1-氯-4-碘丁烷

一、别名与中文名称

本品中文名称为 1-氯-4-碘丁烷，英文名称为 1-Chloro-4-iodobutane。常见别名包括：4-碘丁基氯（4-Iodobutyl chloride）、4-氯丁基碘（4-Chlorobutyl iodide）、1-碘-4-氯丁烷（1-Iodo-4-chlorobutane）、4-氯-1-碘丁烷（4-Chloro-1-iodobutane）、四亚甲基氯碘化物（Tetramethylene chloroiodide）、1-氯-4-碘代丁烷。线性分子式为 I(CH₂)₄Cl，CAS 登录号 10297-05-9，EINECS 登记号 233-669-4，MDL 编号 MFCD00039415。

二、基础信息（详细参数）

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三、用途

1-氯-4-碘丁烷是一种 α,ω-二卤代烷烃（两端分别带有氯和碘两个卤素官能团），在有机合成中作为重要的双官能团连接子与烷基化试剂使用，主要用途方向如下：

1. 药物与生物碱合成中间体：用于左旋布比卡因（levobupivacaine）的催化不对称合成，以及脱氧vasicinone、mackinazolinone 等生物碱的构建，作为四碳链引入单元参与环化与烷基化反应。
2. 杂环化合物合成：作为试剂参与烯胺酮的环化/烷基化反应，用于合成烷基色酮（chromones）与喹诺酮（quinolones）类杂环化合物；亦用于 6-十一碳烯酸（6-hendecenoic acid）的制备。
3. 亲核取代与碳链延长：碘端反应活性高于氯端，可在碱性条件下选择性发生 SN2 取代，将四碳链引入分子骨架；也可与金属有机试剂偶联，是构建 C–C 键的常见砌块。
4. 电化学与催化研究：在玻碳阴极上的电化学还原已被循环伏安法与恒电位电解研究；在镍(I) salen 催化下发生电生还原，可生成 1,8-二氯辛烷，是电化学有机合成的研究对象。
5. 医药与特种化学品原料：用于多种药物中间体、农用化学品及特种化学品的合成，是卤代脂肪烃类有机试剂中用途广泛的功能化中间体。

四、储运与安全

依据权威 SDS（Sigma-Aldrich、Fluorochem、ChemicalBook、PubChem/ECHA C&L 汇总）分类，本品属于 GHS07 警示（Warning） 类别，具体危害声明如下：

• H315：引起皮肤刺激（Skin Irrit. 2）。
• H319：引起严重眼刺激（Eye Irrit. 2）。
• H335：可能引起呼吸道刺激（STOT SE 3，靶器官：呼吸系统）。

预防措施（P 代码）：P261 避免吸入粉尘/烟/气体/蒸气/喷雾；P264 操作后彻底清洗；P271 仅在室外或通风良好处使用；P280 戴防护手套/防护服/眼防护/面防护。 应急响应：P302+P352 皮肤接触用大量肥皂水冲洗；P305+P351+P338 眼睛接触用清水谨慎冲洗数分钟，摘除隐形眼镜并继续冲洗；P304+P340 吸入移至空气新鲜处保持呼吸舒畅；如感不适呼叫医生/毒物中心（P312/P321）。 储存与处置：P403+P233 存放于通风良好处并保持容器密闭；P405 上锁保管；P501 按危险废物处置。

本品为可燃液体（闪点约 93 ℃，闭杯），对光敏感，通常含铜屑稳定剂。操作应在通风橱内进行，佩戴防护手套、护目镜及防护服，避免皮肤接触和吸入蒸气。储存于阴凉（2–8 ℃）、干燥、避光、密封处，远离火种、热源及氧化剂。按 WGK 3 属对水体危害严重物质，不可未经许可排入环境。废弃处置须交由有资质的危险废物处理单位，按 GHS07 警示类常规化学品管理。