1,1-硫代羰基DI-2(1H)-吡啶
1,1'-Thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone
| CAS号 | 102368-13-8 |
| 分子式 | C11H8N2O2S |
| 分子量 | 232.2584 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 95% |
| 包装规格 | 1g，5g，200mg，500g，25kg |
产品详情
1,1'-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮（1,1'-Thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone）
常用别名：1,1'-硫羰基二-2(1H)-吡啶酮；1,1'-Thiocarbonyl-di-2(1H)-pyridone；1,1'-Thiocarbonyldi-2,2'-pyridone；Thiocarbonyldi[2(1H)-pyridone]；1-(2-氧代吡啶-1-硫代羰基)吡啶-2-酮；2(1H)-Pyridinone, 1,1'-carbonothioylbis-（IUPAC 系统名）
一、基础信息（详细参数）
| 中文名称 | 1,1'-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮 |
|---|---|
| 英文名称 | 1,1'-Thiocarbonyldi-2(1H)-pyridone |
| 化学名称（IUPAC） | 1-(2-oxopyridine-1-carbothioyl)pyridin-2-one |
| CAS 号 | 102368-13-8 |
| 分子式 | C₁₁H₈N₂O₂S |
| 分子量 | 232.26 g/mol（232.2584） |
| MDL 号 | MFCD00075238 |
| PubChem CID | 24860980 |
| EINECS 号 | 暂无（未分配） |
| 化学分类 | 硫代羰基转移试剂；杂环化合物；吡啶酮衍生物；硫羰基二吡啶酮（TCDP） |
| 外观性状 | 浅黄色至棕色结晶性固体 |
| 纯度规格 | 95%（常规）；供应商另有 98% 等级 |
| 熔点 | 163–166 ℃（文献 lit.） |
| 沸点 | 约 385.2 ℃（760 mmHg，估算） |
| 闪点 | 约 186.8 ℃ |
| 密度 | 约 1.485 g/cm³（25 ℃） |
| 折射率 | 约 1.720 |
| LogP / XLogP | LogP −0.67（MolBest）；计算 XLogP 1.2（basechem） |
| 拓扑极性表面积（TPSA） | 约 76.09 Ų |
| 氢键供体数 | 0 |
| 氢键受体数 | 3 |
| 酸度系数（pKa） | 约 −1.70±0.23（预测） |
| 蒸气压 | 约 0.0±0.9 mmHg（25 ℃） |
| InChI | InChI=1S/C11H8N2O2S/c14-9-5-1-3-7-12(9)11(16)13-8-4-2-6-10(13)15/h1-8H |
| InChIKey | KXMMNJQMGILZDB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=CC(=O)N(C=C1)C(=S)N2C=CC=CC2=O |
| 海关编码（HS） | 2933399090（其他含氮杂环化合物） |
| 储存条件 | 惰性气氛（氮气保护），−20℃ 冷冻保存；亦可 2–8℃ 短期储存，防潮、避光、密封 |
| 稳定性 | 遵照规格使用和储存不分解；对湿气低敏感，可常温台面操作；避免与强氧化剂接触 |
数据来自网络公开，仅供参考
二、用途
1,1'-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮（TCDP）是一种稳定、结晶性良好的硫代羰基转移试剂，中心硫羰基（C=S）桥连两个 2-吡啶酮结构，是亲核进攻的亲电位点。其主要用途包括：
- 伯胺向异硫氰酸酯的转化：在近中性条件下将一级胺高效转化为异硫氰酸酯（isothiocyanates），收率可达约 90%；副产物 2-吡啶酮 经简单水相后处理即可除去，无需柱层析，克服了传统硫光气（有毒、易水解）和 TCDI（咪唑副产物干扰酸敏感底物）的局限，适用于卟啉、碳硼烷、介孔二氧化硅（MSN）等敏感核心。
- 杂环化合物合成：作为合成硫杂环（sulfur heterocycles）的试剂，经多米诺金属介导反应构建含硫环状结构；也用于制备具有 AT-富集 DNA 双链高亲和力的新霉素-新霉素二聚体（Neomycin dimer）。
- 医药与农化中间体：用作合成杂环活性成分的中间体；与胺反应生成硫代氨基甲酸酯（thiocarbamates），并可通过环加成反应向分子中引入特定官能团，用于含硫农用化学品活性成分的制备。
- 材料科学与高分子：作为合成功能性聚合物的单体，适用于自由基聚合或缩聚反应。
- 分析化学与衍生化：用作分析或衍生化试剂，与含活泼氢的化合物发生交换反应，便于检测与分离。
三、储运与安全
本品按刺激性物质管理，主要来源（ichemistry、basechem）标注危险类别码 R36/37/38（对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用），对应 GHS07 危害声明 H315/H319/H335，安全标识 S26、S37/S39。MolBest 等供应商未给出正式 GHS 分类但按刺激性固体操作。其与服务器 `is_dangerous=0` 一致。具体防范与处置要求如下：
| GHS 象形图 | ⚠ GHS07（感叹号） |
|---|---|
| 信号词 | Warning（警告） |
| 危害声明（H 代码） | H315 引起皮肤刺激；H319 引起严重眼刺激；H335 可引起呼吸道刺激 |
| 防范说明（P 代码） | P261 避免吸入粉尘/烟/气体；P305+P351+P338 如进入眼睛：用水小心冲洗数分钟，如戴隐形眼镜并可方便取下则取下，继续冲洗；P302+P352 如皮肤沾染：用大量肥皂和水清洗 |
| 危险类别码（R 代码） | R36/37/38 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤 |
| 安全说明（S 代码） | S26 如进入眼睛，立即用大量清水冲洗并就医；S37/S39 戴适当手套和眼/面防护 |
| 个人防护（PPE） | 防尘口罩、护目镜、防护手套；操作区域保持良好通风 |
| 储存条件 | 密封、防潮、避光；建议惰性气氛下 −20℃ 冷冻保存（亦可 2–8℃ 短期）；远离强氧化剂，确保工作间通风或排气良好 |
| 消防措施 | 可燃固体。灭火可用水雾、二氧化碳、干粉或泡沫；燃烧可能产生含硫、含氮有毒气体，消防员应佩戴自给式呼吸器 |
| 泄漏处理 | 用洁净铲具收集于干燥密闭容器，避免产生粉尘；清扫后通风，按一般化学品废弃物交由专业机构处理 |
| 运输信息 | 非危险货物（按一般化学品运输），保持包装完整、防潮、防晒；具体以实际承运 SDS 为准 |
| 生态信息 | 避免大量进入环境水体；具体水生毒性数据未见公开报告 |
说明：以上安全信息综合 ichemistry、basechem、MolBest 等公开资料整理，仅供储运与操作参考；具体作业请遵循实际批次的 MSDS/SDS 与当地法规。
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