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苯甲基 (2S,3R)-(+)-6-氧-4-苄氧羧酸-2,3-二苯基吗啉

苯甲基 (2S,3R)-(+)-6-氧-4-苄氧羧酸-2,3-二苯基吗啉

苯甲基 (2S,3R)-(+)-6-氧-4-苄氧羧酸-2,3-二苯基吗啉

BENZYL (2S,3R)-(+)-6-OXO-2,3-DIPHENYL-4-MORPHOLINECARBOXYLATE

中文别名2S,3R-N-CBZ-2,3-二苯基吗啉-6-酮、(2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮、(2S,3R)-2,3-二苯基-6-氧代吗啉-4-甲酸苄酯、(2S,3R)-6-氧代-2,3-二苯基-4-吗啉酸苄基酯、(2S,3R)-(+)-N-Z-6-氧代-2,3-二苯基吗啉、(5S,6R)-(+)-4-苄氧羰基-5,6-二苯基-2-吗啉酮、(2S,3R)-(+)-6-氧代-2,3-二苯基-4-吗啉羧酸苄酯、(2S,3R)-(+)-N-苄氧羰基-6-羰基-2,3-二苯基吗啉
CAS号105228-46-4
分子式C24H21NO4
分子量387.4
产品分类普通化学品
纯度95%
包装规格1g,5g,250mg,500g,25kg

产品详情

产品简介

(2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮(英文名 Benzyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate,CAS 号 105228-46-4)是一种手性吗啉酮类衍生物,分子式 C24H21NO4,分子量 387.43 g/mol。本品为白色至灰白色固体,熔点 205-207°C,比旋光度 [α]25/D 约 +66°(c=5.5,二氯甲烷),沸点约 583°C,密度约 1.242 g/cm³,闪点约 307°C。其结构在吗啉环 2、3 位带有确定构型的两个苯基,并在 4 位连接有苄基酯保护基团,是一类高对映体纯度的手性合成砌块。该化合物主要用于不对称合成,例如作为基质金属蛋白酶(MMP)荧光底物的前体,以及生物碱 (-)-jorumycin 与 (-)-renieramycin G 的合成中间体。产品纯度可达 95%-98%,需 2-8°C 冷藏保存,包装涵盖 100mg、250mg、500mg、1g 等。

一、产品中英文别名

中文别名:(2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮、苄基(2S,3R)-(+)-6-氧代-2,3-二苯基-4-吗啉甲酸酯、2S,3R-N-CBZ-2,3-二苯基吗啉-6-酮

英文别名:Benzyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate、(2S,3R)-Benzyl 6-oxo-2,3-diphenylmorpholine-4-carboxylate

二、产品基础信息

产品名称(2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮
英文名称Benzyl (2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholinecarboxylate
CAS号105228-46-4
分子式C24H21NO4
分子量387.43 g/mol
纯度95%、98%
外观白色至灰白色固体
熔点205-207 °C
比旋光度[α]25/D +66°(c=5.5,二氯甲烷)
沸点583.5±50.0 °C
密度1.242±0.06 g/cm³
闪点306.7±30.1 °C
LogP4.06
拓扑极性表面积55.84
WGK Germany3
储存条件2-8°C 冷藏
SMILESO=C1CN(C(=O)OCc2ccccc2)C(c2ccccc2)C(c2ccccc2)O1
InChIKeyHECRUWTZAMPQOS-PKTZIBPZSA-N
包装规格100mg、250mg、500mg、1g

数据来自网络公开,仅供参考

三、主要用途

该手性吗啉酮衍生物作为高纯度砌块,主要用途包括:

  • 不对称合成砌块:提供确定的 (2S,3R) 立体构型,用于构建复杂手性分子的骨架。
  • 蛋白酶底物前体:作为制备基质金属蛋白酶(MMP)荧光底物的关键中间体,用于酶活性检测。
  • 生物碱全合成:用于 (-)-jorumycin、(-)-renieramycin G 等生物活性生物碱的合成路线。
  • 药物化学研究:作为手性模板参与新候选药物的构效关系研究与工艺开发。

四、运输储存与操作安全要求

储存条件:密封、避光、2-8°C 冷藏保存,确保工作场所有良好通风或排气;远离强氧化剂。

安全分类:GHS 分类为 GHS07,信号词 Warning;危险类别为眼刺激 2 类、皮肤刺激 2 类、特异性靶器官毒性-一次接触 3 类(H319、H315、H335);危险类别码 R36/37/38,WGK 3。

操作注意事项:佩戴防护手套、护目镜与防尘口罩;避免吸入粉尘,操作后清洗双手;仅用于科研与工业用途。

急救措施:皮肤接触用肥皂和大量清水冲洗;眼睛接触用清水冲洗数分钟并就医;吸入移至新鲜空气处;食入漱口并就医。

运输信息:未查到专门 UN 编号,建议按普通化学品(控温、防潮)运输。

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相关关键词: 2S,3R-N-CBZ-2,3-二苯基吗啉-6-酮,(2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮,(2S,3R)-2,3-二苯基-6-氧代吗啉-4-甲酸苄酯,(2S,3R)-6-氧代-2,3-二苯基-4-吗啉酸苄基酯,(2S,3R)-(+)-N-Z-6-氧代-2,3-二苯基吗啉,(5S,6R)-(+)-4-苄氧羰基-5,6-二苯基-2-吗啉酮,(2S,3R)-(+)-6-氧代-2,3-二苯基-4-吗啉羧酸苄酯,(2S,3R)-(+)-N-苄氧羰基-6-羰基-2,3-二苯基吗啉

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