N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺
N'-Trityl-L-glutamine
| CAS号 | 102747-84-2 |
| 分子式 | C24H24N2O3 |
| 分子量 | 388.46 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g |
产品详情
一、别名
N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺,英文名 N'-Trityl-L-glutamine,是一种 L-谷氨酰胺的侧链(γ-酰胺氮)被三苯甲基(Trityl,Trt)选择性保护的氨基酸衍生物。常见同义名称包括:Nγ-三苯甲基-L-谷氨酰胺、Nω-三苯甲基-L-谷氨酰胺、Nδ-三苯甲基-L-谷氨酰胺、H-Gln(Trt)-OH、H-Glu(Trt)-OH、H-L-Gln(Trt)-OH、N-GAMMA-TRITYL-L-GLUTAMINE。其系统命名(IUPAC)为 (2S)-2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid,即 (2S)-2-氨基-5-氧代-5-(三苯甲基氨基)戊酸。在多肽合成缩写中常记作 H-Gln(Trt)-OH,表示 α-氨基游离、侧链酰胺氮由 Trt 保护。
二、基础信息(详细参数)
| 项目 | 内容 |
|---|---|
| 中文名称 | N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺 |
| 英文名称 | N'-Trityl-L-glutamine |
| 系统命名(IUPAC) | (2S)-2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid |
| 别名 | Nγ-Trityl-L-glutamine、H-Gln(Trt)-OH、Nδ-Trityl-L-glutamine、N-GAMMA-TRITYL-L-GLUTAMINE |
| CAS 号 | 102747-84-2 |
| 分子式 | C₂₄H₂₄N₂O₃ |
| 分子量 | 388.46 g/mol |
| EINECS 号 | 600-344-7 |
| MDL 号 | MFCD00237060 |
| PubChem / 登记 | FEMA / 文献标识 (2S)-2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid |
| InChIKey | XIFFJPJZPDCOJH-NRFANRHFSA-N |
| SMILES | NC(CCC(=O)NC(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1)C(=O)O |
| 外观 | 白色至类白色固体粉末 |
| 熔点 | 文献未给出明确熔点(N/A) |
| 沸点 | 约 658 ℃(760 mmHg,预测值) |
| 密度 | 约 1.214 g/cm³ |
| 闪点 | 约 351.7 ℃ |
| LogP(油水分配) | 约 3.86–4.38 |
| 极性表面积(PSA) | 约 92.4 Ų |
| 手性 | L 构型,(2S) 单一手性中心 |
| 纯度规格 | 常见 97%–98% |
| 海关编码(HS) | 293090 / 292429 类(氨基酸衍生物) |
| 储存条件 | 0–8 ℃ 冷藏、避光、密封、干燥保存 |
数据来自网络公开,仅供参考
三、用途
N'-三苯甲基-L-谷氨酰胺是谷氨酰胺侧链酰胺被三苯甲基(Trt)保护的单体,利用 Trt 在酸性条件下易脱除、碱性稳定及可防止副反应的特点,是多肽与蛋白质化学中的重要保护氨基酸,主要用途包括:
- 多肽固相合成(SPPS):作为 H-Gln(Trt)-OH 加入肽链,γ-酰胺氮由 Trt 保护,可有效防止谷氨酰胺在肽合成与脱保护过程中因脱水而形成腈或嘧啶酮(pyroglutamate 类)副产物,显著提高难合成肽段的收率与纯度;Trt 为酸不稳定保护基,可在三氟乙酸(TFA)条件下选择性脱除而不影响 α-氨基的 Fmoc 保护。
- 保护氨基酸砌块:提供 α-氨基游离、侧链选择保护的构型,用于 Boc/Fmoc 策略下的逐步偶联与片段缩合,是制备含谷氨酰胺序列(如谷氨酰胺富集的功能肽)的关键原料。
- 药物肽与生物活性肽合成:用于合成多肽药物、肽类疫苗、酶底物与酶抑制剂等,其 Trt 保护形式可改善侧链在树脂上的溶解性与偶联效率。
- 生化与有机合成试剂:作为手性合成砌块与肽化学标准品,也用于多肽类分析方法建立及氨基酸衍生物的结构研究。
四、储运安全
本产品为 N-保护的 L-氨基酸衍生物,主流供应商资料将其划分为低危害化学品(欧洲危险码 Xi,刺激性),与平台"普通化学品"分类相符。其危害主要表现为对眼睛、呼吸系统和皮肤的轻微刺激性,无重大急性毒性或易燃爆炸危险分类。
操作与个人防护:操作时佩戴防护手套、防护眼镜与防尘口罩,避免吸入粉尘,避免与皮肤和眼睛直接接触;在通风良好的场所操作,操作完毕及时洗手。
储存要求:应密封、避光、置于 0–8 ℃ 冷藏干燥环境保存,防止吸潮与高温导致的降解;远离热源、氧化剂与强酸强碱。开封后宜尽快使用并重新密封冷藏。
泄漏与废弃:少量泄漏可用洁净工具收集于密闭容器中按化学废物处理;大量泄漏须由专业人员按规范处置,避免进入下水道或自然水体。本品为有机氨基酸衍生物,废弃处置应遵循当地环保与化学品废物管理法规,建议交由有资质的化学品废物处理单位处置。
