不适,呼叫解毒中心或医生,漱口
危险类别码(R 代码)R22 吞咽有害;R36/37/38 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤(部分来源)
安全说明(S 代码)S22 切勿吸入粉尘;S24/25 避免与皮肤和眼睛接触
个人防护(PPE)防尘口罩(N95 或等同)、护目镜、防护手套;操作区域保持良好通风
储存条件密封、阴凉干燥、避光保存;粉末建议 2–8℃ 或 −20℃ 长期储存,远离热源与潮湿。本品为含糖苷类,注意防潮
消防措施可燃固体(Storage Class 11)。灭火可用水雾、二氧化碳、干粉或泡沫;燃烧产生一氧化碳及刺激性烟雾,消防员应佩戴自给式呼吸器
泄漏处理用洁净铲具收集于干燥密闭容器,避免产生粉尘;清扫后通风,按一般化学品废弃物交由专业机构处理
运输信息非危险货物(NONH),按普通化学品运输;保持包装完整、防潮、防晒
生态信息WGK 2–3,对水体有一定危害,避免大量进入环境水体

说明:以上安全信息综合 Sigma-Aldrich、Chem960、Bio-fount 等公开 SDS 整理,仅供储运与操作参考;具体作业请遵循实际批次的 MSDS/SDS 与当地法规。

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相关关键词: 3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,7-[[2-O-(6-脱氧-A-L-甘露吡喃基)-B-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-,7-[[2-O-(6-脱氧-α-L-甘露吡喃基)-β-D-葡萄吡喃基]氧代]-2,3-二氢-5-羟基-2-(4-羟苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮,(S)-,柚苷,柚皮苷水合物,橙皮甙,川陈皮素,柚甙

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