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5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫}-1H-苯并咪唑

5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫}-1H-苯并咪唑

5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫}-1H-苯并咪唑

5-Difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]thio-1H-benzimidazole

CAS号102625-64-9
分子式C16H15F2N3O3S
分子量367.37
产品分类普通化学品
纯度95%
包装规格1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g

产品详情

别名

本品中文名称为5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫}-1H-苯并咪唑,英文名称为 5-Difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]thio-1H-benzimidazole。该化合物是苯并咪唑类含氟杂环化合物,在医药领域更为人熟知的名称为泮托拉唑硫醚(Pantoprazole sulfide / Pantoprazole Thioether),亦被称为泮托拉唑硫化物潘妥拉唑硫醚。在美国药典(USP)杂质对照体系中,本品被列为Pantoprazole Related Compound B(泮托拉唑有关物质B),是泮托拉唑生产工艺中需控制的硫醚类杂质及硫醚代谢物。常见同义名称还包括:5-(Difluoromethoxy)-2-(((3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole、5-Difluoromethoxy-2-{[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole 等。

基础信息(详细参数)

项目内容
中文名称5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫}-1H-苯并咪唑
英文名称5-Difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]thio-1H-benzimidazole
中文别名泮托拉唑硫醚;泮托拉唑硫化物;潘妥拉唑硫醚
英文别名Pantoprazole sulfide;Pantoprazole Thioether;Pantoprazole Related Compound B
CAS号102625-64-9
分子式C16H15F2N3O3S
分子量367.37
MDL号MFCD07368273
PubChem CID9799341
化学分类苯并咪唑类;含氟杂环化合物;质子泵抑制剂(PPI)中间体
外观白色至类白色粉末(米白色粉末)
熔点110–118 °C(文献报道约109–116 °C)
沸点约 526.3 °C(预测值,760 mmHg)
密度约 1.43 g/cm³(预测值,水=1)
闪点约 272.1 °C(预测值,闭杯)
LogP约 3.39(脂溶性较好)
溶解性溶于 DMSO、甲醇等有机溶剂,微溶于水
纯度本品标注 95%;市售科研试剂常见 98% 及以上
储存条件密封、阴凉、避光、干燥处保存
海关编码(HS)2933.99(其他仅含氮杂原子的杂环化合物)
SMILESCOC1=C(OC)C(CSC2=NC3=CC(OC(F)F)=CC=C3N2)=NC=C1
InChIKeyUKILEIRWOYBGEJ-UHFFFAOYSA-N

数据来自网络公开,仅供参考

用途

1. 医药原料药合成中间体:本品是合成质子泵抑制剂泮托拉唑(Pantoprazole)的关键中间体。泮托拉唑经硫醚氧化得到相应的亚磺酰基(sulfinyl)活性形式,用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、胃食管反流病(GERD)、卓-艾综合征等酸相关性疾病。本品在原料药合成路线中承担苯并咪唑母核与含氟、含吡啶侧链的连接骨架作用。

2. 杂质对照品与质量标准研究:作为泮托拉唑的工艺相关杂质(USP 命名为 Pantoprazole Related Compound B),本品被用作原料药及制剂质量控制中的杂质对照品(标准品),用于杂质谱分析、有关物质检查方法学验证及药典符合性评估,是保障质子泵抑制剂药品纯度与安全性的重要参比物质。

3. 药物代谢与生物转化研究:本品是泮托拉唑在体内的硫醚代谢物(sulfide metabolite)。在药代动力学、体外代谢(肝微粒体、Cunninghamella 等生物转化模型)及药物 clearance 研究中,常用作代谢标志物,以阐明泮托拉唑的体内转化途径与清除机制。

4. 科研试剂与有机合成砌块:作为含氟苯并咪唑类杂环砌块,广泛用于药物化学、有机合成及含氟杂环化合物的结构-活性关系(SAR)研究,亦可作为抗溃疡类胃泵抑制剂的构效研究参照物,服务于新药发现与工艺开发。

储运安全

本品在主流供应商资料中未标注特定的 GHS 危险分类,按普通化学品管理(与服务器分类一致)。但作为化学中间体与粉末状物质,操作时仍须遵循一般化学品安全规范。

储存:密封保存于阴凉、避光、干燥、通风良好的库房;远离火源、热源与直接日晒;建议室温(RT)或 2–8 °C 短期存放,长期保存可置于 -20 °C;注意防潮,开启后尽快使用并重新密封。

操作防护:操作时穿戴实验服、防护手套与护目镜,在通风橱或通风良好处进行,避免粉尘吸入及与皮肤、眼睛直接接触;如不慎接触皮肤或眼睛,立即用大量流动清水冲洗并就医。

运输:按普通化学品运输,非危险货物;运输过程中注意防潮、避光、轻拿轻放,避免包装破损;长途或高温季节运输应关注温湿度控制。

泄漏与废弃:少量泄漏可用洁净工具收集于密闭容器中,置于通风处;大量泄漏须佩戴防护装备处理。废弃处置应交由具有资质的危险废物处理单位,依照当地环保与化学废物法规执行,不得随意排放。

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