Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
Fmoc-Cys(Trt)-OH
| 中文别名 | 芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸、FMOC-S-TRITYL-L-半胱氨酸、芴甲氧羰酰基半胱氨酸巯基三苯甲基、芴甲氧羰酰-半胱氨酸(TRT)、芴甲氧羰酰基巯基三苯甲基-L-半胱氨酸、N-FMOC-S-三苯甲基-L-半胱氨酸,95% |
| CAS号 | 103213-32-7 |
| 分子式 | C37H31NO4S |
| 分子量 | 585.7 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 5g，25g，25kg，100g，200kg，500g |
产品详情
一、别名
Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸又称 FMOC-S-三苯甲基-L-半胱氨酸、Nα-Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸、芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸，英文常用 Fmoc-S-trityl-L-cysteine、Fmoc-Cys(Trt)-OH。其结构为 L-半胱氨酸的 α-氨基以 Fmoc 保护、侧链巯基以三苯甲基（Trityl，Trt）保护，是固相多肽合成中用于引入半胱氨酸并控制巯基反应性的标准保护氨基酸单体。
二、基础信息（详细参数）
| 中文名称 | Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 |
| 英文名称 | Fmoc-S-trityl-L-cysteine；Fmoc-Cys(Trt)-OH |
| 中文别名 | 芴甲氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸；Nα-Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 |
| 英文别名 | N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-S-trityl-L-cysteine |
| CAS 号 | 103213-32-7 |
| 分子式 | C₃₇H₃₁NO₄S |
| 分子量 | 585.71 |
| IUPAC 名称 | (R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(三苯甲基巯基)丙酸 |
| 立体化学 | 由 L-半胱氨酸衍生，手性中心为 (R) 构型 |
| 外观性状 | 白色至类白色固体 |
| 熔点 | 约 170–173 °C（文献值），另有来源记 175 °C |
| 沸点 | 763.4±60.0 °C（常压，预测值） |
| 密度 | 约 1.270–1.300 g/cm³（预测值） |
| 闪点 | 415.5±32.9 °C（预测值） |
| 比旋光度 | [α]D 约 -18°（c=1，THF） |
| 酸度系数（pKa） | 约 3.70±0.10（预测值） |
| 溶解度 | 溶于多数有机溶剂（DMF、二氯甲烷、THF 等）；不溶于水 |
| 纯度规格 | 98% |
| 储存条件 | 2–8 °C，惰性气氛、避光、防潮密封保存（对湿气敏感，易吸潮） |
| 安全分类 | 公开 SDS 未分配正式 GHS 急性/腐蚀危害类别；供应商标注无危险附加费 |
数据来自网络公开，仅供参考
三、用途
1. 固相多肽合成（SPPS）砌块：作为 Fmoc 策略中的半胱氨酸单体，侧链巯基经 Trt 保护，可防止半胱氨酸在偶联与脱保护过程中发生氧化或二聚，用于构建含半胱氨酸的肽链并精确控制后续二硫键形成。
2. 含二硫键多肽与蛋白质合成：适用于胰岛素、抗体片段及其他含二硫键结构的多肽合成，待肽链组装完成后通过选择性脱除 Trt 保护实现定点二硫键配对。
3. 蛋白质组学与结构研究：作为非常规氨基酸类似物，用于蛋白质结构与功能解析、蛋白质组学相关研究的标记与修饰。
4. 有机合成与药物化学砌块：用于构建含巯基保护基团的有机分子与多肽类药物中间体，是多肽药物研发中的常用原料。
四、储运安全
危害识别：现有公开安全资料（如 Clearsynth、ChemSrc）未对本品分配正式的 GHS 急性毒性、皮肤腐蚀或严重眼损伤等危害类别，供应商亦标注无危险化学品附加费。作为含硫的 Fmoc 保护氨基酸科研试剂，建议按一般化学品（GHS07 刺激性）谨慎操作，避免粉尘吸入与长期皮肤接触。
操作与防护：操作时应佩戴防护眼镜、防护手套及合适的防尘口罩，避免粉尘吸入、皮肤接触和眼睛接触。操作后彻底清洗暴露部位，保持工作场所良好通风。
储存要求：本品对湿气敏感，须密封保存于 2–8 °C 阴凉环境，建议充惰性气体（如氮气或氩气）保护并置于干燥器中，避光、远离氧化剂与火源。开封后应尽快使用并重新密封，防止吸潮降解。
水体危害：公开资料未明确给出 WGK 等级，但作为含硫有机化合物仍应避免进入水体，废液须按化学废物交由有资质单位处置，不得直接排入下水道或自然水体。
运输信息：按非危险货物进行常规陆运、空运及海运，保持原包装完整，避免高温、潮湿与日光直射。
急救措施：皮肤接触：脱去污染衣物，用肥皂和大量清水冲洗。眼睛接触：用流动清水或生理盐水冲洗至少 15 分钟，如不适就医。吸入：转移至空气新鲜处，保持呼吸通畅，如呼吸困难给予吸氧并就医。食入：立即漱口，勿催吐，携标签就医。
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