4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸

4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸 (4-Benzoyl-L-phenylalanine)

别名：对苯甲酰基-L-苯丙氨酸；L-Bpa-OH；H-L-Phe(4-Bz)-OH；p-Benzoyl-phenylalanine；(S)-4-Benzoyl-phenylalanine

一、基础信息

4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸是一种非蛋白质氨基酸，由 L-苯丙氨酸的对位引入苯甲酰基（二苯基甲酮）构成，常温下为无色或类白色粉末，熔点约 180 ℃。它是光亲和标记技术中的关键非天然氨基酸，可在多肽合成中替代酪氨酸掺入蛋白质，经紫外光照引发自由基交联反应，用于研究蛋白质结构、相互作用与动力学。与 Boc 保护形式不同，本品为游离氨基酸形式，可直接参与偶联或作为对照。其分子兼具手性中心与光反应性芳酮结构，在化学生物学与蛋白质工程中应用广泛。常规纯度 ≥97%，储存须 10–25 ℃ 密封、避光、干燥。

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二、用途

• 作为光亲和标记非天然氨基酸，在肽合成中替代酪氨酸掺入蛋白，UV 光照下实现共价交联。
• 用于蛋白质结构、相互作用与构象动态研究中的光交联探针。
• 在化学生物学中作为光反应氨基酸砌块，构建光敏感多肽与蛋白。
• 用于酶抑制剂（如乙酰胆碱酯酶、磷酸二酯酶）靶标相互作用研究。
• 作为新药发现中蛋白-配体结合位点定位的工具化合物。
• 实验室中作为非天然氨基酸与光化学方法学研究的对照品。

三、储运安全

4-苯甲酰基-L-苯基丙氨酸应密封保存于 10–25 ℃ 阴凉、避光、干燥处，避免受潮与高温。搬运时轻装轻卸，操作人员应佩戴防护手套、护目镜与防尘口罩，避免吸入粉尘或接触皮肤。该化合物与强氧化剂不相容。发生火灾时可用干粉或二氧化碳扑救。泄漏物以不燃吸收材料收集，按化学品废弃物交由有资质单位处置，防止进入排水系统。虽属一般刺激性化学品，操作时仍应保持通风与个人防护。

四、GHS 危害说明

依据 Biosynth 与 AlliedChemi 资料，该品的 GHS 分类为 GHS07（警示），信号词 Warning。危险说明：H302 吞咽有害；H315 造成皮肤刺激；H319 造成严重眼刺激；H335 可能引起呼吸道刺激。防范说明：P270 使用时不进食、饮水或吸烟；P280 戴防护手套/眼防护/面部防护；P301+P312 吞咽不适时就医；P304+P340 吸入时移至空气新鲜处；P305+P351+P338 眼睛接触时慎重冲洗并摘除隐形眼镜；P403+P233 存于通风处并保持容器密闭；P501 按危险废物处置。其危害等级较低（WGK 1），按一般化学品防护即可。