4-溴-8-甲氧基喹啉
4-Bromo-8-methoxyquinoline
| CAS号 | 103028-31-5 |
| 分子式 | C10H8BrNO |
| 分子量 | 238.1 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g,5g,100mg,250mg,500g,25kg |
产品详情
一、别名与基本信息
4-溴-8-甲氧基喹啉(4-Bromo-8-methoxyquinoline)是一种含溴、含甲氧基取代的喹啉类杂环化合物,常见中文别名包括 8-甲氧基-4-溴喹啉;英文别名包括 4-Bromo-8-methoxy-1-azanaphthalene、4-Bromoquinolin-8-yl methyl ether、Quinoline, 4-bromo-8-methoxy-。该化合物分子式为 C₁₀H₈BrNO,CAS 号为 103028-31-5,常温下为淡黄色至柠檬色结晶性粉末(Faint lemon crystalline powder),是医药合成中常用的喹啉类中间体砌块。
二、基础信息(详细参数)
| 参数项 | 数值 / 说明 |
|---|---|
| 中文名称 | 4-溴-8-甲氧基喹啉 |
| 英文名称 | 4-Bromo-8-methoxyquinoline |
| 中文别名 | 8-甲氧基-4-溴喹啉 |
| 英文别名 | 4-Bromo-8-methoxy-1-azanaphthalene;4-Bromoquinolin-8-yl methyl ether;Quinoline, 4-bromo-8-methoxy- |
| CAS 号 | 103028-31-5 |
| 分子式 | C₁₀H₈BrNO |
| 分子量 | 238.08(238.081) |
| EINECS 号 | 未分配(部分供应商登记);MDL 号 MFCD08063209 |
| 外观与形态 | 淡黄色至柠檬色结晶性粉末(crystalline powder),纯度 98% |
| 熔点 | 86–87 ℃(升华,sublm) |
| 沸点 | 336.9±22.0 ℃(760 mmHg,预测值) |
| 密度 | 1.516±0.06 g/cm³(预测值,约 1.5 g/cm³) |
| 闪点 | 157.5±22.3 ℃(约 157.5 ℃) |
| 折射率 | 约 1.640 |
| 酸度系数(pKa) | 1.68±0.30(预测值,喹啉氮质子化) |
| LogP(脂水分配系数) | 约 2.51 |
| PSA(极性表面积) | 22.12 Ų |
| 氢键供体 / 受体数 | 0 / 2 |
| 蒸汽压 | 约 0.0±0.7 mmHg(25 ℃,低挥发性) |
| InChIKey | ZTCUNVSNCQDTQR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1cccc2c(Br)ccnc12 |
| 海关编码(HS Code) | 2933499090(含喹啉或异喹啉环系化合物,未进一步稠合) |
| 储存条件 | 室温、密封、干燥(Sealed in dry, Room Temperature);避光防潮 |
| WGK Germany | 3(对水体危害严重) |
| 包装规格 | 100mg、250mg、1g、5g、500g、25kg |
数据来自网络公开,仅供参考
三、主要用途
4-溴-8-甲氧基喹啉作为含溴喹啉类杂环砌块,在有机合成与药物研发中具有以下主要应用方向:
- 医药合成中间体:作为喹啉类化合物中间体,用于构建含喹啉环的活性药物分子骨架,是多种候选药物合成路线中的关键起始原料与取代片段。
- 抗疟药物研发:文献指出该化合物在新型抗疟疾药物开发中起着关键作用,作为 8-甲氧基喹啉类抗疟活性骨架用于抗疟先导化合物的结构修饰与活性评价。
- Suzuki 等偶联反应砌块:4 位溴原子可在钯催化下与芳基、杂芳基硼酸或硼酸酯发生 Suzuki-Miyaura 交叉偶联,构建 C-C 键引入功能化芳香片段,合成多取代喹啉衍生物。
- 杂环定向官能化:8 位甲氧基与 4 位溴构成正交反应位点,可用于选择性脱甲基、金属-卤交换(如 n-BuLi 拔溴生成喹啉基锂)等定向修饰,制备复杂含氮杂环化合物。
- 科研试剂与分子库构建:作为有机合成砌块用于组合化学分子库搭建、含喹啉结构化合物的构效关系(SAR)研究及分析方法开发对照品。
四、储运与安全管理
根据权威安全数据表(SDS,chemsrc、ChemicalBook、guidechem、molaid 等)分类,4-溴-8-甲氧基喹啉的 GHS 危害信息如下:
- GHS 象形图与警示词:GHS05(健康危害)+ GHS07(健康警示),信号词 Danger(危险)。
- 危害声明(H 代码):H302 吞咽有害(急性毒性,经口,类别 4);H318 造成严重眼损伤(严重眼损伤/眼刺激,类别 1)。
- 防范说明(P 代码):P264 操作后彻底清洁皮肤;P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟;P280 戴护目镜/戴防护面罩;P301+P312 如误吞咽并觉不适,立即呼叫解毒中心或就医;P305+P351+P338 如进入眼睛,用水缓慢温和冲洗数分钟,如戴隐形眼镜并可方便取出,取出后继续冲洗;P310 立即呼叫中毒控制中心或医生;P330 漱口。
- 传统危险标识:危险类别码 R22-R41(吞咽有害、对眼睛有严重损伤风险),安全说明 S26(如接触眼睛,立即用大量清水冲洗并就医),危险品标志 Xi、Xn。
- 运输信息:危险品运输编号 RIDADR 为 NONH,所有运输方式均按非危险货物处理(非危险货物道路运输豁免);WGK Germany 3,对水体危害严重。
- 储存与操作:储存于室温、密封、干燥处,避光防潮;操作时应佩戴防护手套、防护眼镜/面罩,保持良好通风,避免粉尘吸入与接触眼睛;作业后彻底清洗暴露皮肤。
- 急救措施:吸入后移至空气新鲜处并保持呼吸舒适体位;皮肤接触脱去污染衣物,用肥皂水和清水彻底冲洗;眼睛接触分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗并立即就医;食入后立即漱口,禁止催吐,立即就医。
与平台分类差异:本平台当前将该商品标记为"普通化学品"(is_dangerous=0)。但依据上述权威 SDS,该物质实际具有 GHS05(严重眼损伤 1 类,H318,信号词 Danger)及 GHS07(急性毒性经口 4 类,H302)健康危害,虽运输编号 NONH 按非危险货物管理,其 GHS 危害分类仍高于"普通化学品"标签描述。本说明仅作安全信息如实补充,未变更平台分类字段,使用前请务必参照最新版 SDS 与当地法规。
