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Boc-D-谷氨酸-5-叔丁酯

Boc-D-谷氨酸-5-叔丁酯

Boc-D-谷氨酸-5-叔丁酯

Boc-D-Glu(OtBu)-OH

中文别名BOC-D-谷氨酸5-叔丁酯、BOC-D-谷氨酸(OTBU)、N-BOC-D-谷氨酸-5-叔丁酯、N-BOC-D-天冬氨酸-5-叔丁酯、N-叔丁氧羰基-D-谷氨酸 5-叔丁酯、(R)-5-(叔丁氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-5-氧代戊酸
CAS号104719-63-3
分子式C14H25NO6
分子量303.35
产品分类普通化学品
纯度98%
包装规格1g,5g,25g,25kg,100g,200kg,500g

产品详情

Boc-D-谷氨酸-5-叔丁酯

一、别名

本产品常见别名包括:Boc-D-谷氨酸-5-叔丁酯、N-Boc-D-谷氨酸 5-叔丁酯、Boc-D-Glu(OtBu)-OH、N-Boc-D-glutamic acid 5-tert-butyl ester、(R)-5-(tert-Butoxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxopentanoic acid。其MDL号为MFCD00076927。

二、基础信息

Boc-D-谷氨酸-5-叔丁酯是一种受Boc(叔丁氧羰基)与叔丁酯双重保护的D-型谷氨酸衍生物,分子中γ-羧基以叔丁酯形式保护,α-氨基以Boc保护。常温下为白色至灰白色固体,旋光度约为+13°(甲醇),纯度通常为97%至98%。作为多肽合成中的标准手性氨基酸砌块,其双重保护策略使α-氨基与γ-羧基可在不同条件下选择性脱除,便于进行固相或液相多肽的逐步延伸。该化合物分子量约为303.35,溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO与丙酮,需在2–8℃、干燥、避光条件下保存以防消旋与水解。

项目内容
中文名称Boc-D-谷氨酸-5-叔丁酯
英文名称Boc-D-Glutamic acid 5-tert-butyl ester
CAS号104719-63-3
分子式C14H25NO6
分子量303.35
MDL号MFCD00076927
外观性状白色至灰白色固体
纯度规格≥97.5%(HPLC)
旋光度约+13°(c=0.005 g/mL,甲醇)
溶解性溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮
沸点约450℃(估算)
闪点约226℃(估算)
储存条件2–8℃,干燥、避光、密封
GHS象形图GHS07(感叹号)
信号词Warning(警告)
危害声明H302 吞咽有害;H315 造成皮肤刺激;H319 造成严重眼刺激;H335 可引起呼吸道刺激
防范说明P261 避免吸入粉尘;P264 操作后清洗;P270 不得进食饮水;P280 戴防护装备;P305+P351+P338 如入眼冲洗
主要用途多肽合成砌块、手性药物中间体
WGK等级WGK 3

数据来自网络公开,仅供参考

三、用途

1. 多肽合成:作为受双重保护的谷氨酸单元,用于固相多肽合成(SPPS)中构建含谷氨酸序列的肽链,α-氨基与γ-羧基可分步脱保护。

2. 手性药物中间体:D-构型的谷氨酸衍生物可用于制备具特定立体构型的活性药物成分或诊断试剂。

3. 化合物库构建:在组合化学与药物发现中作为手性羧酸砌块,参与酰胺、酯及脲类键的形成。

4. 科研试剂:作为标准氨基酸衍生物,用于有机合成与生化研究。

四、储运安全

本品依据GHS分类属于急性毒性(经口4类)、皮肤刺激、严重眼刺激及呼吸道刺激类别(GHS07,信号词Warning)。操作时应在通风橱内进行,避免吸入粉尘,佩戴防尘口罩(N95)、防护手套与护目镜。皮肤接触后用肥皂和大量清水冲洗;进入眼睛应提起眼睑用流动清水或生理盐水冲洗并就医;误吞后漱口,如感不适就医,切勿催吐。消防可使用水雾、干粉或二氧化碳灭火,燃烧可能产生含氮、含碳的有毒烟气。储存于2–8℃干燥、避光、密封环境,与强氧化剂隔离。废弃处置应依照当地化学品废物法规,交由有资质单位处理。

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