1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖

产品概述

1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-甲基-β-D-呋喃核糖，英文名 1,2,3,5-Tetra-O-benzoyl-2-C-methyl-β-D-ribofuranose，CAS 15397-15-6，分子式 C34H28O9，分子量 580.58，属 2-C-甲基取代的核糖四苯甲酸酯，是核苷类药物合成的关键糖基砌块。纯度不低于 98%，外观为白色至类白色结晶粉末。常规包装为 1 g、5 g、25 g、100 g 玻璃瓶或铝箔袋。该品主要供合成 2'-C-甲基取代核苷类抗病毒药物使用，如丙型肝炎病毒 NS5B 抑制剂与核苷类逆转录酶抑制剂；四个苯甲酰基起羟基保护作用，可在碱性条件下脱除。货源主要来自国产定制合成与进口分装。

理化性质

分子式 C34H28O9，分子量 580.58。分子由 β-D-呋喃核糖构成骨架，2 位为季碳并带甲基，1、2、3、5 位羟基均被苯甲酰基保护，共有四个手性中心。熔点约 154 ℃ 至 156 ℃，沸点约 687 ℃（760 mmHg，估算值），闪点约 287 ℃，密度约 1.34 g/cm³，LogP 约 7.96，亲脂性很强。不溶于水，可溶于氯仿、二氯甲烷、乙腈与乙酸乙酯，微溶于甲醇。常温干燥条件下稳定，对强碱与强酸敏感，遇碱可发生苯甲酰基脱除，遇酸可导致糖苷键水解。与强氧化剂、强碱及亲核试剂不相容。应密封、避光、干燥、低温（-20 ℃）保存，防止吸潮结块与水解。

质量规格

纯度不低于 98%（高效液相色谱法测定），检测项包括含量、熔点（154 ℃ 至 156 ℃）、干燥失重、比旋光度、重金属与有关物质。外观为白色至类白色结晶粉末。包装规格为 1 g、5 g、25 g、100 g 玻璃瓶或铝箔真空袋，充氮密封。该品为核苷类药物中间体，国内定制合成商较多，供货周期一般 2 至 4 周；建议按 6 个月用量备货，-20 ℃ 避光干燥保存，开封后应尽快使用，防止吸潮与脱保护。

运输信息

运输信息：按现有安全数据表（SDS）列明的运输资料，本品不属于危险货物，无联合国运输编号，公路、铁路、海运与航空运输均按一般化学品办理。GHS 象形图 GHS07，信号词 警告，危害代码 H302,H315,H319,H335，防范代码 P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P403+P233,P405,P501。运输途中防止包装破损、受潮与日晒，不与强氧化剂、强碱、强酸与亲核试剂混装。操作与装卸时佩戴防护手套、护目镜与实验服，保持作业场所通风。泄漏时用惰性吸附材料收集，按当地法规交由有资质单位处置。海关编码 未收录，水危害等级 WGK 未分级。

用途与存储

储存条件：密封、避光、干燥保存，建议 -20 ℃ 冷冻存放并充惰性气体，与强氧化剂、强碱、强酸分开存放，避免反复冻融与吸潮。主要用途：一是作为糖基供体合成 2'-C-甲基核苷类抗病毒药物，用于丙型肝炎与呼吸道病毒抑制剂的制备；二是作为核苷类似物的中间体，经糖苷化反应构建呋喃核糖修饰的嘧啶与嘌呤核苷；三是作为糖化学研究的模型底物，考察苯甲酰基的选择性脱保护与糖苷键构型控制；四是作为手性砌块引入季碳中心，合成具有生物活性的碳支链糖类化合物；五是作为标准品与杂质对照物，用于相关原料药的质量研究。操作防护：在通风柜内操作，佩戴防护手套、护目镜与防尘口罩，穿实验服；避免粉尘吸入与皮肤接触，泄漏时用洁净工具收集，残留物用乙醇擦拭，避免冲入下水道。