DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate
| CAS号 | 10488-69-4 |
| 分子式 | C6H11ClO3 |
| 分子量 | 166.6 |
| 产品分类 | 普通化学品 |
| 纯度 | 98% |
| 包装规格 | 1g,5g,500g,25kg |
产品详情
DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 产品详情
一、别名
DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯又称 Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate,是阿托伐他汀(立普妥)手性侧链的关键中间体,其 (S) 构型经酶法合成已实现工业化生产。
二、基础信息
DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯是 4-氯-3-羟基丁酸的乙基酯,常温下为透明液体,分子中含一个手性中心(3 位羟基碳)。该化合物是合成他汀类降脂药(如阿托伐他汀)的重要前体,可通过外消旋体手性拆分(脂肪酶催化转酯化)或不对称还原(羰基还原酶催化)获得高光学纯度的 (S) 异构体,酶法工艺具有反应条件温和、立体选择性高(>99% e.e.)的优势。
| 中文名称 | DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 |
|---|---|
| 英文名称 | Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate |
| 别名 | Ethyl DL-4-chloro-3-hydroxybutanoate |
| CAS 号 | 10488-69-4 |
| 分子式 | C₆H₁₁ClO₃ |
| 分子量 | 166.60 |
| 外观 | 透明液体 |
| 密度 | 约 1.19 g/mL(25 ℃) |
| 沸点 | 93–95 ℃(5 mmHg) |
| 闪点 | 约 113 ℃ |
| 折射率 | n20/D 1.453 |
| 手性特征 | 含一个手性中心(3 位羟基碳),DL 为外消旋体 |
| GHS 危害分类 | 刺激性物质(参照同类酯,GHS07 皮肤/眼刺激) |
| 信号词 | Warning(警告) |
| 储存条件 | 阴凉、干燥、密封、避光 |
数据来自网络公开,仅供参考
三、用途
DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯作为他汀侧链中间体,主要用途包括:
1. 是阿托伐他汀(世界销售额领先的重磅药物)手性侧链合成的重要前体,经不对称还原制得 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯。
2. 用于医药原料药合成,构建含氯羟基丁酸骨架的活性分子。
3. 在酶催化工艺研究中作为底物,开发高立体选择性生物还原技术。
4. 用于合成海洋生物碱 Slagenins 及抗艾滋药物中间体。
5. 科研中作为标准品,用于手性分析方法开发及工艺验证。
四、储运安全
DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯属于刺激性酯类化合物,操作时应在通风良好处进行,避免与皮肤、眼睛直接接触,建议佩戴防护手套、防护眼镜。如接触皮肤,用大量肥皂水清洗;如进入眼睛,用清水小心冲洗并就医;如误食,漱口并联系医生。该物质含氯代烷基,应避免与强氧化剂、强碱接触。
储存于阴凉、干燥、通风处,容器密封并避光保存,避免高温和潮湿。运输时防止包装破损、雨淋和曝晒,按一般化学品规范搬运,远离火源。废弃处置应交由有资质的危废处理机构,避免释放到环境中。作为其为他汀类药物关键中间体,生产和使用须符合药品生产相关法规及 GMP 要求。
