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Fmoc-苯甘氨酸

Fmoc-苯甘氨酸

Fmoc-苯甘氨酸

Fmoc-Phg-OH

中文别名FMOC-L-α-苯基甘氨酸、FMOC-PHG-OH、N-芴甲氧羰基-L-苯基甘氨酸
CAS号102410-65-1
分子式C23H19NO4
分子量373.4
产品分类普通化学品
纯度98.5%
包装规格1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g

产品详情

Fmoc-苯甘氨酸 Fmoc-Phg-OH

Fmoc-苯甘氨酸(Fmoc-Phg-OH)

一、别名

Fmoc-苯甘氨酸;Fmoc-Phg-OH;Fmoc-L-α-苯基甘氨酸;Fmoc-L-phenylglycine;N-α-Fmoc-L-苯基甘氨酸;N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-2-苯基甘氨酸;(2S)-2-(9H-芴-9-基甲氧羰基氨基)-2-苯乙酸

二、基础信息(详细参数)

中文名称Fmoc-苯甘氨酸
英文名称Fmoc-Phg-OH(同义名 Fmoc-L-α-phenylglycine)
CAS 号102410-65-1
分子式C₂₃H₁₉NO₄
分子量373.4
精确质量373.1314
MDL 号MFCD00155632
Beilstein 号5309005
类别Fmoc 保护非天然氨基酸 / 多肽合成砌块
纯度98.5%(HPLC),对映体纯度 ≥99.0%
外观白色至类白色或米色结晶性粉末
熔点175–180 ℃(lit. 176–180 ℃)
沸点606.3 ± 50.0 ℃(760 mmHg)
密度1.3 ± 0.1 g/cm³
闪点320.5 ± 30.1 ℃
比旋光度[α]²⁰/D +81 ± 3°(c = 1% in DMF,L 型);D 型约 −14.0 ± 1.5°
LogP5.19
PSA(极性表面积)75.63 Ų
溶解度易溶于 DMF、DMSO、甲醇、乙腈等有机溶剂;1 mmol 溶于 2 mL DMF 澄清
储存条件2–8 ℃(或 2–30 ℃),密封、阴凉、干燥、避光
InChIKeyPCJHOCNJLMFYCV-NRFANRHFSA-N
SMILES(L 型)OC(=O)[C@@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)c4ccccc4
海关编码(参考)2922509090
数据来自网络公开,仅供参考

三、用途

Fmoc-Phg-OH 是带 Fmoc(9-芴甲氧羰基)保护基的苯基甘氨酸,作为标准 Fmoc 固相肽合成(SPPS)砌块,用于向肽链中引入苯甘氨酸残基:

1. 多肽固相合成(SPPS)作为 Fmoc 策略的标准氨基酸构筑单元,在自动化多肽合成中按需偶联引入苯甘氨酸(Phg)残基,构建含非天然氨基酸的肽序列。
2. 多肽药物与候选分子用于合成含苯甘氨酸骨架的肽类先导化合物、多肽药物及构象限制性肽(苯甘氨酸可诱导 β-转角等二级结构)。
3. 有机合成与修饰作为手性构建单元,参与酰胺、酯及其他含苯甘氨酸片段的有机合成与结构修饰。
4. 蛋白与肽工程用于肽类探针、肽疫苗、肽模拟物及酶底物/抑制剂的设计与制备。
5. 科研试剂作为高纯氨基酸衍生物标准品,用于多肽化学、药物化学和生化研究的对照与开发。

四、储运安全

本品为 Fmoc 保护的氨基酸类有机固体,属刺激性物质,操作须按一般化学品与 GHS07 相关防范要求管理。

危险类别(运输)非危险货物(RIDADR NONH for all modes of transport)
WGK(水危害等级)WGK 3(对水体危害显著)
存储类别11 — 可燃固体(Combustible Solids)
危险标识(参考)Xi(刺激性);风险声明 R22/R24/25(吞咽、皮肤接触有害);亦参考 GHS07 刺激性(H315/H319/H335)
防范说明(P 代码,参考)P264 作业后彻底清洗;P270 使用时不得进食、饮水或吸烟;P280 戴防护手套/防护服/护目镜/面罩;P301+P312 如误吞咽并感不适:呼叫解毒中心/医生;P302+P352 如皮肤沾染:用水充分清洗;P305+P351+P338 如进入眼睛:用水小心冲洗数分钟,取出隐形眼镜(如方便),继续冲洗;P501 依据当地法规处置内容物/容器。
个体防护护目镜、丁腈手套、N95(美标)/P1(欧标)防尘口罩、实验服;在通风良好处操作,避免粉尘吸入与皮肤接触。
储存要求密封于阴凉(2–8 ℃)、干燥、避光处;远离热源与火源;与氧化剂分开存放;包装须完整防潮。
泄漏处理戴防护装备,用干净工具收集泄漏粉末于密闭容器,用湿布或惰性吸附材料清除残余,按一般工业废弃物交由有资质单位处置,避免进入下水道。
消防措施适用灭火剂:干粉、二氧化碳、泡沫、砂土;燃烧产生含氮氧化物和一氧化碳的有毒烟雾,消防人员须佩戴自给式呼吸器。
提示:本品为刺激性有机固体,吞咽或皮肤接触有害。操作、储存与废弃须遵守上述防范措施,并在通风条件下进行,避免产生粉尘。
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相关关键词: FMOC-L-α-苯基甘氨酸,FMOC-PHG-OH,N-芴甲氧羰基-L-苯基甘氨酸

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