2-氧代环戊烷羧酸甲酯

2-氧代环戊烷羧酸甲酯

一、别名

本产品常见别名包括：2-氧代环戊烷羧酸甲酯、2-甲氧羰基环戊酮、环戊酮-2-甲酸甲酯、Methyl 2-oxocyclopentanecarboxylate、Methyl cyclopentanone-2-carboxylate、2-Oxocyclopentanecarboxylic acid methyl ester。其MDL号为MFCD00001411，EINECS号为233-962-7。

二、基础信息

2-氧代环戊烷羧酸甲酯是一种环状β-酮酯类化合物，环戊酮的2位带有甲酯取代基，分子中同时存在酮羰基与酯基，使其α位氢具有较强的酸性，易于在碱性条件下发生烷基化、酰化及缩合反应。常温下为无色至淡黄色透明液体，沸点约105℃（19 mmHg）或111℃（27 mmHg），闪点约79℃，相对密度约1.13（20℃）。作为有机合成中的多功能砌块，它广泛用于构建取代环戊烷、环戊烯及稠环体系，例如用于合成芳构化酶抑制剂（如咪唑甲基环戊醇衍生物）及各类取代的环烷羧酸酯。该化合物分子量约为142.2，溶于多数有机溶剂，需低温、避光、密封保存以防分解与聚合。

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三、用途

1. 医药中间体：作为β-酮酯砌块，用于合成芳构化酶抑制剂、抗炎药及其他含环戊烷骨架的活性分子。

2. 烷基化反应：其α-活泼氢可在碱作用下发生区域选择性烷基化，构建多取代环戊烷衍生物。

3. 杂环与稠环合成：通过缩合、环化反应参与吡唑、环戊烯并杂环等体系的构建。

4. 科研试剂：在有机合成实验室中作为标准酮酯底物，用于方法学开发与工艺验证。

四、储运安全

本品依据GHS分类属于可燃液体（类别4，H227）及皮肤刺激、严重眼刺激、呼吸道刺激类别（GHS07，信号词Warning）。其闪点约79℃，属可燃液体，操作与储存应远离明火、高热与火花，使用防爆电器与防静电措施，保持容器密封并存放于阴凉通风处。皮肤接触后用肥皂和大量清水冲洗；进入眼睛应提起眼睑用流动清水或生理盐水冲洗并就医；误吞后漱口，如感不适就医，切勿催吐。消防时禁止使用直流水，宜用干砂、干粉或抗醇泡沫灭火，燃烧可能产生一氧化碳等有毒烟气。储存于2–8℃阴凉、避光、密封环境，与强氧化剂、强酸、强碱隔离。废弃处置应依照当地化学品废物法规交由有资质单位处理。