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[R-(R*,S*)]-N-[2-羟基-1-(羟基甲基)-3-十七碳烯基]二十四烷酰胺
N-lignoceroyl-D-erythro-sphingosine
| CAS号 | 102917-80-6 |
| 分子式 | C42H83NO3 |
| 分子量 | 650.11 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 99%(d18:1/24:0) |
| 包装规格 | 1mg，5mg，10mg，25mg，50mg |
产品详情
C24 神经酰胺（d18:1/24:0，N-二十四烷酰-D-赤-鞘氨醇）
一、别名
中文别名：
C24 神经酰胺 (d18:1/24:0) [R-(R*,S*)]-N-[2-羟基-1-(羟基甲基)-3-十七碳烯基]二十四烷酰胺 N-二十四烷酰-D-赤-鞘氨醇 N-(二十四烷酰基)鞘氨醇
英文别名：
N-lignoceroyl-D-erythro-sphingosine C24 Ceramide (d18:1/24:0) C24 Cer N-(tetracosanoyl)-sphing-4-enine N-tetracosanoylsphingosine N-Lignoceroylsphingosine (2S,3R,4E)-N-tetracosanoyl sphingosine
商品名称：C24 Ceramide (Avanti 货号 860524P)；脂质类别：鞘脂类（sphingolipids）。
二、基础信息（详细参数）
| 中文名称 | C24 神经酰胺（d18:1/24:0） |
|---|---|
| 英文名称 | N-lignoceroyl-D-erythro-sphingosine |
| CAS 号 | 102917-80-6 |
| 分子式 | C₄₂H₈₃NO₃ |
| 分子量 | 650.11 g/mol（精确质量 649.6370） |
| MDL 号 | MFCD02259276 |
| UNSPSC 代码 | 12352211 |
| InChIKey | ZJVVOYPTFQEGPH-AUTSUKAISA-N |
| SMILES | OC[C@H](NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@@H](O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC |
| IUPAC 名称 | N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]tetracosanamide |
| 脂质类别 | 鞘脂类（sphingolipids）/ 神经酰胺（ceramide） |
| 结构特征 | 鞘氨醇（sphingosine）长链碱基 d18:1（4E 双键）通过酰胺键连接饱和二十四碳酸（lignoceric acid，24:0），形成极长链神经酰胺 |
| 外观性状 | 白色至类白色粉末 |
| 纯度 | ≥99%（TLC 薄层色谱） |
| 熔点 / 沸点 | 沸点（预测）约 750.0 ± 60.0 ℃ |
| 密度 | 约 0.906 ± 0.06 g/cm³（预测） |
| 酸度系数 pKa | 约 13.82 ± 0.20（预测，酰胺/羟基） |
| 溶解性 | 溶于氯仿、甲醇、氯仿/甲醇混合溶剂及多数有机溶剂；难溶于水，常以脂质体或分散体系使用 |
| 储存条件 | −20 ℃ 密封避光保存（干冰运输），建议惰性气氛、防潮 |
| 保质期 | 约 1 年（−20 ℃ 妥善保存） |
| 储存分类 | Storage Class 11（可燃固体） |
| 海关编码 HS Code | 29241990（中国：2924199090） |
| 包装规格 | 1 mg、5 mg、10 mg、25 mg、50 mg（棕色玻璃螺盖小瓶） |
数据来自网络公开，仅供参考。
三、用途
C24 神经酰胺（d18:1/24:0）是哺乳动物细胞中主要的极长链鞘脂之一，由鞘氨醇骨架与二十四碳酸（lignoceric acid）酰基链组成。其极长的疏水尾链赋予生物膜独特的厚度与分子有序性，能够形成高度稳定的膜微区，在脂质筏完整性、囊泡运输与鞘脂介导的信号转导中发挥关键作用，主要用途如下：
- 膜生物学与脂质筏研究：作为极长链鞘脂参考化合物，用于研究酰基链伸长与膜相变（gel/liquid-crystalline 转变）的关系，揭示极长链鞘脂如何影响细胞膜生物物理特性与结构稳态，并调控脂质筏（lipid raft）完整性。
- LC-MS 内标与定量：作为液相色谱-质谱（LC-MS）中的内标物，用于从生物样品（如大鼠组织）中定量测定神经酰胺含量，支持脂质组学分析方法的建立与验证。
- 囊泡与脂质体制备：用于生成小单层囊泡（small unilamellar vesicles, SUV），研究其诱导膜特性时间依赖性变化与膜重组（membrane reorganization）行为。
- 线粒体应激与疾病机制：C24 神经酰胺可诱导线粒体应激反应，在应激状态下合成增加并介导自发性中性粒细胞死亡；其水平在冠状动脉疾病（CAD）中降低、在阿尔茨海默病中升高，是相关疾病机理研究的重要工具。
- 皮肤屏障与皮肤科研究：参与维持角质层（stratum corneum）通透屏障，作为第二信使参与凋亡、分化与炎症过程，广泛用于屏障功能研究及湿疹、银屑病等皮肤疾患配方开发。
- 肿瘤与神经生物学：因神经酰胺代谢异常与病理状态相关，其在信号转导中的关键作用使其成为肿瘤学与神经生物学（如神经退行性疾病）的研究对象。
四、储运安全
危险分类：本品为天然来源鞘脂类脂质化合物，权威供应商 SDS（Avanti、Sigma-Aldrich、ChemicalBook 等）未列具 GHS 象形图与特定危害说明，无急性毒性、腐蚀、易燃或环境危害的特定分类；储存分类为 Storage Class 11（可燃固体）。平台标记为非危险品（is_dangerous=0）与实际情况一致。
- 一般防护：作为生化/脂质研究试剂，操作时建议佩戴手套与护目镜，避免接触皮肤与眼睛；在通风良好的环境下称量与配制。
- 储存：密封、避光、−20 ℃ 保存，置于干燥惰性气氛中以防吸湿与氧化；远离火源与热源，本品属可燃固体。
- 运输：通常以干冰（dry ice）冷链运输，避免温度反复波动；到货后及时转入 −20 ℃ 冰箱。
- 配制：以氯仿/甲醇等有机溶剂溶解，需避免反复冻融；脂质体或分散体系建议在惰性气氛下超声或挤出制备。
- 废弃与用途限制：废液按实验室有机/生化废物交由有资质单位处置；本品仅供科研与合规配方使用，不可用于人体或动物的临床治疗诊断。
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