双[(2-二甲氨基)苯基]胺氯化镍(II)
Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine Nickel(II) Chloride
| CAS号 | 1033772-47-2 |
| 分子式 | C16H20ClN3Ni |
| 分子量 | 348.50 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 97% |
| 包装规格 | 100mg,250mg,500mg |
产品详情
一、别名与同义词
- 中文名称:双[(2-二甲氨基)苯基]胺氯化镍(II)
- 英文名称:Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine nickel(II) chloride
- 常用别名:Nickamine;(NN2)Ni 钳形配合物氯化物
- 系统命名:氯[N2-[2-(二甲氨基-κN)苯基]-N1,N1-二甲基-1,2-苯二胺-κN1,κN2]-镍
- 结构类别:NN2 三齿钳形(pincer)镍(II)配合物
二、基础信息(详细参数)
| 中文名称 | 双[(2-二甲氨基)苯基]胺氯化镍(II) |
| 英文名称 | Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine nickel(II) chloride |
| 商品名 / 别名 | Nickamine;氯[N2-[2-(二甲氨基-κN)苯基]-N1,N1-二甲基-1,2-苯二胺-κN1,κN2]-镍 |
| CAS 号 | 1033772-47-2 |
| 分子式 | C16H20ClN3Ni |
| 分子量 | 348.50 |
| MDL 号 | MFCD17015253 |
| PubChem 物质 ID | 329764408 |
| 外观形态 | 棕色至黑色固体(lumps 块状) |
| 纯度 | ≥97% (AT) |
| SMILES | CN(C)c1ccccc1N([Ni]Cl)c2ccccc2N(C)C |
| InChIKey | IRLHVNUEEKJBEL-UHFFFAOYSA-M |
| 储存类别 | 11 — 可燃固体(Combustible Solids) |
| WGK Germany | 3(对水体危害大) |
| 推荐储存条件 | 2–8 ℃,避光,氮气保护下保存 |
| 包装规格 | 100 mg、250 mg、500 mg 玻璃瓶(无底瓶/内插熔锥) |
| 产品类别 | 普通化学品(金属有机催化试剂) |
数据来自网络公开,仅供参考
三、主要用途
本品为结构明确的 NN2 三齿钳形镍(II)配合物(Nickamine),是高效、多功能的镍催化前体,在有机合成与催化领域有广泛应用:
- 交叉偶联反应催化剂:催化仲烷基卤化物的烷基-烷基 Kumada 偶联,以及非活化烷基卤化物与芳基、杂芳基亲核试剂的 Kumada-Corriu-Tamao 偶联,对多种与格氏试剂不相容的官能团具有良好耐受性。
- 杂环 C–H 键直接烷基化:作为直接实现杂环 C–H 键烷基化的催化剂,简化杂环骨架的官能化路线。
- 非活化烷基卤化物 Sonogashira 偶联:催化非活化烷基卤化物参与 Sonogashira 型偶联,拓展了传统钯催化难以覆盖的底物范围。
- 末端烯烃抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化:作为定义明确的双(氨基)酰胺镍钳形配合物,可高效催化末端烷烃/烯烃的抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化,转化频率(TOF)可达每小时约 83000 次,转化数(TON)可达约 10000;含氨基、酯、酰胺、酮、甲酰基等官能团均可被选择性氢化硅烷化。
- 烯烃异构化与串联反应:其烷基配合物可催化烯烃异构化,轻微改变条件即可实现内部烯烃的串联异构化/氢化硅烷化。
- 钳形配体金属有机合成前体:作为 NN2 钳形配体的镍反应物,用于构建选择性碳-碳键形成体系,亦用于二氯甲烷、氯仿等多重碳-氯键活化研究。
四、储运与安全
储存条件:建议于 2–8 ℃ 冷藏、避光、并在惰性气体(氮气)保护下保存,避免吸湿与光照分解。属可燃固体(储存类别 11),应远离火源、热源,与强氧化剂分开存放。
危害识别(GHS):本品含镍,实际具有如下危害特性,操作时须按危险化学品对待:
- H302:吞咽有害。
- H315:引起皮肤刺激。
- H317:可能引起皮肤过敏反应。
- H319:引起严重眼刺激。
- H351:怀疑致癌(镍化合物相关)。
- H413:可能对水生生物造成长期持续的有害影响。
平台分类说明:本品含镍且具有致癌性(H351)、皮肤致敏及水生毒性等实际危害,与平台当前"普通化学品 / 非危险化学品"的分类存在差异,使用前务必查阅正式 SDS 并遵照危险化学品规范操作。
操作防护:在通风良好的环境下操作,佩戴防护手套、防护眼镜及防护面罩,避免粉尘吸入与皮肤、眼睛直接接触;操作后立即清洗暴露部位。
泄漏与废弃:泄漏时避免扬尘,用防静电工具收集于密闭容器;废弃处置须按当地法规作为含镍危险废物交由有资质单位处理,不得倾倒入下水道或环境中。
