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双[(2-二甲氨基)苯基]胺氯化镍(II)

双[(2-二甲氨基)苯基]胺氯化镍(II)

双[(2-二甲氨基)苯基]胺氯化镍(II)

Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine Nickel(II) Chloride

CAS号1033772-47-2
分子式C16H20ClN3Ni
分子量348.50
产品分类普通化学品
纯度97%
包装规格100mg,250mg,500mg

产品详情

一、别名与同义词

  • 中文名称:双[(2-二甲氨基)苯基]胺氯化镍(II)
  • 英文名称:Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine nickel(II) chloride
  • 常用别名:Nickamine;(NN2)Ni 钳形配合物氯化物
  • 系统命名:氯[N2-[2-(二甲氨基-κN)苯基]-N1,N1-二甲基-1,2-苯二胺-κN1,κN2]-镍
  • 结构类别:NN2 三齿钳形(pincer)镍(II)配合物

二、基础信息(详细参数)

中文名称双[(2-二甲氨基)苯基]胺氯化镍(II)
英文名称Bis[(2-dimethylamino)phenyl]amine nickel(II) chloride
商品名 / 别名Nickamine;氯[N2-[2-(二甲氨基-κN)苯基]-N1,N1-二甲基-1,2-苯二胺-κN1,κN2]-镍
CAS 号1033772-47-2
分子式C16H20ClN3Ni
分子量348.50
MDL 号MFCD17015253
PubChem 物质 ID329764408
外观形态棕色至黑色固体(lumps 块状)
纯度≥97% (AT)
SMILESCN(C)c1ccccc1N([Ni]Cl)c2ccccc2N(C)C
InChIKeyIRLHVNUEEKJBEL-UHFFFAOYSA-M
储存类别11 — 可燃固体(Combustible Solids)
WGK Germany3(对水体危害大)
推荐储存条件2–8 ℃,避光,氮气保护下保存
包装规格100 mg、250 mg、500 mg 玻璃瓶(无底瓶/内插熔锥)
产品类别普通化学品(金属有机催化试剂)

数据来自网络公开,仅供参考

三、主要用途

本品为结构明确的 NN2 三齿钳形镍(II)配合物(Nickamine),是高效、多功能的镍催化前体,在有机合成与催化领域有广泛应用:

  • 交叉偶联反应催化剂:催化仲烷基卤化物的烷基-烷基 Kumada 偶联,以及非活化烷基卤化物与芳基、杂芳基亲核试剂的 Kumada-Corriu-Tamao 偶联,对多种与格氏试剂不相容的官能团具有良好耐受性。
  • 杂环 C–H 键直接烷基化:作为直接实现杂环 C–H 键烷基化的催化剂,简化杂环骨架的官能化路线。
  • 非活化烷基卤化物 Sonogashira 偶联:催化非活化烷基卤化物参与 Sonogashira 型偶联,拓展了传统钯催化难以覆盖的底物范围。
  • 末端烯烃抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化:作为定义明确的双(氨基)酰胺镍钳形配合物,可高效催化末端烷烃/烯烃的抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化,转化频率(TOF)可达每小时约 83000 次,转化数(TON)可达约 10000;含氨基、酯、酰胺、酮、甲酰基等官能团均可被选择性氢化硅烷化。
  • 烯烃异构化与串联反应:其烷基配合物可催化烯烃异构化,轻微改变条件即可实现内部烯烃的串联异构化/氢化硅烷化。
  • 钳形配体金属有机合成前体:作为 NN2 钳形配体的镍反应物,用于构建选择性碳-碳键形成体系,亦用于二氯甲烷、氯仿等多重碳-氯键活化研究。

四、储运与安全

储存条件:建议于 2–8 ℃ 冷藏、避光、并在惰性气体(氮气)保护下保存,避免吸湿与光照分解。属可燃固体(储存类别 11),应远离火源、热源,与强氧化剂分开存放。

危害识别(GHS):本品含镍,实际具有如下危害特性,操作时须按危险化学品对待:

  • H302:吞咽有害。
  • H315:引起皮肤刺激。
  • H317:可能引起皮肤过敏反应。
  • H319:引起严重眼刺激。
  • H351:怀疑致癌(镍化合物相关)。
  • H413:可能对水生生物造成长期持续的有害影响。

平台分类说明:本品含镍且具有致癌性(H351)、皮肤致敏及水生毒性等实际危害,与平台当前"普通化学品 / 非危险化学品"的分类存在差异,使用前务必查阅正式 SDS 并遵照危险化学品规范操作。

操作防护:在通风良好的环境下操作,佩戴防护手套、防护眼镜及防护面罩,避免粉尘吸入与皮肤、眼睛直接接触;操作后立即清洗暴露部位。

泄漏与废弃:泄漏时避免扬尘,用防静电工具收集于密闭容器;废弃处置须按当地法规作为含镍危险废物交由有资质单位处理,不得倾倒入下水道或环境中。

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