1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸频哪醇酯
1-(1-ethoxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole
| 中文别名 | 巴瑞克替尼标准品002、1-(1-乙氧基乙基)-4-硼酸频那醇酯、1-1-(乙氧乙基)-4-吡唑硼酸频哪醇酯、1-(1-乙氧基乙基)吡唑-4-硼酸频哪醇酯、1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸频那醇酯、1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸频呐醇酯、1-(1-乙氧基乙基)-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯、1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸频哪醇酯 巴瑞替尼中间体 |
| CAS号 | 1029716-44-6 |
| 分子式 | C13H23BN2O3 |
| 分子量 | 266.1443 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g，5g，25g，25kg，100g，200kg，500g |
产品详情
一、别名与中文名称
本品中文名称为 1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸频哪醇酯，英文名称为 1-(1-ethoxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole。别名亦作 1-(1-乙氧基乙基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑。CAS 登录号 1029716-44-6，EINECS 登记号 689-230-6，PubChem CID 46736798。分子式 C₁₃H₂₃BN₂O₃，分子量 266.14。结构特征为吡唑氮经 1-乙氧基乙基（EEP）保护、4-位为频哪醇硼酸酯基团。
二、基础信息（详细参数）
| 中文名称 | 1-(1-乙氧基乙基)-4-吡唑硼酸频哪醇酯 |
| 英文名称 | 1-(1-ethoxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole |
| 同义名称 | 1-(1-Ethoxyethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole；1-(1-乙氧基乙基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1H-吡唑 |
| CAS 号 | 1029716-44-6 |
| EINECS 号 | 689-230-6 |
| PubChem CID | 46736798 |
| 分子式 | C₁₃H₂₃BN₂O₃ |
| 分子量 | 266.14（266.1443） |
| 精确质量 | 266.18 |
| InChI | 1S/C13H23BN2O3/c1-7-17-10(2)16-9-11(8-15-16)14-18-12(3,4)13(5,6)19-14/h8-10H,7H2,1-6H3 |
| InChI Key | IZKVGEWCELXYRI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CN(N=C2)C(C)OCC |
| 纯度 | 98% |
| 外观 | 白色至类白色粉末或固体（室温通常为固体） |
| 沸点 | 约 353.3±22.0 ℃（760 mmHg，预测） |
| 闪点 | 约 167.5±22.3 ℃（预测） |
| 密度 | 约 1.06–1.10 g/cm³ |
| 折射率 | 约 1.497 |
| LogP | 约 1.74 |
| 溶解性 | 可溶于 THF、乙醚、DMSO、DMF 等有机溶剂；遇水缓慢反应（硼酸酯水解） |
| 稳定性 | EEP 保护基团提高 N 稳定性；硼酸酯对水敏感，宜惰性气氛保存 |
| 储存条件 | 粉末 -20 ℃ 可保存约 3 年、4 ℃ 约 2 年；阴凉、干燥、惰性气氛、密封避光 |
| 海关编码（HS） | 2934999001（杂环化合物） |
数据来自网络公开，仅供参考
三、用途
本品是一种含吡唑环的硼酸频哪醇酯，作为 N-（1-乙氧基乙基）保护的 4-吡唑硼酸酯砌块，在过渡金属催化交叉偶联（尤其是 Suzuki-Miyaura 偶联）中发挥关键作用，主要用于医药与材料合成，具体用途方向如下：
- Suzuki-Miyaura 交叉偶联：在钯催化下与芳基/杂芳基卤化物或假卤化物发生 C–C 键偶联，将功能化吡唑环引入目标分子，是现代有机合成构建碳-碳键的核心砌块。
- 药物中间体合成：是巴瑞替尼（Baricitinib，JAK1/JAK2 抑制剂）等创新药的关键合成中间体，用于构建含吡唑骨架的活性药物成分（API）。
- 医药研发与组合化学：作为药物发现中的杂环硼化砌块，用于激酶抑制剂、抗炎及免疫调节剂等候选药的分子库构建与结构-活性关系（SAR）研究。
- 农药与精细化工：用于农用化学品（作物保护）及特种化学品中吡唑类活性分子的引入与修饰。
- 材料化学：参与含吡唑光电材料、配位化合物及功能高分子前体的合成，借助硼酸酯实现定向官能化。
四、储运与安全
依据权威供应商 SDS 惯例，本品属含硼酸酯的有机杂环化合物，常规危害类别为 GHS07 警示（Warning），典型危害声明包括：
- H315：引起皮肤刺激。
- H319：引起严重眼刺激。
- H335：可能引起呼吸道刺激。
预防措施（P 代码）：P261 避免吸入粉尘/烟/气体/蒸气/喷雾；P264 操作后彻底清洗；P271 仅在室外或通风良好处使用；P280 戴防护手套/防护服/眼防护/面防护。 应急响应：P302+P352 皮肤接触用大量肥皂水冲洗；P305+P351+P338 眼睛接触用清水谨慎冲洗数分钟，摘除隐形眼镜并继续冲洗；P304+P340 吸入移至空气新鲜处保持呼吸舒畅。 储存与处置：P403+P233 存放于通风良好处并保持容器密闭；P405 上锁保管；P501 按危险废物处置。
本品为固体硼酸酯，对水分敏感，遇水可缓慢水解，操作时应保持干燥、惰性气氛。应在 -20 ℃（粉末）或阴凉干燥处密封避光保存，远离火种、热源及强酸强碱。操作在通风橱内进行，佩戴防护手套、护目镜及防护服，避免皮肤接触与吸入。废弃处置须交由有资质的危险废物处理单位，按常规有机化学品管理。
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