1-THP-咪唑-5-硼酸片那醇酯
1-(2-Tetrahydropyranyl)-1H-imidazole-5-boronic acid pinacol ester
| 中文别名 | 1-THP-咪唑-5-硼酸频哪酯、1-THP-1-H-咪唑-5-硼酸频那醇酯、1-(2-四氢吡喃基)咪唑-5-硼酸频哪醇酯、1-(2-四氢吡喃基)-1H-咪唑-5-硼酸频哪酯、1-(2-四氢吡喃基)-1H-咪唑-5-硼酸频哪酯,95%、1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-咪唑-5-硼酸频哪醇酯、1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-1H-咪唑 |
| CAS号 | 1029684-37-4 |
| 分子式 | C14H23BN2O3 |
| 分子量 | 278.16 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 95% |
| 包装规格 | 1g，100mg，250mg，500mg，500g，25kg |
产品详情
1-THP-咪唑-5-硼酸片那醇酯（1-(2-Tetrahydropyranyl)-1H-imidazole-5-boronic acid pinacol ester）
一、别名与标识信息
| 中文名称 | 1-THP-咪唑-5-硼酸片那醇酯 |
|---|---|
| 中文别名 | 1-(2-四氢吡喃基)-1H-咪唑-5-硼酸频哪醇酯；1-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1H-咪唑-5-硼酸频哪醇酯 |
| 英文名称 | 1-(2-Tetrahydropyranyl)-1H-imidazole-5-boronic acid pinacol ester |
| 英文别名 | 1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-imidazole-5-boronic acid pinacol ester；1-(oxan-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)imidazole |
| 化学式 | C₁₄H₂₃BN₂O₃ |
| CAS号 | 1029684-37-4 |
| MDL号 | MFCD11100960 |
| PubChem CID | 24880008 |
| InChIKey | BVIWGBKKGPHNAB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CN=CN2C3CCCCO3 |
| IUPAC名称 | 1-(oxan-2-yl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)imidazole |
二、基础信息（详细参数）
| 中文名称 | 1-THP-咪唑-5-硼酸片那醇酯 |
|---|---|
| 英文名称 | 1-(2-Tetrahydropyranyl)-1H-imidazole-5-boronic acid pinacol ester |
| CAS号 | 1029684-37-4 |
| 分子式 | C₁₄H₂₃BN₂O₃ |
| 分子量 | 278.16 g/mol（精确质量约 278.18） |
| 外观性状 | 结晶性粉末（Crystalline powder），白色至类白色 |
| 纯度规格 | 95% |
| 熔点 | 129–133 ℃ |
| 沸点 | 约 453.2 ℃（计算值） |
| 密度 | 约 1.16 g/cm³（计算值） |
| 溶解性 | 微溶于水（Slightly soluble in water）；可溶于常见有机溶剂 |
| LogP | 约 1.88 |
| 拓扑极性表面积（PSA） | 约 45.5 Ų |
| 氢键供体/受体数 | 供体 0；受体 5 |
| 敏感性 | 需冷藏（Keep Cold） |
| 储存条件 | 阴凉处密封保存；避免与强氧化剂接触；建议冷藏 |
| 海关编码（HS） | 2934999090（其他杂环化合物） |
三、主要用途
本品为带四氢吡喃（THP）保护基的咪唑-5-位硼酸频哪醇酯，是有机合成中重要的硼化杂环砌块，主要应用方向如下：
- Suzuki偶联作为含硼偶联子参与 Suzuki–Miyaura 交叉偶联反应，在钯催化下与芳基/杂芳基卤化物构建碳-碳键，合成 5-取代咪唑衍生物，是药物与材料分子骨架延伸的核心反应。
- 医药中间体用于构建含咪唑环的活性药物成分（API）与候选药物分子（如含咪唑骨架的激酶抑制剂、抗组胺及抗感染药物），THP 保护基可在后续温和脱保护。
- 有机合成砌块作为杂环硼化砌块，用于构建复杂杂环化合物、手性配体与功能分子；咪唑氮的 THP 保护可避免副反应、提高偶联选择性。
- 材料化学合成含咪唑单元的有机光电材料、离子液体、以及金属-有机框架（MOF）与配位聚合物的前驱配体。
- 科研试剂作为实验室硼酸化与官能化试剂，应用于组合化学、分子库构建及含氮杂环的结构-活性关系研究。
四、储运与安全
GHS 危害分类与防范说明
GHS07（急性毒性，类别 4 / 皮肤刺激 / 严重眼刺激 / 呼吸道刺激）：部分来源列 H302 吞咽有害；普遍列 H315 引起皮肤刺激、H319 引起严重眼刺激、H335 可能引起呼吸道刺激。信号词：Warning（警告）。
防范说明（P 代码）：P261 避免吸入粉尘/烟/气体/雾/蒸气/喷雾；P264 处理后彻底清洗双手；P271 仅在室外或通风良好处使用；P280 戴防护手套和眼/面防护；P302+P352 如皮肤沾染，用大量肥皂和水清洗；P304+P340 如吸入，移至空气新鲜处并保持舒适呼吸体位；P305+P351+P338 如进入眼睛，小心用水冲洗数分钟，摘除隐形眼镜（如方便）并继续冲洗；P312 如感觉不适，呼叫中毒控制中心或医生；P332+P313 如出现皮肤刺激，求医/就诊；P362 脱去受污染的衣物并清洗后再使用；P405 存放处须加锁；P501 将内容物/容器交由批准的废物处理厂处置。
传统分类（补充）：危险类别 36/37/38（刺激眼睛、呼吸系统和皮肤）；安全等级 26-37（如接触眼睛，立即用大量水冲洗并就医；使用合适的手套）；危险品标志 Xi（刺激性）。
生态危害：WGK 3（对水体危害严重，按部分供应商评估），应避免其未稀释或大量产品进入水环境。
不相容性：与强氧化剂不相容；遇强氧化剂可能发生剧烈反应。
储存要求：存放于阴凉、通风、干燥处，容器密封；建议冷藏（Keep Cold）；与强氧化剂、食品分开存放，切忌混储。
个体防护：操作时佩戴防护手套、防护眼镜/面罩及防尘口罩，避免产生和吸入粉尘，避免与皮肤、眼睛直接接触；作业后彻底清洗暴露部位。
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