氰化四丁基铵

氰化四丁基铵 (Tetrabutylammonium cyanide)

别名：四丁基氰化铵；N,N,N-三丁基-1-丁铵氰化物；TBACN；Tetra-n-butylammonium cyanide

一、基础信息

氰化四丁基铵是一种季铵盐型氰化物，由四丁基铵阳离子与氰根阴离子组成，常温下为晶体或粉末，是有机合成中常用的亲核氰化试剂与相转移催化剂。它可在质子性溶剂中实现硫代乙酸酯脱保护生成游离硫醇，也可催化羰基化合物的 O-三甲基硅基氰硅烷化反应制备氰醇三甲基硅基醚，以及在乙腈存在下实现 β-内酰胺环扩张为 γ-内酰胺。由于氰根离子具有剧毒，该物质遇酸会释放极高毒性的氰化氢气体，使用时必须在通风橱内由专业人员操作，并备有氰化物中毒的应急救治方案。其熔点约 89–92 ℃，商品规格常见为 ≥80% 或 95% 的技术级/试剂级，须严格密封、防潮、远离酸性物质储存。

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二、用途

• 作为氰离子来源，在相转移催化条件下实现羰基化合物的氰硅烷化，制备氰醇三甲基硅基醚。
• 催化硫代乙酸酯在质子性溶剂中脱保护，生成游离硫醇。
• 参与 β-内酰胺环经键断裂扩张为 γ-内酰胺的反应。
• 用于制备四丁基氟化铵（TBAF）等含氟试剂的前体反应。
• 在配位化学中用于合成铼基单链磁体等功能性金属配合物。
• 作为发光铱配合物等有机金属化合物的合成试剂。

三、储运安全

氰化四丁基铵剧毒，属第 6.1 类急性毒性物质，必须严格密封、防潮保存，绝对远离一切酸性物质（包括酸性气体与酸性废液），因接触酸会释放致命的氰化氢（HCN）气体。储存于阴凉、干燥、通风良好的专用剧毒化学品库房，实行双人双锁管理。操作人员须在通风橱内佩戴全面罩、防毒面具（P3 滤毒罐）与防护手套作业，严禁在作业区饮食。现场须配备氰化物中毒急救药品（如亚硝酸异戊酯、硫代硫酸钠）与应急冲洗设施。运输须按危险货物 6.1 类 PG II 规范执行。泄漏时不得以酸处理，应以碱性吸收材料收集并按剧毒废物交由专业单位处置。

四、GHS 危害说明

依据 Sigma-Aldrich 等权威供应商 SDS，该品的 GHS 分类为 GHS06（急性毒性）与 GHS09（环境危害），信号词 Danger。危险说明：H300+H310+H330 吞咽、皮肤接触或吸入致命；H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响。补充危害 EUH032：与酸接触释放极高毒性气体。防范说明：P262 严防进入眼、皮肤或衣物；P264 操作后彻底清洗；P273 避免释放到环境中；P280 戴防护手套/防护服/眼防护/面部防护；P302+P352+P310 皮肤接触后即刻用清水冲洗并立即就医；P304+P340+P310 吸入后移至空气新鲜处并立即就医。急性毒性分类为经口 2 类、经皮 1 类、吸入 2 类，属极高毒性物质。