1,3-二甲基-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯

1,3-二甲基-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯

一、别名

本产品常见别名包括：1,3-二甲基-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯、1,3-二甲基吡唑-4-硼酸频那醇酯、1,3-Dimethylpyrazole-4-boronic acid pinacol ester、1,3-Dimethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazole。其MDL号为MFCD09864190。

二、基础信息

1,3-二甲基-1H-吡唑-4-硼酸频那醇酯是一种吡唑硼酸酯类有机硼化合物，由1,3-二甲基吡唑在4位引入硼酸频那醇酯基团构成。常温下为白色至类白色固体，熔点约70至76摄氏度。作为Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的关键砌块，其硼酸酯基团在钯催化下可与卤代芳烃、卤代杂环发生偶联，广泛用于含吡唑骨架的药物分子、农药及功能材料的合成。频那醇酯的保护形式提高了硼酸在储存与操作中的稳定性，相较于游离硼酸更不易发生歧化与水解放氢。该化合物分子量约为222.1，溶于常见有机溶剂如二氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯，需在干燥、低温条件下保存以防止硼酯水解。

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三、用途

1. 交叉偶联砌块：作为Suzuki-Miyaura反应中的芳基硼试剂，与卤代（杂）芳烃偶联，构建C-C键，用于复杂分子的快速拼接。

2. 医药合成：吡唑环是众多激酶抑制剂、抗炎与抗菌候选药物的核心骨架，本品用于引入二甲基吡唑片段。

3. 农药与材料：在含氮杂环农药及有机光电材料（如发光或半导体小分子）的合成中作为关键中间体。

4. 科研试剂：作为标准硼酸酯砌块，广泛用于有机合成路线开发与化合物库构建。

四、储运安全

本品依据GHS分类属于急性毒性（经口4类）、皮肤刺激、严重眼刺激及呼吸道刺激类别（GHS07，信号词Warning）。操作时应在通风橱内进行，避免吸入粉尘，佩戴防尘口罩（N95）、防护手套与护目镜。皮肤接触后用肥皂和大量清水冲洗；进入眼睛应提起眼睑用流动清水或生理盐水冲洗并就医；误吞后漱口，如感觉不适寻求医疗帮助，切勿催吐。消防可使用水雾、干粉或二氧化碳灭火，燃烧可能产生含硼、含氮烟气。储存于2–8℃干燥、避光、密封环境，与强酸、强氧化剂分开。废弃处置应按当地化学品废物规定交由有资质单位处理。