二苯基对甲苯基膦
Diphenyl(p-tolyl)phosphine
| CAS号 | 1031-93-2 |
| 分子式 | C19H17P |
| 分子量 | 276.3 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 96% |
| 包装规格 | 2g，10g，50g，500g，25kg |
产品详情
二苯基对甲苯基膦（Diphenyl(p-tolyl)phosphine）
一、别名与标识
二苯基对甲苯基膦是一种三芳基取代的叔膦配体，分子中的磷原子连接两个苯基与一个对甲苯基，是有机合成与催化领域常用的单齿膦配体。其膦原子具有孤对电子，可作为电子给体参与过渡金属配位，广泛用于钯、镍、钌等催化的碳—碳与碳—杂原子偶联反应。
二、基础信息（详细参数）
| 中文名称 | 二苯基对甲苯基膦 |
|---|---|
| 英文名称 | Diphenyl(p-tolyl)phosphine |
| CAS 号 | 1031-93-2 |
| 分子式 | C₁₉H₁₇P |
| 分子量 | 276.31 |
| EC 号 | 213-848-3 |
| MDL 号 | MFCD00008543 |
| PubChem CID | 70575 |
| InChIKey | QJIMTLTYXBDJFC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3 |
| 外观与性状 | 白色至类白色结晶或粉末 |
| 熔点 | 约 66–68 °C |
| 沸点 | 未提供（三芳基膦高温下稳定） |
| 溶解性 | 易溶于常用有机溶剂（如甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃、乙醇等） |
| 拓扑极性表面积（PSA） | 0 Ų |
| XLogP | 约 5.0 |
| 氢键供体/受体数 | 0 / 0 |
| 稳定性 | 常温常压下稳定；对空气与氧化物敏感，易缓慢氧化为相应氧化膦，建议惰性气氛下操作与保存 |
| 储存类别 | 11（可燃固体） |
| WGK（水体危害等级） | 3（对水体危害严重） |
| 纯度规格 | 96% |
| 包装规格 | 2g、10g、50g、500g、25kg |
三、主要用途
1. 过渡金属催化配体
作为单齿膦配体，用于钯催化的 Bukwald-Hartwig 胺化、Heck、Suzuki-Miyaura、Stille、Sonogashira、Negishi、Hiyama 等交叉偶联反应，调节金属中心电子与空间环境以提升催化活性与选择性。
2. 金属配合物与簇合物合成
用于构筑钯钳形（pincer）配合物以研究配位能力，以及合成三核钌羰基三芳基膦簇合物等金属有机化合物，在均相催化与材料前驱体中发挥作用。
3. 纳米材料与金属磷化物
作为磷源用于 InP 纳米纤维、金属磷化物纳米结构（如金属磷化物纳米材料）的可控合成，亦可用于有机合成中的膦酰化与配体交换反应。
4. 医药与生物活性研究
作为配体参与钯(II)二硫代氨基甲酸酯混配配合物的合成与抗肿瘤研究，以及靶向线粒体、抑制呼吸复合物的抗利什曼先导化合物的开发。
四、储运与安全
危险性分类：本品依据权威安全数据（Sigma-Aldrich 等）按 GHS07 管理，信号词"警示（Warning）"。GHS 危害类别为严重眼损伤/眼刺激类别 2、皮肤刺激类别 2、特异性靶器官毒性（单次接触）类别 3（靶器官：呼吸系统）。
危害说明：H315（引起皮肤刺激）、H319（引起严重眼刺激）、H335（可引起呼吸道刺激）。
防范说明：P261（避免吸入粉尘/烟/气体/蒸气/喷雾）、P264（作业后彻底清洗）、P271（只能在室外或通风良好处使用）、P280（戴防护手套/防护眼罩/防护面具）、P302+P352（如皮肤沾染：用大量肥皂和水清洗）、P305+P351+P338（如进入眼睛：用水小心冲洗数分钟，如戴隐形眼镜并可方便取出则取出，继续冲洗）。
储存要求：储存于阴凉、干燥、通风良好的库房，储存类别 11（可燃固体），远离火种、热源与氧化剂。本品为膦类，对空气与潮气敏感，建议充惰性气体（如氮气或氩气）密封保存，避光，保持容器密闭，避免与氧化物接触。
水体危害：WGK 3 级，对水生环境具有严重危害，不得未经处理排入水体或环境。
操作要求：操作时佩戴防尘口罩（N95 等）、防护眼镜与防护手套，在通风橱或通风良好处进行，避免产生粉尘，防止与皮肤、眼睛接触。
急救措施：皮肤接触后用肥皂和大量清水冲洗；眼睛接触立即用流动清水冲洗至少 15 分钟并就医；吸入后移至空气新鲜处并保持呼吸舒畅；误食后漱口并就医，切勿催吐。
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