L-环丙基丙氨酸
L-Cyclopropylalanine
| CAS号 | 102735-53-5 |
| 分子式 | C6H11NO2 |
| 分子量 | 129.16 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 97% |
| 包装规格 | 1g，5g，25g，25kg，100g，200kg，200mg，250mg，500g |
产品详情
一、别名
L-环丙基丙氨酸，英文名 L-Cyclopropylalanine，是一种非蛋白质来源的手性 α-氨基酸。常见同义名称包括：3-环丙基-L-丙氨酸、3-Cyclopropyl-L-alanine、L-3-cyclopropylalanine、β-环丙基-L-丙氨酸、H-Cyclopropyl-Ala-OH、h-β-cyclopropyl-L-Ala-OH。其系统命名（IUPAC）为 (2S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoic acid，即 (2S)-2-氨基-3-环丙基丙酸，属于 β-支链（侧链含环丙基）构象受限氨基酸，在肽与多肽药物设计中常作为刚性疏水侧链砌块使用。
二、基础信息（详细参数）
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | L-环丙基丙氨酸 |
| 英文名称 | L-Cyclopropylalanine |
| 系统命名（IUPAC） | (2S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoic acid |
| 别名 | 3-环丙基-L-丙氨酸、3-Cyclopropyl-L-alanine、L-3-cyclopropylalanine、H-Cyclopropyl-Ala-OH、β-环丙基-L-丙氨酸 |
| CAS 号 | 102735-53-5 |
| 分子式 | C₆H₁₁NO₂ |
| 分子量 | 129.16 g/mol |
| EC 号（EINECS） | 676-188-9 |
| MDL 号 | MFCD00798687 |
| PubChem CID | 6951383 |
| InChIKey | XGUXJMWPVJQIHI-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | C1CC1CC(N)C(=O)O |
| 外观 | 白色至类白色结晶性粉末（Acmec 描述为白色结晶粉末） |
| 熔点 | 文献未给出明确熔点（N/A） |
| 沸点 | 约 258 ℃（760 mmHg，预测值） |
| 密度 | 约 1.218 g/cm³ |
| 闪点 | 约 109.9 ℃ |
| LogP（XLogP） | 约 0.90 |
| 极性表面积（PSA） | 约 63.3 Ų |
| 氢键供体 / 受体数 | 供体 2，受体 3 |
| 比旋光度 | 文献未给出（属 L-构型，(2S) 手性中心） |
| 溶解度 | 可溶于水及常见极性有机溶剂 |
| 纯度规格 | 常见 97%–98% |
| 海关编码（HS） | 2922499990 |
| 储存条件 | 阴凉、避光、干燥处密封保存（部分供应商建议 −15 ℃ 冷藏） |
数据来自网络公开，仅供参考
三、用途
L-环丙基丙氨酸是丙氨酸侧链末端引入三元环丙基的非天然手性氨基酸，兼具氨基酸的反应活性与环丙基的刚性、疏水性和代谢稳定性，主要用途包括：
- 多肽与肽类药物合成：作为构象受限（conformationally constrained）氨基酸砌块，将环丙基引入肽链侧链可限制主链构象、增强肽的受体选择性和抗蛋白酶降解能力，广泛用于多肽药物、肽模拟物（peptidomimetic）及环肽的设计与固相合成。
- 药物化学与先导化合物优化：环丙基是药物化学中常用的"生物等排体"基团，能提高化合物的代谢稳定性、膜通透性与脂水分配，该氨基酸可作为含环丙基手性侧链的前体，用于小分子药物（如酶抑制剂、受体调节剂）的结构优化。
- 手性合成砌块：其单一 L-(2S) 构型可作为不对称合成的手性源或手性辅助基团，用于构建含环丙基的手性中间体、配体及催化剂骨架。
- 天然产物与生化研究：文献报道 L-3-环丙基丙氨酸在鹅膏菌属（Amanita virgineoides、Amanita polypyramis）等真菌中天然存在，可作为天然产物化学、代谢组学及氨基酸分析的标准品与研究对象。
四、储运安全
本产品为手性非天然氨基酸，主流供应商资料将其划分为低危害化学品（GHS07，信号词 Warning），与平台"普通化学品"分类相符。其危害声明为 H315（造成皮肤刺激）、H319（造成严重眼刺激）、H335（可引起呼吸道刺激）；欧洲危险码标注为 Xi（刺激性）与 Xn（有害），风险术语 R36/37/38（刺激眼睛、呼吸系统和皮肤）及 R20/21/22（吸入、皮肤接触和吞食有害）。
操作与个人防护：操作时佩戴防护手套、防护眼镜与防尘口罩，避免吸入粉尘，避免与皮肤和眼睛直接接触；在通风良好的场所操作，操作完毕及时洗手。
储存要求：应密封、避光、置于阴凉干燥处保存，部分供应商建议 −15 ℃ 冷藏以延长稳定性；远离热源、氧化剂和强酸强碱，避免吸潮。开封后宜尽快使用并重新密封。
泄漏与废弃：少量泄漏可用洁净工具收集于密闭容器中按化学废物处理；大量泄漏须由专业人员按规范处置，避免进入下水道或自然水体。本品含氨基与羧基，可与沙土等惰性吸附材料混合后清扫收集，废弃处置应遵循当地环保与化学品废物管理法规。
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