2-氰乙基N,N,N'',N''-四异丙基亚磷酰二胺
2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite
| 中文别名 | 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦、磷试剂、Β-氰乙基-N,N,N', N'-四异丙基亚磷酰二胺、Β-氰乙基-N,N,N', N'-四异丙基亚磷酰二胺 |
| CAS号 | 102691-36-1 |
| 分子式 | C15H32N3OP |
| 分子量 | 301.41 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 97% |
| 包装规格 | 1g，5g，25g，25kg，100g，200kg，500g |
产品详情
一、别名与标识
本品为核苷酸固相合成中常用的磷酰胺类 P-试剂，是含 2-氰乙基保护基的四异丙基磷二胺，常见中英文名称与标识符如下：
| 中文名 | 2-氰乙基 N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 |
|---|---|
| 中文别名 | 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦；2-氰乙基四异丙基磷二胺；磷试剂（P-Reagent） |
| 英文名 | 2-Cyanoethyl N,N,N',N'-tetraisopropylphosphorodiamidite |
| 英文别名 | Bis(diisopropylamino)(2-cyanoethoxy)phosphine；2-Cyanoethyl tetraisopropylphosphorodiamidite；Phosphorodiamidous acid, tetrakis(1-methylethyl)-, 2-cyanoethyl ester；CETIPD |
| CAS 号 | 102691-36-1 |
| MDL 号 | MFCD00012213 |
| PubChem CID | 128153 |
| Reaxys / Beilstein 号 | 3590103 |
| InChIKey | RKVHNYJPIXOHRW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)N(C(C)C)P(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C |
二、基础信息（详细参数）
| 分子式 | C₁₅H₃₂N₃OP |
|---|---|
| 分子量 | 301.41 g/mol（精确质量 301.23） |
| 外观 | 透明淡黄色油状液体 |
| 纯度 | 常见 95%–99%（³¹P-NMR 测定） |
| 密度（25℃） | 约 0.949 g/mL |
| 沸点 | 约 100 ℃ / 0.5 mmHg（lit.）；常压预测约 298 ℃ |
| 闪点 | 约 48.5–60 ℃（闭杯，易燃液体） |
| 折射率 | n²⁰/D 约 1.470 |
| LogP | 约 4.00 |
| 极性表面积（PSA） | 约 53.09 Ų |
| 蒸汽压（25℃） | 约 0.0 ± 0.6 mmHg |
| 氢键供体 / 受体数 | 0 / 4 |
| 储存条件 | 建议 −20℃ 冷冻或 2–8℃ 冷藏，干燥、密封、惰性气氛保护 |
| 稳定性 | 对空气与 moisture 敏感（P(III) 易被氧化），需避光、防潮、充氮保存；2-氰乙基在氧化/脱保护步骤脱落 |
| 海关编码（HS） | 2931900090（有机磷衍生物） |
| 储存分类 | Storage Class 3（易燃液体） |
数据来自网络公开，仅供参考
三、主要用途
本品是固相亚磷酰胺法合成寡核苷酸的核心磷试剂，2-氰乙基作为磷(III)的标准保护基，在合成循环的氧化/脱保护阶段可控脱落，主要用途包括：
1. 寡核苷酸（DNA/RNA）固相合成
作为亚磷酰胺三酯法中的 P-试剂，与 5'-羟基发生偶联形成亚磷酸酯键，经碘氧化生成磷酸三酯键，是全自动 DNA/RNA 合成仪的标准链接单元。
2. 修饰寡核苷酸与核酸探针
用于合成 PCR 引物、测序探针、荧光标记探针、siRNA 及硫代磷酸（PS）修饰寡核苷酸的骨架引入。
3. 有机磷合成与配体构建
作为 P(III) 前体，用于构建膦配体、磷杂环及含磷手性中间体，在有机合成与催化研究中作磷源。
4. 核酸药物与生物材料
是反义寡核苷酸（ASO）、适配体及核酸类药物的关键砌块，支撑基因治疗与分子诊断相关材料的制备。
四、储运与安全
本品为易燃液体（GHS02）并具有皮肤致敏性，操作时须做好防火与防护。
| GHS 象形图 | ⚠ GHS02（易燃）+ GHS07（刺激性） |
|---|---|
| 信号词 | Warning / Danger（依供应商） |
| 危险说明 | H226：易燃液体和蒸气；H302：吞咽有害；H317：可引起皮肤过敏反应；H319：引起严重眼刺激；H412：对水生生物有害并具有长期持续影响 |
| 防范说明 | P210 远离热源/火花/明火/高温表面；P233 保持容器密闭；P273 避免释放到环境中；P280 戴防护手套/眼罩/面罩；P301+P312 如误吞咽：呼叫急救中心/医生；P303+P361+P353 皮肤接触：立即脱去污染衣物，用水冲洗；P305+P351+P338 眼接触：用水小心冲洗 |
| 危险类别 | 易燃液体 3 类（Flam. Liq. 3）；皮肤致敏 1B；急性经口毒性 4 类；水生慢性毒性 3 类 |
| WGK（德国水危害） | WGK 2（对水有害） |
| 包装与运输 | 玻璃瓶或安瓿密封充氮，按易燃液体规范运输，远离氧化剂与火源，保持阴凉干燥 |
| 储存要求 | −20℃ 或 2–8℃ 冷藏、密封、避光、充惰性气体保护，保持干燥通风，防止氧化与吸潮 |
| 操作防护 | 在通风橱内操作，佩戴耐化学防护手套、护目镜与防护服，避免吸入蒸气、避免接触皮肤 |
| 泄漏处置 | 用惰性吸附材料（砂土、硅藻土）收集，置于密闭容器，按当地法规交由专业废物处理机构处置 |
相关关键词： 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦,磷试剂,Β-氰乙基-N,N,N', N'-四异丙基亚磷酰二胺,Β-氰乙基-N,N,N', N'-四异丙基亚磷酰二胺
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