5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫}-1H-苯并咪唑
5-Difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]thio-1H-benzimidazole
| CAS号 | 102625-64-9 |
| 分子式 | C16H15F2N3O3S |
| 分子量 | 367.37 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 95% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
别名
本品中文名称为5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫}-1H-苯并咪唑,英文名称为 5-Difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]thio-1H-benzimidazole。该化合物是苯并咪唑类含氟杂环化合物,在医药领域更为人熟知的名称为泮托拉唑硫醚(Pantoprazole sulfide / Pantoprazole Thioether),亦被称为泮托拉唑硫化物、潘妥拉唑硫醚。在美国药典(USP)杂质对照体系中,本品被列为Pantoprazole Related Compound B(泮托拉唑有关物质B),是泮托拉唑生产工艺中需控制的硫醚类杂质及硫醚代谢物。常见同义名称还包括:5-(Difluoromethoxy)-2-(((3,4-dimethoxypyridin-2-yl)methyl)thio)-1H-benzo[d]imidazole、5-Difluoromethoxy-2-{[(3,4-dimethoxy-2-pyridinyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole 等。
基础信息(详细参数)
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | 5-(二氟甲氧基)-2-{[(3,4-二甲氧基-2-吡啶基)甲基]硫}-1H-苯并咪唑 |
| 英文名称 | 5-Difluoromethoxy-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methyl]thio-1H-benzimidazole |
| 中文别名 | 泮托拉唑硫醚;泮托拉唑硫化物;潘妥拉唑硫醚 |
| 英文别名 | Pantoprazole sulfide;Pantoprazole Thioether;Pantoprazole Related Compound B |
| CAS号 | 102625-64-9 |
| 分子式 | C16H15F2N3O3S |
| 分子量 | 367.37 |
| MDL号 | MFCD07368273 |
| PubChem CID | 9799341 |
| 化学分类 | 苯并咪唑类;含氟杂环化合物;质子泵抑制剂(PPI)中间体 |
| 外观 | 白色至类白色粉末(米白色粉末) |
| 熔点 | 110–118 °C(文献报道约109–116 °C) |
| 沸点 | 约 526.3 °C(预测值,760 mmHg) |
| 密度 | 约 1.43 g/cm³(预测值,水=1) |
| 闪点 | 约 272.1 °C(预测值,闭杯) |
| LogP | 约 3.39(脂溶性较好) |
| 溶解性 | 溶于 DMSO、甲醇等有机溶剂,微溶于水 |
| 纯度 | 本品标注 95%;市售科研试剂常见 98% 及以上 |
| 储存条件 | 密封、阴凉、避光、干燥处保存 |
| 海关编码(HS) | 2933.99(其他仅含氮杂原子的杂环化合物) |
| SMILES | COC1=C(OC)C(CSC2=NC3=CC(OC(F)F)=CC=C3N2)=NC=C1 |
| InChIKey | UKILEIRWOYBGEJ-UHFFFAOYSA-N |
数据来自网络公开,仅供参考
用途
1. 医药原料药合成中间体:本品是合成质子泵抑制剂泮托拉唑(Pantoprazole)的关键中间体。泮托拉唑经硫醚氧化得到相应的亚磺酰基(sulfinyl)活性形式,用于治疗胃溃疡、十二指肠溃疡、胃食管反流病(GERD)、卓-艾综合征等酸相关性疾病。本品在原料药合成路线中承担苯并咪唑母核与含氟、含吡啶侧链的连接骨架作用。
2. 杂质对照品与质量标准研究:作为泮托拉唑的工艺相关杂质(USP 命名为 Pantoprazole Related Compound B),本品被用作原料药及制剂质量控制中的杂质对照品(标准品),用于杂质谱分析、有关物质检查方法学验证及药典符合性评估,是保障质子泵抑制剂药品纯度与安全性的重要参比物质。
3. 药物代谢与生物转化研究:本品是泮托拉唑在体内的硫醚代谢物(sulfide metabolite)。在药代动力学、体外代谢(肝微粒体、Cunninghamella 等生物转化模型)及药物 clearance 研究中,常用作代谢标志物,以阐明泮托拉唑的体内转化途径与清除机制。
4. 科研试剂与有机合成砌块:作为含氟苯并咪唑类杂环砌块,广泛用于药物化学、有机合成及含氟杂环化合物的结构-活性关系(SAR)研究,亦可作为抗溃疡类胃泵抑制剂的构效研究参照物,服务于新药发现与工艺开发。
储运安全
本品在主流供应商资料中未标注特定的 GHS 危险分类,按普通化学品管理(与服务器分类一致)。但作为化学中间体与粉末状物质,操作时仍须遵循一般化学品安全规范。
储存:密封保存于阴凉、避光、干燥、通风良好的库房;远离火源、热源与直接日晒;建议室温(RT)或 2–8 °C 短期存放,长期保存可置于 -20 °C;注意防潮,开启后尽快使用并重新密封。
操作防护:操作时穿戴实验服、防护手套与护目镜,在通风橱或通风良好处进行,避免粉尘吸入及与皮肤、眼睛直接接触;如不慎接触皮肤或眼睛,立即用大量流动清水冲洗并就医。
运输:按普通化学品运输,非危险货物;运输过程中注意防潮、避光、轻拿轻放,避免包装破损;长途或高温季节运输应关注温湿度控制。
泄漏与废弃:少量泄漏可用洁净工具收集于密闭容器中,置于通风处;大量泄漏须佩戴防护装备处理。废弃处置应交由具有资质的危险废物处理单位,依照当地环保与化学废物法规执行,不得随意排放。
