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DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯

DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯

DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯

Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate

CAS号10488-69-4
分子式C6H11ClO3
分子量166.6
产品分类普通化学品
纯度98%
包装规格1g,5g,500g,25kg

产品详情

DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 产品详情

一、别名

DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯又称 Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate,是阿托伐他汀(立普妥)手性侧链的关键中间体,其 (S) 构型经酶法合成已实现工业化生产。

二、基础信息

DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯是 4-氯-3-羟基丁酸的乙基酯,常温下为透明液体,分子中含一个手性中心(3 位羟基碳)。该化合物是合成他汀类降脂药(如阿托伐他汀)的重要前体,可通过外消旋体手性拆分(脂肪酶催化转酯化)或不对称还原(羰基还原酶催化)获得高光学纯度的 (S) 异构体,酶法工艺具有反应条件温和、立体选择性高(>99% e.e.)的优势。

中文名称DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
英文名称Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate
别名Ethyl DL-4-chloro-3-hydroxybutanoate
CAS 号10488-69-4
分子式C₆H₁₁ClO₃
分子量166.60
外观透明液体
密度约 1.19 g/mL(25 ℃)
沸点93–95 ℃(5 mmHg)
闪点约 113 ℃
折射率n20/D 1.453
手性特征含一个手性中心(3 位羟基碳),DL 为外消旋体
GHS 危害分类刺激性物质(参照同类酯,GHS07 皮肤/眼刺激)
信号词Warning(警告)
储存条件阴凉、干燥、密封、避光

数据来自网络公开,仅供参考

三、用途

DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯作为他汀侧链中间体,主要用途包括:

1. 是阿托伐他汀(世界销售额领先的重磅药物)手性侧链合成的重要前体,经不对称还原制得 (S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯。

2. 用于医药原料药合成,构建含氯羟基丁酸骨架的活性分子。

3. 在酶催化工艺研究中作为底物,开发高立体选择性生物还原技术。

4. 用于合成海洋生物碱 Slagenins 及抗艾滋药物中间体。

5. 科研中作为标准品,用于手性分析方法开发及工艺验证。

四、储运安全

DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯属于刺激性酯类化合物,操作时应在通风良好处进行,避免与皮肤、眼睛直接接触,建议佩戴防护手套、防护眼镜。如接触皮肤,用大量肥皂水清洗;如进入眼睛,用清水小心冲洗并就医;如误食,漱口并联系医生。该物质含氯代烷基,应避免与强氧化剂、强碱接触。

储存于阴凉、干燥、通风处,容器密封并避光保存,避免高温和潮湿。运输时防止包装破损、雨淋和曝晒,按一般化学品规范搬运,远离火源。废弃处置应交由有资质的危废处理机构,避免释放到环境中。作为其为他汀类药物关键中间体,生产和使用须符合药品生产相关法规及 GMP 要求。

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