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左乙拉西坦

左乙拉西坦

左乙拉西坦

Levetiracetam

中文别名(S)-alpha-乙基-2-氧合-1-乙酰胺吡咯烷、(S)-Α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺
CAS号102767-28-2
分子式C8H14N2O2
分子量170.21
产品分类普通化学品
纯度99%
包装规格1g,5g,25g,250mg,500g,25kg

产品详情

一、别名与标识

中文别名:左乙拉西坦、(S)-2-(2-氧代吡咯烷-1-基)丁酰胺、左乙拉坦、左旋乙拉西坦。

英文别名:Levetiracetam、(S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanamide、(-)-(S)-α-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidine acetamide、1-Pyrrolidineacetamide, α-ethyl-2-oxo-, (S)-、UCB-L 059、Keppra(商品名)。

CAS号:102767-28-2 MDL号:MFCD00867765(部分数据库) PubChem CID:5284590 InChIKey:HPHUVLMMVZITSG-UHFFFAOYSA-N。

二、基础信息(详细参数)

参数项数值 / 说明
中文名称左乙拉西坦
英文名称Levetiracetam
分子式C₈H₁₄N₂O₂
分子量170.21 g·mol⁻¹
CAS号102767-28-2
IUPAC名称(2S)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)butanamide
InChIKeyHPHUVLMMVZITSG-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C(N)C(N1C(=O)CCC1)CC
立体化学单一对映体,S 构型(依替拉西坦的外消旋体的 (S)-对映体)
外观性状白色至类白色结晶性粉末,有微弱气味,味苦
熔点约 116 ℃
沸点约 398.4 ℃(理论计算)
密度约 1.11 g/cm³
折射率约 1.511
闪点约 194.8 ℃
LogP约 -0.13(辛醇/水分配系数)
拓扑极性表面积(PSA)约 58.4 Ų
氢键供体 / 受体1 / 2
溶解度(水)极易溶于水(约 104 g/100 mL,20 ℃)
溶解度(有机溶剂)易溶于氯仿(约 65.3 g/100 mL)、甲醇(约 53.6 g/100 mL);溶于乙醇(约 16.5 g/100 mL);微溶于乙腈;几乎不溶于正己烷
pKa约 9.6(羧酰胺相关,弱碱性极弱)
化学类别吡咯烷酮衍生物类抗癫痫药(突触小泡蛋白 SV2A 配体)
海关编码(HS)29337900 / 29339900(依归类)
储存分类密封、阴凉干燥处保存;药物原料按 GMP 要求管理

数据来自网络公开,仅供参考

三、用途

1. 抗癫痫治疗(原料药):作为抗癫痫药物(AED)活性成分,用于成人及儿童部分性发作、肌阵挛发作及原发性全身性强直-阵挛发作的添加或单药治疗,作用机制为选择性结合突触小泡蛋白 SV2A。

2. 药物制剂生产:是口服片剂、口服液、注射用浓溶液等制剂的活性药物成分(API),市售商品名 Keppra(开浦兰),属处方药(澳大利亚 S4 等)。

3. 医药研发与对照品:作为抗癫痫药标准品、杂质对照品及药物分析(含量测定、溶出、有关物质)的参比物质;用于药代动力学与临床前安全性研究。

4. 有机合成与化学研究:作为吡咯烷酮类手性酰胺砌块,用于不对称合成、手性药物化学及神经科学相关受体/转运体研究。

四、储运与安全

危险性分类:本品为普通化学品。作为药物原料,化学供应商多将其列为低危害物质,GHS 分类通常仅为 GHS07(如 H319 眼刺激,Warning),无重大急性毒性分类;部分资料未划分特定 GHS 危险类别。

急性毒性:临床与毒理资料显示治疗指数宽,动物急性毒性低(大鼠经口 LD₅₀ 远大于常规化学品阈值量级),属低毒物质;但仍属处方药成分,不可直接用于人体。

物理危害:可燃固体(闪点约 194.8 ℃),遇明火、高热可燃烧;无爆炸性与氧化危险性。

环境危害:多数供应商列为水体危害等级 WGK 1 或 WGK(未明确),应避免大量进入水体与环境。

储存要求:密封、阴凉、干燥、避光保存(建议室温或 2–8 ℃ 防潮),远离火源、热源;作为医药原料应与食品、饲料隔离,按 GMP 与药品管理规范存放。

操作防护:接触时佩戴防护手套、防护眼镜及防尘口罩;如皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗并就医;操作后彻底清洗。该物质为处方药活性成分,仅限科研、生产或经许可的医药用途,不得自行用于诊断或治疗。

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相关关键词: (S)-alpha-乙基-2-氧合-1-乙酰胺吡咯烷,(S)-Α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺

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